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« Néomycine » : différence entre les versions

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{{Infobox Chimie
{{Chimiebox
| nom = Néomycine
| image = Neomycin_B_C.svg
| image2 =
| tailleimagetaille image = 300px280
| legendelégende =
<!-- Général -->
| DCI =
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| synonymes =
| CAS = {{CAS|1|4|0|4|0|4|2}}
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| ATC = {{ATC|A01AB08}} <small>{{ATC|A07AA01}} {{ATC|B05CA09}} {{ATC|D06AX04}} {{ATC|J01GB05}} {{ATC|R02AB01}} {{ATC|S01AA03}} {{ATC|S02AA07}} {{ATC|S03AA01}} {{ATC|D09AA01}} {{ATC|S01AA07}}</small>
| PubChem = 8378
| DrugBank = DB00994
| PubChem = {{CID|8378}}
| chEBI =
| NrE =
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N
| InChI = 1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence =
<!-- Propriétés chimiques -->
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| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| rayonVanderWaals =
| diametreMoleculaire =
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| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusionTTransitionVitreuse =
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| masseVolumiquemiscibilite =
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| pvrRotatoire =
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite =
| pressionVapeur =
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| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
Ligne 45 ⟶ 58 :
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
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<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobiliteElectronique =
| mobiliteTrous =
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| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin =
| reseauBravais =
| Pearson =
| classe =
| Schoenflies =
| Strukturbericht =
| structureType =
| parametresMaille =
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| macle =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction =
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence =
| absorption =
| transparence =
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| cteVerdet =
<!-- Précautions -->
| radioactif =
| 67548EEC =
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| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=1404-04-2|Date=23 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification}}
| SGHref =
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 2880 mg/kg souris [[Ingestion|oral]] <br /> 27.6 mg/kg souris [[Injection intraveineuse|i.v.]] <br /> 275 mg/kg souris [[sous-cutané|s.c.]] <br /> 116 mg/kg souris [[intrapéritonéal|i.p.]]
| DL50 = {{unité/2|2880|mg||kg|-1}} souris [[Ingestion|oral]] <br /> {{unité/2|27.6|mg||kg|-1}} souris [[Injection intraveineuse|i.v.]] <br /> {{unité/2|275|mg||kg|-1}} souris [[sous-cutané|s.c.]] <br /> {{unité/2|116|mg||kg|-1}} souris [[intrapéritonéal|i.p.]]
| CL50 =
| LogP =
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutiqueDJA =
| odorat =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
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| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique =
| voieAdministration =
| grossesse =
Ligne 82 ⟶ 143 :
| autresNoms =
| risqueDependance =
<!-- Composés apparentés -->
| autres =
| autrescations =
| autresanions =
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<!-- Supplément -->
| supplement =
| supplement = {{Chimiebox<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
}}
{{Infobox Chimie
| nom = sulfate de néomycine
| image =
| image2 =
| tailleimagetaille image = 220px220
| legendelégende =
<!-- Général -->
| DCI =
Ligne 94 ⟶ 162 :
| synonymes =
| CAS = {{CAS|1|4|0|5|1|0|3}}
| EINECS = {{ECEINECS|2|1|5|7|7|3|1}}
| ATCRTECS = {{ATC|}}
| PubChemATC = 6419968{{ATC|}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|6419968}}
| chEBI =
| NrE =
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O
| InChI = 1/C23H46N6O13.3H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;3*1-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;3*(H2,1,2,3,4)/t5?,6?,7u,8u,9-,10?,11?,12?,13?,14?,15?,16?,17?,18?,19+,20?,21?,22?,23+;;;/m1.../s1/f/h;3*1-2H
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence = poudre jaune
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=23|H=52|N=6|O=25|S=3
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| rayonVanderWaals =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusionTTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp||°C}}
| vaporisation =
| solubiliteebullition = 500 g/L eau à 20{{tmp||°C}}
| solubilite = {{unité/2|500|g||L|-1}} eau à {{tmp|20|°C}}
| masseVolumique =
| pvrRotatoiremiscibilite =
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation =
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair =
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite =
| pressionVapeur =
Ligne 121 ⟶ 202 :
| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
Ligne 128 ⟶ 210 :
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobiliteElectronique =
| mobiliteTrous =
| 1reEnergieIonisation =
| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin =
| reseauBravais =
| Pearson =
| classe =
| Schoenflies =
| Strukturbericht =
| structureType =
| parametresMaille =
| volume =
| macle =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction =
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence =
| absorption =
| transparence =
| pvrRotatoire =
| cteVerdet =
<!-- Précautions -->
| symbolesradioactif = |T
| numeroIndex67548EEC =
| 67548EECref =
| symboles = T
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE =
| r = |R60, R61, R36/37/38|, R42/43|R60|R61
| s = |S26|, S28|, S37, S45, S36/37/39|S37|S45
| transporttransportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704 =
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref =
| SIMDUT =
| SGHref =
| SGH =
| CIRC =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = >8000 mg/kg souris [[Ingestion|oral]] (base)<br /> 17.4 mg/kg souris [[Injection intraveineuse|i.v.]] <br /> 190 mg/kg souris [[sous-cutané|s.c.]] <br /> 305 mg/kg souris [[intrapéritonéal|i.p.]]
| DL50 = >{{unité/2|8000|mg||kg|-1}} souris [[Ingestion|oral]] (base)<br /> {{unité/2|17.4|mg||kg|-1}} souris [[Injection intraveineuse|i.v.]] <br /> {{unité/2|190|mg||kg|-1}} souris [[sous-cutané|s.c.]] <br /> {{unité/2|305|mg||kg|-1}} souris [[intrapéritonéal|i.p.]]
| CL50 =
| LogP =
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutiqueDJA =
| odorat =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
Ligne 155 ⟶ 284 :
| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique =
| voieAdministration =
| grossesse =
Ligne 165 ⟶ 295 :
| autresNoms =
| risqueDependance =
<!-- Composés apparentés -->
}}}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
| autres =
| autrescations =
| autresanions =
| isomères =
<!-- Supplément -->
| supplement =
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
 
