Lähdekoodi sivulle Kiniini

{{Lääketietolaatikko
 | IUPAC_nimi                    = (2-etenyyli-4-atsabisyklo[2.2.2]okt-5-yyli)-(6-metoksikinolin-4-yyli)metanoli
 | image                         = Quinine-2D-skeletal.png
 | image2                        = Quinine-3D-balls.png
 | size                          = 250px
 | CAS_numero                    = 130-95-0
 | ATC_prefiksi                  = M09
 | ATC_suffiksi                  = AA01
 | ATC_lisätiedot                = {{ATC|P01|BC01}}
 | PubChem                       = 8549
 | DrugBank                      = APRD00563
 | C                             = 20 |H = 24 |N = 2 |O = 2
 | moolimassa                    = 324,417 g/mol
 | biosaatavuus                  = 76–88 %
 | proteiinisitoutuminen         = ~70&nbsp;%
 | metabolismi                   = [[Maksa|Hepaattinen]] (pääsääntöisesti [[CYP3A4]] ja [[CYP2C19]]-välittyvä)
 | eliminaation_puoliintumisaika = ~18 tuntia
 | ekskreetio                    = [[Munuainen|Renaalinen]] (20&nbsp;%)
 | raskauskategoria              = X <small>([[Yhdysvallat|USA]])</small>, D <small>([[Australia|Au]])</small>
 | reseptiluokitus               = 
 | valmisteen_antotapa           = [[Oraalinen]], [[Intravenoosinen]]
 | sulamispiste                  = 177
}}

'''Kiniini''' (C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) on [[kiinapuut|kiinapuiden]] (''Cinchona'') kuoressa esiintyvä [[alkaloidi]]. Kiniinillä on [[malaria]]n oireita ja [[kipu]]a lievittäviä ominaisuuksia. Kiniini oli malarian pääasiallinen hoitomuoto pitkään ennen uusien tehokkaampien malariahoitojen, kuten [[klorokiini]]n ja [[meflokiini]]n kehittämistä. Kiniiniä on yritetty käyttää myös [[prioni]]tautien hoitoon, mutta huonolla menestyksellä.

Kiinapuulla ei nimestä huolimatta ole yhteyttä [[Kiina]]an, vaan sen alkuperä on [[Peru]]ssa [[Andit|Andien]] vuoristossa. [[Inka]]t keksivät, että ''Cinchona''-puun kuori – [[ketšua]]n kielellä ''quina'' – toimi tehokkaasti lihasrelaksanttina ja esti kylmästä värisemisen. Sekoittamalla kuorta makeutettuun [[vesi|veteen]] saatiin [[Tonic-vesi|tonic-vettä]]. [[Jesuiitat]] toivat kiinapuun kuoren Eurooppaan jo 1600-luvun alussa, ja sen havaittiin tehoavan malariaan. Kiniini on sekä myrkyllistä malarialoiselle että vähentää malarialle tyypillistä kylmästä värisemistä. Malarian ehkäisyyn käytetyn kiniiniä sisältäneen tonic-veden kitkerä maku sai [[Yhdistynyt kuningaskunta|brittiläiset]] siirtomaaisännät sekoittamaan siihen sokeria, sitruunaa ja  [[gini]]ä ja näin syntyi [[drinkki|klassikkodrinkki]] [[gin tonic|gin and tonic]].

Kiniini vähentää myös [[suonenveto]]kohtauksissa ilmeneviä lihaskouristuksia ja sitä käytetäänkin lääkeaineena suonenvetojen hoidossa.<ref>[http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_haku=Suonenveto&p_artikkeli=dlk00498 Terveysportti]</ref>

Kiniinin [[Optinen isomeria|myötäpäivään kiertävä isomeeri]] (d-isomeeri) tunnetaan nimellä [[kinidiini]], jota taas käytetään muun muassa [[sydän|sydämen]] [[rytmihäiriö]]iden hoidossa.

