Mine sisu juurde

Keto-enooltautomeeria

Allikas: Vikipeedia
Prinditavat versiooni ei toetata enam ja selles võib olla viimistlusvigu. Palun uuenda enda brauseri järjehoidjad ja kasuta selle versiooni asemel brauseri harilikku prindifunktsiooni.
Keto-enooltautomeeria (vasakul keto-vorm, paremal enool-vorm

Keto-enooltautomeeria (ehk keto-enooltautomerism) on orgaanilise keemia mõiste, mis tähendab tasakaaluoleku moodustumist keto-vormi (ketoon või aldehüüd) ja enooli vahel. Realiseerub see ühe prootoni molekulisisese asukoha muutumise kaudu koos samaaegse kaksiksideme paiknemise nihkumisega (sidemeid moodustavate elektronide nihkumisega). Taolist struktuuriisomeeria erijuhtumit nimetatakse tautomeeriaks.

Enamuse karbonüülühendite (ketoonide või aldehüüdide) korral on tasakaaluolekus ülekaalus keto-vorm. Siiski, paljudes karbonüülühendite reaktsioonides etendab enool-vorm olulist osa, kuna vastav deprotoneeritud vorm, enolaatioon on aktiivne nukleofiilne intermediaat.

Vaata ka