La '''néomycine''' est un [[antibiotique]] [[aminoside]] proche de la [[gentamicine]]. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible [[Biodisponibilité (médecine)|biodisponibilité]] orale.
 
==Historique==
 
La néomycine a été découverte en [[1949]] par le microbiologiste [[Selman Abraham Waksman]]. Elle est produite naturellement par la bactérie ''Streptomyces fradiae''.
La néomycine a été découverte en [[1949]] par le microbiologiste [[Selman Waksman]]. Elle est produite naturellement par la bactérie ''[[Streptomyces|''Streptomyces fradiae]]''.
 
==Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés==
Le [[gène de résistance]] à la néomycine, la [[neomycin phosphotransferase]] (npt), a été introduit dans de nombreux [[Organisme génétiquement modifié|organismes génétiquement modifiés]] à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées<ref>{{Lien web |url=http://www.patentlens.net/daisy/Antibiotic/g3/1127.html|titre=Neomycin phosphotransferase (npt) gene |éditeur=US patent {{numéro}}US 6174 724 et {{numéro}}5034 322}}</ref>.
 
==[[Code ATC]]==
* usage parentéral : [[ATC_code_J01ATC code J01#J01GB_Autres_aminosidesJ01GB Autres aminosides|J01GB05]]
* [[antiseptique]] intestinal : [[ATC_code_A07ATC code A07#A07AA Antibiotiques|A07AA01]]
* en [[stomatologie]] : [[ATC code A01#A01AB Anti-infectieux et antiseptiques pour un traitement local oral|A01AB08]]
 
== Notes et références ==
{{médicament2 |
{{Références}}
nom générique=Néomycine et son sulfate
{{Infobox Médicament
|noms commerciaux=<li>BACTEOMYCINE® pommade (France), <li>NEOMYCINE DIAMANT® collyre (France), <li>Néomycine Drossapharm® comprimés (Suisse)<br /><br />(Belgique : uniquement en associations)
| nom générique=Néomycine et son sulfate
|noms commerciaux=* BACTEOMYCINE pommade (France),
* NEOMYCINE DIAMANT collyre (France),
* Néomycine Drossapharm comprimés (Suisse)<br /><br />(Belgique : uniquement en associations)
|classe=[[Antibiotique]]
|autres informations='''Sous-classe : '''[[Aminoside]]
}}
 
{{PortailPalette|médecineGlucides}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}}
 
{{DEFAULTSORT:Neomycine}}
[[Catégorie:Aminoside]]
[[Catégorie:Polyol]]
 
[[deCatégorie:NeomycinOtotoxine]]
[[Catégorie:Antibiotique à usage topique]]
[[en:Neomycin]]
[[es:Neomicina]]
[[ja:ネオマイシン]]
[[pl:Neomycyna]]
[[th:นีโอมัยซิน]]
[[tr:Neomisin]]
[[zh:新霉素]]
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