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« Disulfirame » : différence entre les versions

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{{Infobox Chimie
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox
| nom = Disulfirame
| image = Disulfiram2.svg
| image2 =
| tailleimagetaille image = 250px250
| legendelégende =
<!-- Général -->
| DCI =
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| CAS = {{CAS|9|7|7|7|8}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|2|6|0|7|8}}
| RTECS =
| ATC = {{ATC|N07BB01}}, {{ATC|P03AA04}}
| DrugBank =
| PubChem =
| chEBI =
| NrE =
| FEMA =
| SMILES = N(C(SSC(N(CC)CC)=S)=S)(CC)CC
| InChI = 1/C10H20N2S4/c1-5-11(6-2)9(13)15-16-10(14)12(7-3)8-4/h5-8H2,1-4H3
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence = poudre blanche à grise, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|97-77-8}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
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| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| rayonVanderWaals =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp|71|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = à {{unité/2|2.3|kPa}} : {{tmp|117|°C}}<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : {{unité/2|0.2|g||L|-1}}<ref name="ICSC"/>,<br />très soluble dans l'alcool<br/> et dans le [[chloroforme]]
| miscibilite =
| masseVolumique = {{unité/2|1.3|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
| pvrRotatoire = ▼
| TAutoInflammation =
| pointEclair =
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| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
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| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
Ligne 51 ⟶ 69 :
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobiliteElectronique =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
| 1reEnergieIonisation =
| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
| systemesystemeCristallin =
| reseaureseauBravais =
| Pearson =
| classe =
| structureSchoenflies =
| Strukturbericht =
| parametresMaille =▼
| structureType =
▲| parametresMaille =
| volume =
| macle =
<!-- Propriétés optiques -->
Ligne 68 ⟶ 92 :
| absorption =
| transparence =
▲| pvrRotatoire =
| cteVerdet =
<!-- Précautions -->
| symbolesradioactif = |Xn|N
| 67548EEC =
| 67548EECref =
| symboles = Xn, N
| numeroIndex = {{indexCE|006-079-00-8}}
| classificationCE =
| r = |R22|, R43|, R48/22|, R50/53
| s = |S(2)|, S24|, S37|, S60|, S61
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| transport = <!--{{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}-->
| NFPA704ref =
| NFPA704 = <!--{{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}-->
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=97-77-8|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|006-079-00-8}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH07|SGH09|SGH08|H302|H373|H317|Wng|H410|H400}}
| CIRC = Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<ref>{{Lien web
| url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php
| titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme
| auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
| date = 16 janvier 2009
| site = http://monographs.iarc.fr
| éditeur = CIRC
| consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-10-30}}.</ref>
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 =
| CL50 =
| LogP = 3,9<ref name="ICSC"/>
| DJA =
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutiqueodorat =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
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| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique =
| voieAdministration =
| grossesse =
Ligne 125 ⟶ 160 :
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
 
Le '''disulfirame''' ('''espéral'''nom de marque Espéral) ou (bis(diéthylthiocarbamyl)disulfure) (ou disulfure de tétraéthyl-thiocarbamoyle) a pour [[formule brute]] C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>S<sub>4</sub>. C'est une poudre blanche, inodore et de saveur légèrement amère, fondant vers {{tmp|71|°C}}. Le disulfirame est très soluble dans l'alcool et dans le [[chloroforme]].
 
Il peutest être prescritemployé comme [[médicament]] (sous les noms d''''Antabuse''' ou d''''Antabus''') dans le cas de dépendance à l'[[Boisson alcoolisée|alcool]] car il inhibe une [[enzyme]] nécessaire à l'élimination de l'alcool, l'[[aldéhyde- déshydrogénase]], chargée de transformer l'[[acétaldéhyde]] en [[acide acétique]]. Comme il contient du [[soufre]], il donne mauvaise haleine. Des études cliniques, en coursinitiées en 2009, portent sur l'utilisation du disulfirame et son action sur la [[dopamine]] pour lutter contre la dépendance à la [[cocaïne]]. Un excès de [[dopamine]] augmente l'angoisse, engendre l'augmentation de la [[pression sanguine]] et des malaises. Par ailleurs, comme il contient du [[soufre]], il donne mauvaise haleine.
 
