Cycloate

Le cycloate est un composé organique de la famille chimique des thiocarbamates, de formule C₁₁H₂₁NOS. Cest la substance active d'un produit phytopharmaceutique (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide.

Cycloate
Identification
Nom systématique	N-cyclohexyl-N-éthylcarbamothioate de S-éthyle
No CAS	1134-23-2
No ECHA	100.013.166
PubChem	14337
SMILES	CCN(C1CCCCC1)C(=O)SCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H21NOS/c1-3-12(11(13)14-4-2)10-8-6-5-7-9-10/h10H,3-9H2,1-2H3 InChIKey : DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore, odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule	C11H21NOS  [Isomères]
Masse molaire	215,356 ± 0,016 g/mol C 61,35 %, H 9,83 %, N 6,5 %, O 7,43 %, S 14,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion	11,5 °C
T° ébullition	145 à 146 °C (13,00 hPa)
Solubilité	85 mg·l-1 (eau, 22 °C) miscible avec la plupart des solvants organiques (acétone, benzène, méthanol, éthanol, xylène, kérosène, etc.)
Masse volumique	1,016 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair	> 100 °C
Écotoxicologie
DL50	1,678 mg·kg-1 (rat, oral) 3,000 mg·kg-1 (lapin, dermique)
CL50	4 h-22,500 mg·m-3 (rat, inhalation)
LogP	3,88
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le cycloate est un liquide huileux incolore, à l'odeur aromatique. Il est stable par hydrolyse ou photolyse, et est excrété par les urines principalement sous forme de N-éthylcyclohexylamine après ingestion par les mammifères. C'est aussi sous cette forme qu'il est rejeté comme produit de dégradation par les plantes.

Ses caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : stable,
• Solubilité : 95 mg·L^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 430 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 30 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 4,11. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Synthèse

Le cycloate peut être produit par réaction entre le chlorure de N-cyclohexyl-N-éthylcarbamoyle avec l'éthanethiol :

Alternativement, il peut être produit par réaction entre le phosgène et l'éthanethiol, produisant le thiochlorformiate d'éthyle qui est ensuite mis â réagir avec la N-éthylcyclohexylamine

Utilisation

Usage estimé aux États-Unis en 1992

Le cycloate est utilisé comme herbicide, contre les graminées et les mauvaises herbes à feuille large. Son usage aux États-Unis a été approuvé en juillet 1967, dans le cadre de la culture de l'épinard et de la betterave sucrière. Son utilisation domestique reste interdite. En 1999, les États-Unis en utilisaient environ 300 tonnes. Depuis son utilisation a largement chuté.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est non soutenue en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 4,5 mg·L^-1,
• CL50 sur daphnies : 2,6 mg·L^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires