N,N-dimetyylianiliini
| N,N-dimetyylianiliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)C1=CC=CC=C1 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11N |
| Moolimassa | 121,178 g/mol |
| Sulamispiste | 2,5 °C [2] |
| Kiehumispiste | 193,45 °C [2] |
| Tiheys | 0,96 g/cm3 [3] |
| Liukoisuus veteen | 1,45 g/l (20 °C)[4] |
N,N-dimetyylianiliini eli N,N-dimetyylifenyyliamiini (C8H11N) on aromaattinen amiini ja aniliinin johdannainen. Ainetta käytetään kemianteollisuudessa liuottimena ja kemiallisessa synteesissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa N,N-dimetyylianiliini on kellertävän väristä nestettä. Aine reagoi herkästi vahvojen hapettimien kanssa. N,N-dimetyylianiliini on palavaa ja palamisessa syntyy muun muassa typen oksideja.[3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]N,N-dimetyylianiliinia voidaan valmistaa aniliinista ja metanolista happaman katalyytin läsnä ollessa. Rikkihappo, suolahappo, vetybromidi ja vetyjodidi ovat tehokkaimmat katalyytit.[5]
N,N-dimetyyliamiinia käytetään liuottimena, alkylaatioreaktioissa ja reaktioiden vakauttajana. Sitä käytetään vanilliinin ja väriaineiden kuten metyylivioletin valmistuksessa. N,N-dimetyylianiliinia käytetään myös valmistettaessa asetofenoneja, kuten 4,4’-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia eli Michlerin ketonia, ja hydroksiasetofenoneja.[6][7]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nieltynä aine aiheuttaa myrkytystilan, jonka oireita ovat ihon sinistyminen, huonovointisuus, aistiharhat ja vakavimmissa tilanteissa tajuttomuus. Aine voi nieltynä kulkeutua keuhkoihin ja aiheuttaa keuhkotulehduksen. Aineelle altistuminen voi johtaa methemoglobiinin määrän lisääntymiseen veressä. N,N-dianiliini voi pitkäaikaisen ihokosketuksen seurauksena saada aikaan tulehduksen.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ N,N-dimethylaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 8. maaliskuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: N,N-Dimethylaniline NLM Viitattu 8.3.2009
- ↑ a b c N,N-dimetyylianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.3.2009
- ↑ N,N-dimethylaniline:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Asish K. Bhattacharyya, Dilip K. Nandi: Synthesis of N,N-Dimethylaniline from Aniline and Methanol. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, 1976, 15. vsk, nro 3, s. 201-206. (englanniksi)
- ↑ N,N-DIMETHYLANILINE Lakes Environmental Software. Arkistoitu 12.11.2006. Viitattu 8.3.2009. (englanniksi)
- ↑ Robert Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones, s. 303. Springer, 2005. ISBN 978-1-4020-2290-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2009). (englanniksi)