Wikipedia

Ero sivun ”Fyllokinoni” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutos
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei ole samankaltainen vaan täsmälleen sama
 
(19 välissä olevaa versiota 6 käyttäjän tekeminä ei näytetä)
Rivi 1:
{{lääketietolaatikko|
{{Orgaaninen yhdiste
| iupac IUPAC_nimi= 2-metyyli-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadek-2-enyyli]naftaleeni-1,4-dioni▼
| nimi = Fyllokinoni
|kuva=Phyllochinon.svg
▲| iupac = 2-metyyli-3-[(E)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadek-2-enyyli]naftaleeni-1,4-dioni
|width=300
| kuva = Fyllokinon.PNG
| cas CAS_numero= 84-80-0
|ATC_prefiksi=B02
| kaava = C<sub>31</sub>H<sub>46</sub>O<sub>2</sub>
|ATC_suffiksi=BA01
| massa = 450,696
|PubChem=5284607
| tiheys =
|DrugBank=DB01022
| sulamispiste = ▼
|kemiallinen_kaava=
| kiehumispiste = ▼
|C=31|H=46|O=2
| liukoisuus =
|moolimassa=450.696 g/mol
| smiles = CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)<br>CC=C(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
|synonyymit=3-fytyylimenadioni<ref name=":s">{{Kirjaviite|Tekijä=S Budavari et al|Nimeke=The Merck index|Vuosi=1996|Sivu=1580|Selite=12. painos|Julkaisija=Merck|Tunniste=[[OCLC]]: 34552962|Isbn=9780911910124}}</ref>
|tiheys=0.964<ref name=":c"/>
▲| sulamispiste = -20
|sulamishuomiot=<ref name=":c">{{Kirjaviite|Tekijä=WM Haynes et al|Nimeke=CRC handbook of chemistry and physics|Vuosi=2014|Kappale=3|Sivu=550|Selite=95. painos|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9781482208689}}</ref>
▲| kiehumispiste = 100
|kiehumis_ylempi=120
|kiehumishuomiot=hajoaa kiehumatta<ref name=":e"/>
|liukoisuus=liukenematon<ref name=":c"/>
|biosaatavuus=80&nbsp;% (nieltynä ruuan kanssa)<ref name=":u"/>
|proteiinisitoutuminen=
|metabolismi=pääosin maksassa ([[β-oksidaatio]], [[glukuronidaatio]])<ref name=":u">{{Lehtiviite|Otsikko=Dietary reference values for vitamin K|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2017|Vuosikerta=15|Numero=5|Doi=10.2903/j.efsa.2017.4780|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.2903/j.efsa.2017.4780}} {{Wayback|1=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.2903/j.efsa.2017.4780 |päiväys=20190808204817 }}</ref>
|eliminaation_puoliintumisaika=0.22–8 h ([[veriplasma|plasma]]/[[seerumi]]), 1.8–215 h (kudokset)<ref name=":u"/>
|ekskreetio=pääosin ulosteessa, vähemmässä määrin virtsassa<ref name=":u"/>
|raskauskategoria=C(US)<ref name=":d">{{Verkkoviite|osoite=https://www.drugs.com/monograph/phytonadione.html|nimeke=Phytonadione|julkaisu=Drugs.com|viitattu=2019-08-11}}</ref>
|resepti_FI=Itsehoitovalmiste
|valmisteen_antotapa=nieltynä, pistoksena lihakseen tai verenkiertoon)<ref name=":d"/>
}}
'''Fyllokinoni''' eli '''K<sub>1</sub>-vitamiini''' koostuu [[menadioni]]sta. Tämän [[Hiili|hiilessä]] 2 on [[fytaani]], jonka 2'-3'-sidos [[metyyli]]n kohdalla on [[E,Z-isomeria|E,Z-isomeriaa]] ilmentävä [[kaksoissidos]]. 2 muuta fytaanin metyyliä sitovista hiilistä ovat [[Kiraliakeskus|kiraliakeskuksia]]. Luonnossa on vain 2'''E'',7''<nowiki/>'R'',11'''R''-isomeeriä.<ref name=":e"/> Keinotekoista [[rasemaatti]]a saatetaan kutsua '''fytonadioniksi''' tai '''fytomenadioniksi'''.<ref name=":0"/>
'''Fyllokinoni''' eli '''fytomenadioni''' on K<sub>1</sub>-vitamiini, joka on yksi [[K-vitamiinit|K-vitamiineista]]. Fyllokinonin [[kemiallinen kaava]] on C<sub>31</sub>H<sub>46</sub>O<sub>2</sub>, [[moolimassa]] 450,696 g/mol ja [[CAS-numero]] 84-80-0.
 
