پرش به محتوا

بلئومایسین: تفاوت میان نسخه‌ها

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
px
بدون خلاصۀ ویرایش
 
(۱۴ نسخهٔ میانی ویرایش شده توسط ۱۱ کاربر نشان داده نشد)
خط ۱: خط ۱:
{{Infobox drug
{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 401932982
| verifiedrevid = 401932982
| IUPAC_name = (3-{[(2'-{(5''S'',8''S'',9''S'',10''R'',13''S'')-15-{6-amino-2- [(1''S'')-3-amino-1-{[(2''S'')-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2''R'',3''S'',4''S'',5''S'',6''S'')-3- {[(2''R'',3''S'',4''S'',5''R'',6''R'')-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy} (1''H''-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1''R'')-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7،12,15-tetraoxo-3,6،11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium
| IUPAC_name = (3-<nowiki/>{[(2'-<nowiki/>{(5''S'',8''S'',9''S'',10''R'',13''S'')-15-<nowiki/>{6-amino-2- [(1''S'')-3-amino-1-<nowiki/>{[(2''S'')-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2''R'',3''S'',4''S'',5''S'',6''S'')-3- {[(2''R'',3''S'',4''S'',5''R'',6''R'')-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy} (1''H''-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1''R'')-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7،12,15-tetraoxo-3,6،11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium
| image = Bleomycin A2.svg
| image = Bleomycin A2.svg
| caption = Bleomycin A2
| caption = Bleomycin A2
| width = 350px
| width = 350
| image2 = Bleomycin ball-and-stick.png
| image2 = Bleomycin ball-and-stick.png
| width2 = 300px
| width2 = 300
<!--Clinical data-->
<!--Clinical data-->
| tradename = Blenoxane
| tradename = Blenoxane
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|bleomycin-sulfate}}
| Drugs.com = {{Drugs.com|monograph|bleomycin-sulfate}}
| MedlinePlus = a682125
| MedlinePlus = a682125
| pregnancy_US = D
| pregnancy_US = D
| pregnancy_category =
| pregnancy_category =
| legal_US = Rx-only
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = intravenous, intramuscular, subcutaneous, intrapleural, intratumoral
| routes_of_administration = intravenous, intramuscular, subcutaneous, intrapleural, intratumoral
خط ۲۳: خط ۲۳:
| excretion = renal (60-70%)
| excretion = renal (60-70%)
<!--Identifiers-->
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number_Ref = {{Cascite|correct|??}}
| CAS_number = 11056-06-7
| CAS_number = 11056-06-7
| ATC_prefix = L01
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = DC01
| ATC_suffix = DC01
| PubChem = 456190
| PubChem = 456190
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank_Ref = {{Drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB00290
| DrugBank = DB00290
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID_Ref = {{Chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 401687
| ChemSpiderID = 401687
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII_Ref = {{Fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 40S1VHN69B
| UNII = 40S1VHN69B
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG_Ref = {{Keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = D07535
| KEGG = D07535
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI_Ref = {{Ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 22907
| ChEBI = 22907
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL_Ref = {{Ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 403664
| ChEMBL = 403664
<!--Chemical data-->
<!--Chemical data-->
خط ۴۴: خط ۴۴:
| molecular_weight = 1415.551
| molecular_weight = 1415.551
| smiles = CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
| smiles = CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
| StdInChI_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1
| InChIKey = OYVAGSVQBOHSSS-CIKNJMRMBZ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1
| StdInChI = 1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O
| StdInChIKey = OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O
}}
}}
'''بلئومایسین''' ({{lang-en|Bleomycin}}) در درمان [[سرطان|سرطان‌]] کاربرد دارد بالاخص در درمان [[سلول سنگفرشی|سلول‌های سنگ‌فرشی]] [[سر]] و [[گردن]]، [[گلو]]، [[گردن رحم]]، [[پوست]]، [[کلیه|کلیه‌]]، [[واژن]] و [[بیضه|بیضه‌]] بکار برده می‌شودتزریق '''بلئومایسین''' به صورت محلول برای درمان میخچه های سفت که تحت درمان جراحی قرار گرفته اند هم استفاده می شود.این دارو همچنین ممکن‌است در افوزیون‌های بدخیم پریتونال و پلورال و در درمان [[لنفوم]] هوچکینی و غیرهوچکینی مؤثر باشد.


