Etyleeniglykoli
Etyleeniglykoli on kahdenarvoinen alkoholi eli dioli, koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton, hieman siirappimainen makea neste. Etyleeniglykolin rakennekaava on HOCH2CH2OH, leimahduspiste 111 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 398 °C. Etyleeniglykolista käytetään myös nimityksiä glykoli, monoetyyliglykoli, 1,2-etaanidioli ja 1,2-dihydroksietaani. Sen viskositeetti on 16,1 N·s/m2.
| Etyleeniglykoli | |
|---|---|
[[Tiedosto:  |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| Muut nimet |
Glykoli Monoetyleeniglykoli (MEG) 1,2-etaanidioli 1,2-dihydroksietaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H4(OH)2 |
| Moolimassa | 62,1 g/mol[1] |
| Ulkomuoto | väritön, jähmeä neste[1] |
| Sulamispiste | −12,9 °C |
| Kiehumispiste | 197,3 °C |
| Tiheys | 1,1132 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | liukenee |
Etyleeniglykoli liukenee täysin veteen, alkoholiin ja asetoniin sekä huonosti mm. bentseeniin, tolueeniin, dikloorietaaniin ja kloroformiin. Etyleeniglykoli hapettuu helposti ja reaktio voi olla kiivas kloorisulfonihapon, fosfori(V)sulfidin, perkloorihapon, savuavan rikkihapon ja rikkihapon kanssa. Tästä reaktioherkkyydestä hapen, aldehydien, happojen ja muiden hapettimien kanssa voi aiheutua palo- ja räjähdysvaara.
Myrkyllisyys
Useimpien alkoholien tavoin se on myrkyllinen. Elimistössa etyleeniglykoli metabolisoituu ensin glykolialdehydiksi, joka sitten oksidoituu glykolihapoksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksi. Juuri glykoksyyli- ja oksaalihapot aiheuttavat metabolisen asidoosin ja munuaisvauriot, joita etyleeniglykolimyrkytyksessä tapahtuu. Noin 50 millilitraa etyleeniglykolia riittää surmaamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä keskushermostoon ja munuaisiin. Henkilö, joka on ottanut etyleeniglykolia on vietävä nopeasti ensiapuun. Mikäli myrkytyksen uhri on tajuissaan, hänelle voi antaa ensiavuksi maitoa tai vettä hidastamaan oksaalihapon vaikutuksia. Ensiapuna annettava fomepitsoli on alkoholidehydrogenaasin kilpaileva inhibiittori[2], entsyymin joka katalysoi reaktiota, jossa alkoholit hapettuvat vastaaviksi aldehydeiksi.
Historia
Etyleeniglykolia valmisti ensimmäisen kerran ranskalainen kemisti Charles Wurtz vuonna 1859. Laajamittainen teollinen tuotanto alkoi vuonna 1937.
Käyttö
Etyleeniglykolin ja veden seoksen sulamispiste on matalampi kuin veden sulamispiste. Tästä syystä etyleeniglykolia käytetään autojen jäähdytysnesteissä parantamaan pakkaskestävyyttä. Tällainen seos kestää kovaa pakkasta jäätymättä.
Glykolia käytetään myös lentokoneen jäänestossa, jossa lentokoneen siiviltä ja rungolta poistetaan lumi ja jää jonka jälkeen pintaan lisätään glykolikerros estämään pintojen uudelleen jäätyminen, ennen lentoonlähtöä.
Jäähdytysnesteissä käytetään nykyään myös propyleeniglykolia, joka etyleeniglykolista poiketen ei ole kovin myrkyllistä.
Viitteet
- ↑ a b c Etyleeniglykoli Kansainvälinen kemikaalikortti. TTL. Viitattu 16.7.2011.
- ↑ Velez LI, Shepherd G, Lee YC, Keyes DC: Ethylene glycol ingestion treated only with fomepizole. J Med Toxicol, 2007, 3. vsk, nro 3, s. 125–8. PubMed:18072148 doi:10.1007/BF03160922 Artikkelin verkkoversio.