سنتز آزلاکتون و آمینو اسید ارلنمایر–پلوکل

سنتز آزلاکتون و آمینو اسید ارلنمایر–پلوکل(به انگلیسی: Erlenmeyer–Plöchl azlactone and amino-acid synthesis)، که تا حدی توسط شیمیدان آلمانی فردریش گوستاو کارل امیل ارلنمایر کشف شد، مجموعه‌ای از واکنش‌های شیمیایی است که از طریق اگزازولون (به نام آزلاکتون نیز شناخته می‌شود) یک N-آسیل‌گلایسین را به آمینواسیدهای مختلف دیگر تبدیل می‌کند.^[۱]^[۲]

شیمی آزلاکتون: مرحله ۲ یک تغییر پرکین است

هیپوریک اسید، مشتق بنزآمید از گلیسین، در حضور استیک انیدرید حلقوی شده، سپس با متراکم شدن، به ۲-فنیل-اوکسازولون تبدیل می‌شود.^[۳] این واسطه همچنین دارای دو پروتون اسیدی است و با بنزالدهید، استیک انیدرید و سدیم استات واکنش نشان می‌دهد و به آزلاکتون مربوط تبدیل می‌شود. این ترکیب در طی کاهش، دسترسی به فنیل‌آلانین را میسر می‌سازد.^[۴]

همچنین ببینید

منابع

↑ Plöchl, J. (1884). "Über einige Derivate der Benzoylimidozimtsäure" [On some derivatives of benzoyl-imido-cinnaminic acid]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17: 1616–1624. doi:10.1002/cber.18840170215. ; see especially pp. 1623-1624.
↑ Erlenmeyer, F. (1893). "Ueber die Condensation der Hippursäure mit Phtalsäureanhydrid und mit Benzaldehyd" [On the condensation of hippuric acid with phthalic acid anhydride and with benzaldehyde]. Annalen der Chemie. 275: 1–8. doi:10.1002/jlac.18932750102. ; see especially pp. 3-8.
↑ G. E. VandenBerg, J. B. Harrison, H. E. Carter, B. J. Magerlein (1973), "2-Phenyl-2-oxazolone", Org. Synth.{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link); Coll. Vol., 5: 946 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
↑ H. B. Gillespie, H. R. Snyder (1934), "dl-β-Phenylalanine", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 489 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)

[1] Plöchl, J. (1884). "Über einige Derivate der Benzoylimidozimtsäure" [On some derivatives of benzoyl-imido-cinnaminic acid]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17: 1616–1624. doi:10.1002/cber.18840170215. ; see especially pp. 1623-1624.

[2] Erlenmeyer, F. (1893). "Ueber die Condensation der Hippursäure mit Phtalsäureanhydrid und mit Benzaldehyd" [On the condensation of hippuric acid with phthalic acid anhydride and with benzaldehyde]. Annalen der Chemie. 275: 1–8. doi:10.1002/jlac.18932750102. ; see especially pp. 3-8.

[3] G. E. VandenBerg, J. B. Harrison, H. E. Carter, B. J. Magerlein (1973), "2-Phenyl-2-oxazolone", Org. Synth.{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link); Coll. Vol., 5: 946 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)

[4] H. B. Gillespie, H. R. Snyder (1934), "dl-β-Phenylalanine", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 489 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]