[[Archivo:Sulfonicacid.svg|miniatura|120px|Estructura química del ácido sulfónico.]]
El '''ácido sulfónico''' es un [[ácido]] inestable con la fórmula H-S(=O)<sub>2</sub>-OH.. El ácido sulfónico es el [[tautómero]] menos estable del [[ácido sulfuroso]], HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar [[sal]]es o [[éster]]es, denominados [[sulfonato]]s.
El '''ácido sulfónico''' es un [[ácido]] inestable con la fórmula H-S(=O)<sub>2</sub>-OH.. El ácido sulfónico es el [[tautómero]] menos estable del [[ácido sulfuroso]], HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de [[hidrógeno]] unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar [[sal]]es o [[éster]]es, denominados [[sulfonato]]s.
== Ácidos sulfónicos==
== Ácidos sulfónicos ==
[[Image:Methanesulfonic-acid-3D-balls.png|thumb|right|200px|[[Modelos de bolas y palos]] of del ácido metansulfónico]]
[[Archivo:Methanesulfonic-acid-3D-balls.png|miniatura|Modelos de bolas y palos del ácido metansulfónico.]]
Los '''ácidos sulfónicos''' son una clase de [[ácido orgánico|ácidos orgánicos]] con la fórmula general ''R''-S(=O)<sub>2</sub>-OH,
Los '''ácidos sulfónicos''' son una clase de [[ácido orgánico|ácidos orgánicos]] con la fórmula general ''R''-S(=O)<sub>2</sub>-OH,
donde ''R'' es generalmente una [[cadena lateral]] [[hidrocarburo|hidrocarbonada]]. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes [[carboxilo|carboxílicas]], y tienen la tendencia única de unirse a [[proteína]]s y [[carbohidrato]]s fuertemente; muchos [[tinte]]s "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional [[sulfonilo]] en ellos) por esta razón. También son usados como [[catalizador]]es e intermediarios para un gran número de productos diferentes.
donde ''R'' es generalmente una [[cadena lateral]] [[hidrocarburo|hidrocarbonada]]. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes [[carboxilo|carboxílicas]], y tienen la tendencia única de unirse a [[proteína]]s y [[carbohidrato]]s fuertemente; muchos [[tinte]]s "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional [[sulfonilo]] en ellos) por esta razón. También son usados como [[Catálisis|catalizador]]es e intermediarios para un gran número de productos diferentes.
Los ácidos sulfónicos y sus sales [[sulfonato]] son ampliamente usados en diversos productos, tales como [[detergente]]s, drogas antibacteriales [[sulfonamida|sulfas]], resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes.
Los ácidos sulfónicos y sus sales [[sulfonato]] son ampliamente usados en diversos productos, tales como [[detergente]]s, drogas antibacteriales [[sulfonamida|sulfas]], [[resinas de intercambio aniónico]] (purificación de agua) y tintes.
El ejemplo más simple es el [[ácido metansulfónico]], CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>OH,que es un [[reactivo]] regularmente usado en [[química orgánica]]. El [[ácido p-toluensulfónico|ácido ''p''-toluensulfónico]] también es un reactivo importante.
El ejemplo más simple es el [[ácido metansulfónico]], CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>OH,que es un [[reactivo]] regularmente usado en [[química orgánica]]. El [[ácido p-toluenosulfónico|ácido ''p''-toluenosulfónico]] también es un reactivo importante.
Los '''cloruros de ácido sulfónico''' son una clase de [[compuesto orgánico]] con la fórmula general R-SO<sub>2</sub>-Cl. Estos compuestos reaccionan rápidamente con nucleófilos (tales como [[alcohol]]es, [[amina]]s, etc.). Si el nucleófilo es un alcohol, el producto es un éster sulfónico; si es una amina, el producto es una sulfonamida. Algunos cloruros de ácido sulfónico importantes son el cloruro de [[tosilo]], cloruro de [[brosilo]], cloruro de [[nosilo]] y cloruro de [[mesilo]]. Un procedimiento sintético para sintetizar cloruros de ácido sulfónico es la [[reacción de Reed]]. Los cloruros de sulfonilo son muy susceptibles a la hidrólisis. Se puede usar un baño de hielo/agua para disminuir este efecto (Titus 1982 & Lefevre 1996).