[[Kasvit]], [[levät]] ja [[syanobakteerit]] tuottavat fyllokinonia. Näissä se on [[Kloroplasti|kloroplasteissa]] osa [[fotosynteesi]]ä. Fyllokinoni toimii [[elektroninsiirtoketju]]issa elektronien siirtäjänä, sillä se voi [[Pelkistyminen|pelkistyä]] [[kinoli]]ksi ja hapettua taas [[kinoni]]ksi. Ruoka-aineista fyllokinonia on eniten lehtevissä vihreissä vihanneksissa, kuten [[lehtikaali]]ssa ja [[Pinaatti|pinaatissa]], sekä joissain levissä, kuten [[wakame]]ssa. Sitä on paljon myös kasviöljyissä, kuten [[Soijaöljy|soija]]- ja [[rapsiöljy]]issä. Fyllikinonia on usein vain vähän eläinperäisissä ruoka-aineissa, joissa on kuitenkin usein paljon K2-vitamiinia.<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=TDC Tarento et al|Otsikko=A potential biotechnological process for the sustainable production of vitamin K1|Julkaisu=Critical Reviews in Biotechnology|Ajankohta=2019|Vuosikerta=39|Numero=1|Sivut=1–19|Pmid=29793354|Doi=10.1080/07388551.2018.1474168|Issn=0738-8551|www=https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/07388551.2018.1474168}}</ref> Fyllokinonin imeytyvyys kasviksista suolistossa on usein vain 5–10&nbsp;%,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=C Vermeer et al|Otsikko=Menaquinone content of cheese|Julkaisu=Nutrients|Ajankohta=2018|Vuosikerta=10|Numero=4|Pmid=29617314|Doi=10.3390/nu10040446|Issn=2072-6643|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5946231/}}</ref> sillä se on tiukasti kiinni [[tylakoidi]]kalvoissa.<ref name=":w"/>
Ihminen saa K<sub>1</sub>-vitamiinia ravinnosta riittävästi. Sitä on erityisesti vihreissä kasveissa. Se muuttuu elimistössä kemiallisiksi johdannaisiksi, joista osa muuttuu takaisin K<sub>1</sub>-vitamiiniksi.<ref>[http://www.saunalahti.fi/arnoldus/k_vitam.htm Arno Forsius, K-vitamiinin historia]</ref>
 
Fyllokinonia käytetään muun muassa vastasyntyneiden ja aikuisten K-vitamiinipuutoksen hoitoon sekä [[varfariini]]n tapaisten [[antikoagulantti]]en myrkytysten hoitoon.<ref name=":e"/>
==Lääkkeet==
Fyllokinonia käytetään hoitona verenvuodon tai verenvuotovaaran yhteydessä, jos elimistön fyllokinonimäärä on jostakin syystä alhainen. Fytomenadionia sisältäviä lääkkeitä ovat mm. reseptivalmisteet Vitalipid, jossa on lisäksi muita vaikuttavia aineita,<ref>[http://spc.nam.fi/indox/nam/html/nam/humspc/0/261720.shtml Lääkelaitos]</ref> sekä Konakion Novum<ref>[http://spc.nam.fi/humspc/k/108197.xml?Template=/html/spctemplate.html Lääkelaitos]</ref>.
 
==Kemia==
Fytomenadioni on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä.<ref name="WHO">{{Verkkoviite | Osoite = http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 | Nimeke = WHO Model List of Essential Medicines | Tekijä = | Tiedostomuoto = pdf | Selite = | Julkaisu = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = World Health Organization | Ajankohta = lokakuu 2013 | Viitattu = 31.12.2015 | Kieli = {{en}} }}</ref>
Fyllokinoni on keltainen viskoosi neste, joka [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorboi]] [[UV-säteily]]ä ja violettia [[valo]]a naftokinoninsa takia. Se hajoaa kiehumatta, mutta sitä voidaan [[Tyhjötislaus|tyhjiötislata]]: se kiehuu esimerkiksi 133&nbsp;[[Pascal (yksikkö)|Pa]] paineessa 140–145&nbsp;°C:ssa.<ref name=":e">{{Kirjaviite|Tekijä=M Eggersdorfer et al|Nimeke=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|Vuosi=2000|Kappale=Vitamins|Sivu=47–67|Julkaisija=American Cancer Society|Isbn=9783527306732|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a27_443}}</ref> Sen 25&nbsp;°C [[taitekerroin]] 1.5250. Se on liukenematon veteen, liukoinen [[etanoli]]in, [[dietyylieetteri]]in, [[asetoni]]in, [[petrolieetteri]]in, [[bentseeni]]in, [[kloroformi]]in.<ref name=":c"/>
 
