Ciclopentadienuro de sodio

Ciclopentadienuro de sodio
Nombre IUPAC
	Ciclopenta-2,4-dienuro de sodio
General
Otros nombres	Ciclopentadienuro de sodio
Fórmula molecular	C5H5Na
Identificadores
Número CAS	4984-82-1
ChemSpider	71032
PubChem	78681
	InChI InChI=InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1; Key: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1113 kg/m³; 1,113 g/cm³
Masa molar	88 085 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	descompone
Solubilidad	THF
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C₅H₅Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp⁻ es el anión ciclopentadienuro.^[2] El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.^[3]

Preparación

El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:^[4]

\mathrm {2\ C_{5}H_{6}\ +\ 2\ Na\ \longrightarrow \ 2\ NaC_{5}H_{5}+\ H_{2}}

\mathrm {C_{5}H_{6}+NaH\longrightarrow NaC_{5}H_{5}+H_{2}}

Aplicaciones

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC₅H₄X (X=CO₂Me, CHO...):^[5]

\mathrm {NaC_{5}H_{5}\ +\ HCO_{2}R\ \longrightarrow \ NaC_{5}H_{4}CHO+\ ROH}

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno^[6] y dicloruro de zirconoceno:^[7]

\mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ FeCl_{2}\ \longrightarrow \ Fe(C_{5}H_{5})_{2}+\ 2\ NaCl}

\mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ ZrCl_{4}(THF)_{2}\ \longrightarrow \ (C_{5}H_{5})_{2}ZrCl_{2}+\ 2\ NaCl+\ 2\ THF}

Referencias

↑ Número CAS
↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. p. 262. ISBN 0-85404-438-8.
↑ Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi 10.1021/om0207865
↑ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed. edición). New York: Wiley-Interscience. p. 139. ISBN 0-471-84997-9.
↑ Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). «Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds». Adv. Organomet. Chem. Advances in Organometallic Chemistry 21: 1-55. ISBN 9780120311217. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.
↑ Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
↑ Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). «Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta». J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281-84. doi:10.1021/ja01646a008.

Datos: Q2632721
Multimedia: Sodium cyclopentadienide / Q2632721

[1] Número CAS

[2] International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. p. 262. ISBN 0-85404-438-8.

[Roesky-3] Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi 10.1021/om0207865

[4] Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed. edición). New York: Wiley-Interscience. p. 139. ISBN 0-471-84997-9.

[5] Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). «Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds». Adv. Organomet. Chem. Advances in Organometallic Chemistry 21: 1-55. ISBN 9780120311217. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.

[ferrocene-6] Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.

[7] Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). «Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta». J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281-84. doi:10.1021/ja01646a008.

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