Lauroil sarcosinato de sodio

Lauroil sarcosinato de sodio
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	137-16-6
ChEMBL	CHEMBL1903482
ChemSpider	8392
PubChem	23668817
UNII	632GS99618
	InChI InChI=InChI=1S/C15H29NO3.Na/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14(17)16(2)13-15(18)19;/h3-13H2,1-2H3,(H,18,19);/q;+1/p-1; Key: KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Masa molar	293,197 g/mol
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El lauroil sarcosinato de sodio, también conocido como sarkosyl, es un tensioactivo aniónico derivado de la sarcosina que se utiliza como agente espumante y limpiador en champú, espuma de afeitar, pasta de dientes y productos de lavado con espuma.^[2]

Este tensoactivo es anfifílico debido a la cadena hidrofóbica de 12 carbonos (lauroil) y al carboxilato hidrófilo. Dado que el átomo de nitrógeno está en un enlace amida, el nitrógeno no tiene pH activo y está cargado neutralmente en todas las soluciones acuosas, independientemente del pH. El carboxilato tiene un pKa de aproximadamente 3,6 y, por lo tanto, está cargado negativamente en soluciones de pH superiores a aproximadamente 5,5.

Pueden prepararse vesículas sensibles al pH (en inglés: pH-sensitive vesicles) usando este tensioactivo con otros anfifílicos catiónicos o insolubles en agua como el 1-decanol.^[3]^[4]^[5]

La adición de una mezcla de partes iguales de lauroil sarcosinato de sodio y el tensioactivo no iónico monolaurato de sorbitano (S20) al agua forma agregados similares a micelas, aunque ninguno de los tensioactivos formaba micelas cuando estaba presente solo. Tales agregados pueden ayudar a transportar otras moléculas pequeñas, como medicamentos, a través de la piel.^[6]

En la cultura

El lauroil sarcosinato de sodio se vendió como el ingrediente especial "Gardol" en una pasta de dientes de Colgate, durante la década de 1950^[7] hasta mediados de la década de 1960 en los Estados Unidos^[8]^[9] y mediados de la década de 1970 en Francia.^[10] Su uso actual como dentífrico preventivo se encuentra en la pasta de dientes con bicarbonato de sodio de Arm & Hammer, un producto de Church & Dwight.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Wallach, D.F.H; R. Mathur; G.J.M. Redziniak; J.F. Tranchant (1992). «Some properties of N-acyl sarcosinate lipid vesicles». J. Soc.Cosmetic Chemists 43: 113-118.
↑ Akter, N; S. Radiman; F. Mohamed; I.A. Rahman; M.I.H. Reza (2011). «Ternary phase behaviour and vesicle formation of a sodium N-lauroylsarcosinate hydrate/1-decanol/water system». Scientific Reports 1: 71. Bibcode:2011NatSR...1E..71A. PMC 3216558. PMID 22355590. doi:10.1038/srep00071.
↑ Ambühl, M; F. Bangerter; P.L. Luisi; P. Skrobal; H.J. Watzke (1993). «Configurational changes accompanying vesiculation of mixed single-chain amphiphiles». Langmuir 9: 36-38. doi:10.1021/la00025a011.
↑ Ghosh, S; J.Dey (2011). «Interaction of sodium N-lauroylsarcosinate with N-alkylpyridinium chloride surfactants: Spontaneous formation of pH-responsive, stable vesicles in aqueous mixtures». J. Colloid Interface Sci. 358 (1): 208-216. Bibcode:2011JCIS..358..208G. PMID 21420688. doi:10.1016/j.jcis.2011.02.054.
↑ Karande, P; A.Jain; A. Arora; M.J.Ho; S. Mitragotri (2007). «Synergistic effects of chemical enhancers on skin permeability: a case study of sodium lauroylsarcosinate and sorbitan monolaurate». Eur. J. Pharm Sci. 31 (1): 1-7. PMID 17368869. doi:10.1016/j.ejps.2007.01.004.
↑ Do you remember Gardol? by Olga Werby, May 7, 2013
↑ Colgate Dental Cream with Gardol advertisement in Life Magazine, May 29, 1963 page 4.
↑ "Clinical Test Confirms Colgate a Leader in Reducing New Cavities! Read what happened when Colgate with Gardol was clinically tested against the most widely accepted fluoride dentifrice." Ebony, June 1963, Vol. 18, No. 8, Colgate with Gardol ad
↑ Colgate Dental Cream with Gardol advertisement in a TV spot, November 17, 1975.

Enlaces externos

"Occupational Allergic Contact Dermatitis From Sodium Lauroyl Sarcosinate in Liquid Soap," Zemtsov, Alexander MD, MSC; Fett, Deborah MD, Dermatitis, June 2005, Volume 16, Issue 2, p. 97

Datos: Q309660

[1] Número CAS

[2] Wallach, D.F.H; R. Mathur; G.J.M. Redziniak; J.F. Tranchant (1992). «Some properties of N-acyl sarcosinate lipid vesicles». J. Soc.Cosmetic Chemists 43: 113-118.

[3] Akter, N; S. Radiman; F. Mohamed; I.A. Rahman; M.I.H. Reza (2011). «Ternary phase behaviour and vesicle formation of a sodium N-lauroylsarcosinate hydrate/1-decanol/water system». Scientific Reports 1: 71. Bibcode:2011NatSR...1E..71A. PMC 3216558. PMID 22355590. doi:10.1038/srep00071.

[4] Ambühl, M; F. Bangerter; P.L. Luisi; P. Skrobal; H.J. Watzke (1993). «Configurational changes accompanying vesiculation of mixed single-chain amphiphiles». Langmuir 9: 36-38. doi:10.1021/la00025a011.

[5] Ghosh, S; J.Dey (2011). «Interaction of sodium N-lauroylsarcosinate with N-alkylpyridinium chloride surfactants: Spontaneous formation of pH-responsive, stable vesicles in aqueous mixtures». J. Colloid Interface Sci. 358 (1): 208-216. Bibcode:2011JCIS..358..208G. PMID 21420688. doi:10.1016/j.jcis.2011.02.054.

[6] Karande, P; A.Jain; A. Arora; M.J.Ho; S. Mitragotri (2007). «Synergistic effects of chemical enhancers on skin permeability: a case study of sodium lauroylsarcosinate and sorbitan monolaurate». Eur. J. Pharm Sci. 31 (1): 1-7. PMID 17368869. doi:10.1016/j.ejps.2007.01.004.

[7] Do you remember Gardol? by Olga Werby, May 7, 2013

[8] Colgate Dental Cream with Gardol advertisement in Life Magazine, May 29, 1963 page 4.

[9] "Clinical Test Confirms Colgate a Leader in Reducing New Cavities! Read what happened when Colgate with Gardol was clinically tested against the most widely accepted fluoride dentifrice." Ebony, June 1963, Vol. 18, No. 8, Colgate with Gardol ad

[10] Colgate Dental Cream with Gardol advertisement in a TV spot, November 17, 1975.

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