Luonnon fyllokinonin [[stereoisomeria]] on 2'''E'',7''<nowiki/>'R'',11''<nowiki/>'R''. Synteettisesti tuotetussa fyllokinonissa voi olla vitamiinina toimimatonta ''Z''-isomeeriä, mutta tällöinkin ''E''-isomeeri on [[Rasemaatti|rasemaatissa]] usein yleisempi.<ref name=":s"/>
K<sub>1</sub>-vitamiini on vasta-aine [[rotanmyrkky|rotanmyrkyissä]] käytetylle [[bromadioloni]]lle, [[difenakumi]]lle ja muille vastaaville [[Antikoagulantit|antikoagulanteille]].<ref name="duodecim2004"> {{Verkkoviite | Osoite =http://www.terveyskirjasto.fi/xmedia/duo/duo94120.pdf | Nimeke = Antidootit ja muut myrkytyslääkkeet – mitä mistä milloin | Tekijä = Kalle Hoppu ja Suvi Pajarre-Sorsa | Ajankohta = 2004 | Julkaisu = Duodecim | Julkaisupaikka = | Julkaisija = Duodecim lehti (terveyskirjasto.fi) | Kieli = | Tiedostomuoto = PDF | Lainaus = | Viitattu = 29.12.2015 | Selite = s. 485-493}}</ref>
 
==Lähteet=Reaktiot===
Fyllokinoni on vakaa hapen, veden tai laimeiden happojen läsnäollessa. Se hajoaa [[Auringonvalo|auringonvalon]], emästen tai [[pelkistin]]ten vaikutuksesta.<ref name=":s"/>
{{Viitteet}}
[[Tiedosto:Vitamin-K-Epoxid.svg|vasen|pienoiskuva|150x150px|1,3-Epoksidi.]]
[[Tiedosto:Vitamin K reduziert.svg|vasen|pienoiskuva|150x150px|Kinoli.]]
Eliöissä fyllokinoni läpikäy K-vitamiinina toimiessaan entsymaattisesti kolmivaiheisen reaktiosarjan. Sarjassa sen [[kinoni]]muoto ([[CAS-numero]] 572-96-3) muuntuu 2,3-[[epoksidi]]ksi (CAS 25486-55-9), sitten [[kinoli]]ksi (CAS 572-96-3) ja taas kinoniksi. Samat reaktiot saadaan aikaan laboratoriossa. Fyllokinonin kinonirengas voidaan hapettaa 2,3-epoksidiksi [[vetyperoksidi]]n avulla käytettäessä liuottimena [[etanoli]]a, johon on lisätty [[natriumkarbonaatti]]a. Epoksidi tai kinonirengas voidaan pelkistää kinoliksi [[rikkihapoke]]tta käyttäen. Kinoni voidaan pelkistää kinoliksi myös [[vety]]kaasua ja [[Lindlar-katalyytti]]ä käyttäen.<ref name=":e"/>
 
Pelkistävä [[asetylaatio]] etikkahapon avulla tuottaa fyllokinonista diasetaatti[[esteri]]n (CAS 604-87-5).<ref name=":e"/>
== Aiheesta muualla ==▼
*[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=5148&viewopt=PubChem PubChem: Vitamin K1] {{en}}▼
*[http://www.drugbank.ca/drugs/DB01022 DrugBank: Phytonadione] {{en}}▼
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB03555 Human Metabolome Database: Vitamin K1] {{en}}▼
*[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C02059+-kcf KEGG: Phylloquinone] {{en}}▼
*[http://www.chemblink.com/products/84-80-0.htm ChemBlink: Vitamin K1] {{en}}
*[http://www.liberherbarum.com/In1529.HTM Liber Herbarum II: Luettelo fyllokinonia sisältävistä kasveista] {{en}}
*[https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/14556?qlookup=phylloquinone&offset=0&max=20&et= Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Phylloquinone] {{en}}▼
 
===Analyysi===
Fyllokinonin ja monien muiden K-vitamiinien läsnäolo voidaan testata lisäämällä niihin [[natriumetoksidi]]a, joka värjää niitä violetinsinisiksi. Väri muuttuu aikaa myöden punaiseksi ja sitten ruskeaksi. Tätä sanotaan ns. Dam-Karrer-testiksi. Kirkas sininen väri saadaan aikaan myös lisättäessä [[natriumdietyyliditiokarbamaatti]]a. Vakaa oranssi väri saadaan aikaan lisättäessä [[5-imino-3-tiokso-1,2,4-ditioatsolidiini]]a (CAS 6846-35-1) – tätä sanotaan ns. Schilling-Dam-testiksi.<ref name=":e"/>
 