بلئومایسین یک [[آنتی‌بیوتیک]] است که اثر خود را هم بر روی سلول‌های‌ قابل تقسیم و هم سلول‌هایی که در حال رشد نیستند می‌گذارد. از عوارض این دارو میتوان به ایجاد تب غیر میکروبی غیرمیزبانی اشاره نمود و مکانیسم احتمالی آن‌تداخل در فاز G۲ [[تقسیم سلول|تقسیم سلولی]] و جلوگیری از [[رشد سلول]] سرطانی است.
'''بلئومایسین''' ({{lang-en|Bleomycin}}) در درمان [[سرطان‌]] کاربرد دارد بالاخص در درمان سلولهای سنگفرشی سر و گردن، گلو، سرویکس، پوست، [[کلیه‌]]، [[مهبل‌]] و [[بیضه‌]] بکار برده می‌شود. این دارو همچنین ممکن‌است در افوزیونهای بدخیم پریتونال و پلورال و در درمان لنفوم هوچکینی وغیرهوچکینی موثر باشد.

بلئومایسین یک [[آنتی بیوتیک]] است که اثر خود را هم بر روی سلولهای‌قابل تقسیم و هم سلولهایی که در حال رشدنیستند می‌گذارد. مکانیسم احتمالی آن‌تداخل در فاز G۲ تقسیم سلولی وجلوگیری از رشد سلول سرطانی است.


== منابع ==
== منابع ==
خط ۶۱: خط ۵۸:


[[رده:آنتی‌بیوتیک‌های گلیکوپپتید]]
[[رده:آنتی‌بیوتیک‌های گلیکوپپتید]]
[[رده:اختراع‌های ژاپنی]]
[[رده:بازدارنده‌های همانندسازی دی‌ان‌ای]]
[[رده:ترکیب‌های انتخابی یوکاریوتی]]
[[رده:ترکیب‌های سولفنیوم]]
[[رده:ترکیب‌های سولفنیوم]]
[[رده:ترکیب‌های هیدروکسی‌متیل]]
[[رده:داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی]]
[[رده:داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی]]
[[رده:سرطان‌پژوهی]]
[[رده:کارسینوژن‌های گروه ۲بی پژوهش‌گاه بین‌المللی سرطان]]
[[رده:سرطان‌زاهای گروه ۲بی پژوهشگاه بین‌المللی سرطان]]

نسخهٔ کنونی تا ۲۲ دسامبر ۲۰۲۴، ساعت ۱۰:۱۴

بلئومایسین
Bleomycin A2
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریBlenoxane
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682125
روش مصرف داروintravenous, intramuscular, subcutaneous, intrapleural, intratumoral
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمیwell absorbed
متابولیسم?
نیمه‌عمر حذف2 hours
دفعrenal (60-70%)
شناسه‌ها
  • (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-amino-2- [(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3- {[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} (1H-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7،12,15-tetraoxo-3,6،11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC55H84N17O21S3
جرم مولی1415.551 g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
  • InChI=1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1 ✔Y
  • Key:OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

بلئومایسین (انگلیسی: Bleomycin) در درمان سرطان‌ کاربرد دارد بالاخص در درمان سلول‌های سنگ‌فرشی سر و گردن، گلو، گردن رحم، پوست، کلیه‌، واژن و بیضه‌ بکار برده می‌شودتزریق بلئومایسین به صورت محلول برای درمان میخچه های سفت که تحت درمان جراحی قرار گرفته اند هم استفاده می شود.این دارو همچنین ممکن‌است در افوزیون‌های بدخیم پریتونال و پلورال و در درمان لنفوم هوچکینی و غیرهوچکینی مؤثر باشد.

بلئومایسین یک آنتی‌بیوتیک است که اثر خود را هم بر روی سلول‌های‌ قابل تقسیم و هم سلول‌هایی که در حال رشد نیستند می‌گذارد. از عوارض این دارو میتوان به ایجاد تب غیر میکروبی غیرمیزبانی اشاره نمود و مکانیسم احتمالی آن‌تداخل در فاز G۲ تقسیم سلولی و جلوگیری از رشد سلول سرطانی است.

منابع

[ویرایش]