== Ésteres sulfónicos ==
== Ésteres sulfónicos ==
[[Image:Methyl triflate.png|thumb|right|Triflato de metilo]]
[[Archivo:Methyl triflate.png|miniatura|Triflato de metilo.]]
Los '''ésteres sulfónicos''' son una clase de [[compuestos orgánicos]] con la fórmula general R-SO<sub>2</sub>-OR. Los ésteres sulfónicos como el [[triflato de metilo]] son considerados buenos [[grupos salientes]] en [[sustitución nucleofílica alifática]].
Los '''ésteres sulfónicos''' son una clase de [[compuestos orgánicos]] con la fórmula general R-SO<sub>2</sub>-OR. Los ésteres sulfónicos como el [[triflato de metilo]] son considerados buenos [[grupos salientes]] en [[sustitución nucleofílica]].
Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se muestran aquí algunos ejemplos:<ref>{{cita libro|autor=Siegfried Hauptmann|título=Organische Chemie|editorial=Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie|isbn=3-87144-902-4|página=480–482}}</ref>
La reacción de [[dióxido de azufre]] y [[oxígeno]] con [[Alcano|alcanos]] mediante la presencia de sustancias que generan radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos:
Por [[Sustitución nucleófila|sustituciones nucleófilas]], se pueden obtener las sales de sus ácidos sulfónicos correspondientes a partir de haloalcanos y [[sulfito de sodio]]:
Se pueden sintetizar ácidos arilsulfónicos por sulfonación de arenos a través de la reacción de [[sustitución electrófila aromática]]. El reactivo [[electrófilo]] es el [[trióxido de azufre]] en [[ácido sulfúrico]] concentrado (lo que se conoce como ácido sulfúrico fumante):
* J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. {{DOI|10.1016/0022-1759(82)90225-3}}
* J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. {{DOI|10.1016/0022-1759(82)90225-3}}
* C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 {{doi|10.1021/bc960034p}}
* C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 {{doi|10.1021/bc960034p}}
{{ORDENAR:Acido Sulfonico}}
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Ácidos sulfónicos]]
[[Categoría:Ácidos sulfónicos]]
[[Categoría:Grupos funcionales]]
[[Categoría:Grupos funcionales]]
[[da:Sulfonat]]
[[de:Sulfonsäuren und Sulfonate]]
[[en:Sulfonic acid]]
[[fr:Acide sulfonique]]
[[it:Acidi solfonici]]
[[ja:スルホン酸]]
[[nl:Sulfonzuur]]
[[pt:Ácido sulfônico]]
[[ru:Сульфокислоты]]
[[sk:Sulfonácia]]
Revisión del 21:56 9 jun 2024
Ácidos sulfónicos y sulfonatos
Ácido sulfónico
Sulfonato
Sales de ácido sulfónico
R, R1 y R2 son grupos orgánicos. Los grupos funcionales están marcados en azul.
Estructura química del ácido sulfónico.
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.
Ácidos sulfónicos
Modelos de bolas y palos del ácido metansulfónico.
Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH,
donde R es generalmente una cadena lateralhidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes.
Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes.
El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH,que es un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluenosulfónico también es un reactivo importante.
Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se muestran aquí algunos ejemplos:[1]
La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de sustancias que generan radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos:
Se pueden sintetizar ácidos sulfónicos alifáticos por oxidación de tioles:
↑Siegfried Hauptmann. Organische Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie. p. 480–482. ISBN3-87144-902-4.
J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. doi10.1016/0022-1759(82)90225-3
C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 doi10.1021/bc960034p
Datos: Q250437
Multimedia: Sulfonic acids / Q250437