Ruokien, veren, kudosten ja muiden näytteiden fyllokinonipitoisuuksia mitataan lähinnä [[HPLC]]:llä.<ref name=":e"/>
 
===Valmistus===
Teollisesti menadionia tuotetaan hapettamalla [[2-metyylinaftaleeni]]a. Fyllokinonia tuotettaessa menadioni esimerkiksi pelkistetään happamissa oloissa [[menadioli]]ksi (CAS 481-85-6). Tämän hiilen numero 1 [[OH-ryhmä]] tai molemmat OH-ryhmät [[Suojaryhmä|suojataan]] [[Esteröinti|esteröimällä]] ne esimerkiksi [[bentsoehappo]]jen avulla ei-toivottujen reaktioiden estämiseksi. Jos molemmat on esteröity, toinen esteri hiilestä 4 [[Hydrolyysi|hydrolysoidaan]] valikoivasti OH-ryhmäksi – muodostuu [[Steerinen este|steerisesti]] vähemmän estynyt johdannainen.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=SD Van Arnum|Nimeke=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|Vuosi=2000|Sivu=5|Julkaisija=John Wiley & Sons, Inc.|Isbn=9780471238966|www=https://doi.wiley.com/10.1002/0471238961.2209200101181421.a02}}</ref><ref name=":0"/> Tämä [[Kondensaatioreaktio|kondensoidaan]] [[isofytoli]]n (CAS 505-32-8) kanssa katalysoimalla reaktiota kuumentamalla ja käyttäen sopivaa [[Lewis-happo]]a, kuten [[booritrifluoridietraatti]]a. Sitten esterin suojaus poistetaan [[Saippuoiminen|saippuoimalla]] se tavallisesti [[natriumhydroksidi]]a ja [[metanoli]]a käyttäen. Tuote hapetetaan ilman hapessa tai katalyyttisesti usein [[hopeaoksidi]]lla fyllokinoniksi. Sivutuotteena voi muodostua 10–20&nbsp;% vitamiinina toimimatonta ''Z''-isomeeriä.<ref name=":0"/>
 
==Käyttö==
Fyllokinoni on yleisin lääketieteessä käytetty K-vitamiini. Vitamiinit ylläpitävät kehon kykyä hyydyttää verta. Fyllokinonia annetaan siksi monissa maissa vastasyntyneille ihmisille K-vitamiinipuutoksen aiheuttamien vakavien verenvuotojen ehkäisemiseksi ja puutoksen hoitoon [[lipidi]]en imeytymishäiriöistä poteville aikuisille – aikuisilla häiriö voi johtua vaikkapa [[sappitie]]tukoksesta tai [[haima]]n vajaatoiminnasta. Fyllokinonia käytetään myös tiettyjen [[antikoagulantti]]en myrkytysten hoitoon ja verenvuotoa ehkäisevänä aineena ennen leikkauksia, joissa vuoto voi olla runsasta, kuten [[sappirakko]]leikkauksissa.<ref name=":e"/>
 
5–10 vastasyntyneellä 100&nbsp;000:sta ilmenee K-vitamiinipuutoksesta johtuvaa verenvuotoa.<ref name=":0"/> Suomessa ja monissa muissa maissa fyllokinonia annetaan siksi yksittäisenä 0.5–2&nbsp;milligramman (mg) lihaspistoksena pian syntymän jälkeen.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://yle.fi/uutiset/vastasyntyneiden_k-piikki_arveluttaa_vanhempia/6547689|nimeke=Vastasyntyneiden K-piikki arveluttaa vanhempia|Tekijä=H Holopainen|julkaisu=Yle Uutiset|viitattu=2019-07-24}}</ref><ref name=":w">{{Kirjaviite|Tekijä=B Caballero et al|Nimeke=Encyclopedia of human nutrition|Vuosi=2013|Kappale=Volume 4|Sivu=398–403|Selite=3. painos|Julkaisija=Elsevier|Isbn=9780123750839}}</ref> Joskus pistos annetaan [[laskimo]]on tai suun kautta useana isompana annoksena noin kuukauden aikana.<ref name=":17">{{Verkkoviite|osoite=http://spc.nam.fi/indox/nam/html/nam/humpil/5/10740845.pdf|nimeke=Konakion Novum 10 mg/ml injektioneste, liuos|viitattu=12.8.2019|arkisto=https://web.archive.org/web/20190812052522/http://spc.nam.fi/indox/nam/html/nam/humpil/5/10740845.pdf|arkistoitu=12.8.2019}}</ref> Monissa maissa lisäksi [[Äidinmaidonkorvike|äidinmaidonkorvikkeisiin]] lisätään fyllokinonia noin 50–125&nbsp;µg/l.<ref name=":w"/>
 