Kiniini on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä<ref name="WHO">{{Verkkoviite | Osoite = http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 | Nimeke = WHO Model List of Essential Medicines | Tekijä = | Tiedostomuoto = pdf | Selite = | Julkaisu = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = World Health Organization | Ajankohta = lokakuu 2013 | Viitattu = 31.12.2015 | Kieli = {{en}} }}</ref>. Kuitenkaan WHO ei ole enää 2006 jälkeen suositellut sitä ensisijaiseksi malarialääkkeeksi<ref name="WHO2">{{Verkkoviite | Osoite = http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/162441/1/9789241549127_eng.pdf?ua=1 | Nimeke = Guidelines for the treatment of malaria | Tekijä = | Tiedostomuoto = pdf | Selite = 3. painos | Julkaisu = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = World Health Organization | Ajankohta = huhtikuu 2015 | Viitattu = 31.12.2015 | Kieli = {{en}} }}</ref>. 

[[Euroopan unioni]]ssa on hyväksytty [[elintarvike|elintarvikkeisiin]] käytettäväksi kiniinin johdannaisia [[aromi]]ainekäytössä kolme kiniiniyhdistettä: [[kiniinisulfaatti]] (C<sub>40</sub>H<sub>50</sub>N<sub>4</sub>O<sub>8</sub>S), [[kiniinihydrokloridi]]  (C<sub>20</sub>H<sub>25</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) ja [[kiniinimonohydroklorididihydraatti]] (C<sub>20</sub>H<sub>29</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>4</sub>).

== Haittavaikutuksia ==

Kiniinin [[yliannostus]] voi johtaa tilaan, jota kutsutaan kinkonismiksi eli kiniinialkaloidimyrkytykseksi ({{k-en|cinchonism}}). Yliannostus saattaa aiheuttaa kuulohäiriöitä ja jopa pysyvän [[sokeus|sokeuden]]. [[Letaaliannos|Tappava annos]] on noin 140 mg/paino-kg. Kiniinille on määritetty [[ADI-arvo]] 0,9 mg/paino-kg/vrk. [[Tonic-vesi|Tonic-vedessä]] on kiniiniä tyypillisesti noin 80 mg/l.<ref>http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v26je05.htm</ref> Kiniiniä on joskus historiassa virheellisesti luultu [[abortti]]lääkkeeksi ja otettu tahallisina yliannostuksina raskauden keskeyttämiseksi.<ref name="AcutePoisonings">{{Kirjaviite | Nimeke=Treatment of Common Acute Poisonings | Julkaisija=Churchill Livingstone | Vuosi=1975 | Tekijä=Henry Matthew, A.A.H. Lawson | Suomentaja= | Luku= | Sivut=134–137 | Selite= 3. painos | Julkaisupaikka= | Tunniste= | Isbn=0 443 01217 2| www = | www-teksti= | Tiedostomuoto= | Viitattu=1.1.2016 | Kieli={{en}} }}</ref><ref>[http://www.tohtori.fi/?page=4069997&search=cinchonism Tohtori.fi: Kinkonismi] Viitattu 1.1.2016.</ref>

== Lähteet ==
{{Viitteet}}

== Aiheesta muualla ==
{{commonscat}}
*[http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=ltt01607 Terveyskirjasto: Kiniini]
*[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8549#section=Top PubChem: Quinine] {{en}}
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB14611 Human Metabolome Database (HMDB): Quinine] {{en}}
*[https://www.drugbank.ca/drugs/DB00468 DrugBank: Quinine] {{en}}
*[http://www.kegg.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C06526+-kcf KEGG: Quinine] {{en}}
*[http://www.chemblink.com/products/130-95-0.htm ChemBlink: Quinine] {{en}}
*[https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/61247 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Quinine] {{en}}

{{Tynkä/kemia}}

[[Luokka:Alkaloidit]]
[[Luokka:Heterosykliset yhdisteet]]
[[Luokka:Alkueläinlääkkeet]]
[[Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit]]
[[Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet]]
[[Luokka:Malarialääkkeet]]