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=== Les années 2000 ===
 
L'entraîneur Wim van Zwam n'a pas pu améliorer significativement les performances. En 2000/2001, ce ne fut que grâce au meilleur buteur Stefan Jansen (30 buts) que TOP Oss a terminé 10éme, mais après le départ de Jansen, l'équipe a terminé dernière avec une centaine de buts encaissés. En 2002/2003, la barre a été sensiblement inversée. Le duo Bert Zwanenburg, président, et Harry van den Ham, entraîneur, ont rénové l'organisation et l'équipe avec un plan sur trois ans. La première saison fut assez bonne avec la neuvième place au classement final, mais les deux saisons suivantes, la tendance était à la baisse (11ème11{{e}} puis 16ème16{{e}} place), et Harry van den Ham quitta le club.
 
Son successeur Hans de Koning est arrivé alors que TOP Oss se dirigeait vers une saison épouvantable, mais tout à coup, l'équipe enchaina les victoires pour la première fois de l'histoire. Les supporters furent de plus en plus nombreux à venir durant la saison. La récompense de cette période de victoires fut une participation aux play-offs de promotion en [[Championnat des Pays-Bas de football|première division]]. Au premier tour, ils ont éliminé [[AGOVV Apeldoorn]], puis au deuxième tour, ils ont livré trois matches héroïques face à [[NAC Breda]], habitué de l'Eredivisie. Après le 0-0 du match aller, ils ont arraché le 2-2 après avoir été menés 2-0 lors du match retour à Breda, il a donc fallu jouer un troisième match décisif. Dans un stade à guichets fermés et à l'atmosphère survoltée, les deux équipes ont dû aller jusqu'en prolongation pour se départager (1-1). Ce n'est que lors de celle-ci que TOP Oss s'inclina (1-3).
 
La saison suivante n'a pas été à la hauteur des attentes. L'équipe est restée la même, mais le nombre de défaites et de buts encaissés était beaucoup trop élevé pour jouer un rôle important et le club termina à une triste 17ème17{{e}} place. Une saison plus tard, l'autoproclamé roi Hans s'est affirmé comme un entraîneur historique pour TOP Oss en le menant pour la deuxième fois en trois ans aux play-offs grâce à la huitième place au classement final. Durant la saison 2008/2009, TOP Oss a de nouveau participé aux play-offs, mais ils ont de nouveau échoué dans la quête à la montée.
 
=== Changement d'identité ===