== Interaction avec l'alcool ==
EnDans cas dele métabolisme normal, l'[[alcool éthylique]] est détruit par le [[foie]] par l'action d'une enzyme qui le transforme en acétaldéhyde, lui-même converti par l'aldéhyde déshydrogénase en acide acétique, non dangereux par l'aldéhyde-déshydrogénase. Ce second processus est bloqué par le disulfirame. Lorsque de l'alcool est absorbé après avoir pris du disulfirame, la concentration d'acétaldéhyde dans le sang peut être 5 à 10 fois plus élevée que lors de la prise de la même quantité d'alcool seule. Comme l'acétaldéhyde est un des principaux facteurs de la ''[[gueule de bois]]'', ellesa présence en forte quantité engendre une réaction dissuasive contre la prise d'alcool. Le disulfirame agit 5 à 10 minminutes après l'ingestion d'alcool et le malade ressent les effets de la ''gueule de bois'' pendant un laps de temps allant de 30 minminutes à plusieurs heures.
 
Les autres symptômes observés sont le rougissement de la peau, l'accélération du [[rythme cardiaque]], une difficulté à respirer accompagnée de [[nausée (médecine)|nausée]]s et [[vomissement]]s.
Selon la quantité d'alcool ingérée, l'interaction disulfirame-alcool peut être plus ou moins violente. Plus la quantité d'alcool consommée sous traitement par disulfirame est importante, et plus les symptômes seront forts en intensité. La réaction peut aller jusqu'au collapsus cardio-vasculaire voire jusqu'au coma.
L'acétaldéhyde accumulé, responsable de ces symptômes, a un effet [[vasodilatateur]], le sujet peut donc ressentir des gonflements, rougeur, la tension artérielle chute brutalement, et le cœur accélère son rythme en compensation.
 
On ne doit pas prendre de disulfirame en cas de consommation d'alcool dans les douze dernières heures. Plus la dose de disulfirame est importante, plus son effet est de longue durée. Comme son absorption dans le corps est lente, son élimination prend du temps et son effet peut se faire ressentir deux semaines après l'ingestion du médicament. C'est pourquoi il faut informer en détail le malade des effets de la réaction du disulfirame sur l'alcool.
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L'action du médicament a été découverte par hasard en [[1948]] par les chercheurs Erik Jacobsen et Jens Hald dans le laboratoire pharmaceutique Medicinalco au [[Danemark]]. Au départ, le médicament était destiné à lutter contre des infections parasitaires, mais les chercheurs, qui testèrent eux-mêmes le produit, ressentirent des troubles sérieux après une ingestion d'alcool.
 
On l'obtient actuellement par condensation de la [[diéthylamine]] et du [[disulfure de carbone]] en présence de soude. Après cette phase, on effectue une oxydation du diéthyl-dithiocarbamate de sodium obtenu par le [[persulfate d'ammonium]].
 
== Limites ==
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== Voir aussi ==
* [[Effet antabuseAntabuse]]
* [[Coprine]]
 
== Liens externes ==
* {{compendium|disulfiram}}
* [http://www.biam2.org/www/Sub534.html BIAM]
* [http://www.pharmacorama.com/ezine/Effets-indesirables-disulfirame--Esperal.php Effets indésirables]
* [http://www.odysseypharma.com/productTable.asp?id=16 manufacturer's website]
* [http://www.meds-help.com/disulfiram/ Disulfiram] (patient information)
* [http://www.emedicine.com/emerg/topic455.htm Toxicity, Mushroom - Disulfiramlike Toxins]
 
== Notes et références ==
=={{Références==}}
<references/>
 
{{Palette|Alcool et santé}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}}
 
[[Catégorie:ThioamideDithiocarbamate]]
[[Catégorie:Consommation d'alcool]]
[[Catégorie:Inhibiteur d'oxydoréductase]]
 
[[ca:Disulfiram]]
[[cs:Disulfiram]]
[[da:Antabus]]
[[de:Disulfiram]]
[[en:Disulfiram]]
[[es:Disulfiram]]
[[fi:Disulfiraami]]
[[it:Disulfiram]]
[[ja:ジスルフィラム]]
[[nl:Disulfiram]]
[[pl:Disulfiram]]
[[pt:Dissulfiram]]
[[ru:Дисульфирам]]
[[sk:Disulfiram]]
[[sl:Disulfiram]]
[[sr:Антабус]]
[[sv:Disulfiram]]
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