Fyllokinoni tehoaa myrkytyksiin niiden antikoagulanttien kohdalla, jotka estävät [[γ-glutamyylikarboksylaasi]]n suorittamaa γ-karboksylaatiota, jota muun muassa tietyt [[hyytymistekijät]] vaativat aktivoitumiseensa. Näitä antikoagulantteja ovat [[kumariini]]t, kuten [[varfariini]], [[asenokumaroli]] ja [[fenprokumoni]]. Fyllokinoni ei tehoa myrkytyksiin, jotka johtuvat esimerkiksi [[hepariini]]sta tai Xa-hyytymistekijää eli [[Stuart-Prower-tekijä]]ä suoraa estävistä aineista, kuten [[rivaroksabaani]]sta tai [[apiksabaani]]sta.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=RH Gorp, LJ Schurgers|Otsikko=New insights into the pros and cons of the clinical use of vitamin K antagonists (VKAs) versus direct oral anticoagulants (DOACs)|Julkaisu=Nutrients|Ajankohta=2015|Vuosikerta=7|Numero=11|Sivut=9538–9557|Pmid=26593943|Doi=10.3390/nu7115479|Issn=2072-6643|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4663607/}}</ref> Myrkytyksessä fyllokinonia annetaan suun kautta aluksi 2.5–10&nbsp;mg tai jopa 25&nbsp;mg. Vain harvoin vaaditaan 50&nbsp;mg annoksia. Lisätarve todetaan oireiden tai verikokeiden perusteella. Uusi annos annetaan tarvittaessa usein 12–48&nbsp;tunnin kuluttua aiemmasta. Jos annos annetaan pistoksena suoneen, ihon alle tai lihakseen, toistetaan pistos 6–8&nbsp;tunnin välein.<ref name=":d"/>
 
==Terveysvaikutukset==
Vuonna 2021 julkaistussa yli 50 000 tanskalaista käsittäneessä väestötutkimuksessa havaittiin, että sillä viidenneksellä, jonka K1-vitamiinin saanti oli suurinta, esiintyi 21 prosenttia vähemmän sydänsairauksia kuin niillä, joiden saanti oli pienintä<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Jamie W. Bellinge, Frederik Dalgaard, Kevin Murray, Emma Connolly, Lauren C. Blekkenhorst, Catherine P. Bondonno|Otsikko=Vitamin K Intake and Atherosclerotic Cardiovascular Disease in the Danish Diet Cancer and Health Study|Julkaisu=Journal of the American Heart Association|Numero=0|Sivut=e020551|Doi=10.1161/JAHA.120.020551|www=https://www.ahajournals.org/doi/10.1161/JAHA.120.020551}}</ref>.
 
==Katso myös==
*[[Menakinonit]]
 
==Lähteet==
{{viitteet|sarakkeet}}
 
▲== Aiheesta muualla ==
▲*[httphttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summarycompound/summary.cgi?sid=5148&viewopt=PubChem5284607 PubChem: Vitamin K1] {{en}}
▲*[httphttps://www.drugbank.ca/drugs/DB01022 DrugBank: Phytonadione] {{en}}
▲*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB03555 Human Metabolome DatabaseHMD: Vitamin K1] {{en}}
▲*[httphttps://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C02059+-kcf KEGG: Phylloquinone] {{en}}
▲*[https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/14556?qlookup=phylloquinone&offset=0&max=20&et=60296 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Phylloquinone] {{en}}
*{{Verkkoviite | Osoite = https://www.duodecimlehti.fi/duo13327 | Nimeke = K-vitamiini: koagulaatiosta kalkkiutumiseen| Tekijä = Paakkari, I| Tiedostomuoto = | Selite = Euroopan elintarvikeviraston saantisuositus| Julkaisu =Lääketieteellinen aikakauskirja duodecim| Ajankohta = 2016| Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Viitattu = 14.2.2023 | Kieli = }}
{{Vitamiinit}}
{{Tynkä/Lääketiede}}
[[Luokka:K-vitamiinit]]
[[Luokka:Vastamyrkyt]]
[[Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet]]
[[Luokka:Kinonit]]
 
[[sr:Нафтокинон]]
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Fyllokinoni”