Θειοφαινόλη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Θειοφαινόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Θειοφαινόλη
Άλλες ονομασίες	Υδροθειοβενζόλιο ; Βενζενοθειόλη ; Φαινυλική θειόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H6S
Μοριακή μάζα	110,19
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5SH
Συντομογραφίες	PhSH, ΦSH
Αριθμός CAS	108-98-5
SMILES	Sc1ccccc1
InChI	1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Αριθμός RTECS	DC0525000
PubChem CID	7969
ChemSpider ID	7681
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-15 °C
Σημείο βρασμού	169 °C
Πυκνότητα	1.076,6 kg/m3
Εμφάνιση	ελαιώδες υγρό με δυσάρεστη οσμή
Χημικές ιδιότητες
pKa	6
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R10 R24/25 R26 R41
Φράσεις ασφαλείας	S23 S26 S28 S36/37/39 S45
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά

← Προηγούμενη διαφορά

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε

ΟπτικήΚώδικας wiki

Ενδογραμμικά

Τρέχουσα έκδοση από την 11:07, 23 Σεπτεμβρίου 2023

Η θειοφαινόλη^[1] (αγγλικά Thiophenol) είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₆H₆S. Πιο συγκεκριμένα, είναι η απλούστερη αρωματική θειόλη με ημισυντακτικούς τύπους PhSH, ΦSH ή και C₆H₅SH. Η χημικά καθαρή θειοφαινόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ένα άχρωμο υγρό με δυσώδη οσμή. Ο όρος «θειοφαινόλη» επεκτείνεται και πέρα από τη «μητρική» ένωση, σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων. Για την ακρίβεια, «θειοφαινόλες» ονομάζονται οι «θυγατρικές» θειοφαινόλες που έχουν μια (τουλάχιστον) υδροθειομάδα ενωμένη με το αρωματικό σύστημα. Αποτελούν το θειούχο χημικό ανάλογο των φαινολών, αλλά και των αρενολών, που αποτελούν υπερσύνολο των τελευταίων, με παρόμοιες χημικές δομές, εκτός από την ύπαρξη υδροθειομάδας (-SH) αντί υδροξυλίου (-OH). Το αρχικό πρόθεμα «θειο-» στο όνομά της, δηλώνει ακριβώς αυτήν την αντικατάσταση θείου σε ένωση που κανονικά θα περιείχε οξυγόνο. Στο φάρμακο θειομερσάλη (thiomersal), ο οργανοθειούχος συναρμοτής του, είναι μια θειοφαινόλη.

Παραγωγή

Υπάρχουν αρκετές μέθοδοι σύνθεσης θειοφαινόλης, τόσο της «μητρικής», όσο και των «θυγατρικών» συγγενικών ενώσεων, παρόλο που η «μητρική» θειοφαινόλη συνήθως παραγγέλνεται έτοιμη, όταν προορίζεται για εργαστηριακούς σκοπούς.

Με αναγωγή βενζοθειονυλοχλωρίδιου (PhSO₂Cl) από μεταλλικό ψευδάργυρο (Zn) και θειικό οξύ (H₂SO₄) παράγεται θειοφαινόλη:^[2]^[3]

$\mathrm {PhSO_{2}Cl+Zn+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}PhSH+ZnSO_{4}+SO_{2}\uparrow +HCl}$

Ακόμη, με επίδραση στοιχειακού θείου (S) σε φαινυλομαγνησιαλογονίδιο (PhMgX) ή σε φαινυλολίθιο (PhLi), ακολουθούμενη από οξύνιση, παράγεται θειοφαινόλη:^[4]

$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow[{+HCl}]{+S}}PhSH+MgXCl\downarrow }$
ή
$\mathrm {2PhX+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}PhLi{\xrightarrow[{+HCl}]{+S}}PhSH+LiCl}$

Μέσω της αναδιάταξης Νιούμαν -Κβαρτ (Newman–Kwart rearrangement), (γενικά) οι αρενόλες (A_rOH, 1) μπορούν να μετατραπούν (τελικά) στιις αντίστοιχες θειοφαινόλες (A_rSH, 5), με μετατροπή των πρώτων (αρχικά) σε O-αρυλοδιαλκυλοθειοκαρβαμικά οξέα (A_rOCSNH₂ , 3), ακολουθούμενης από θέρμανση, που ενδιάμεσα δίνει τα αντίστοιχα ισομερή S-αρυλ-παράγωγα (A_rSCONH₂, 4)^[5]:

Κατά τη μέθοδο παραγωγής θειοφαινολών Λεύκαρτ (Leuckart thiophenol reaction), η πρώτη ύλη παραγωγής είναι οι αντίστοιχες ανιλίνες (A_rNH), μέσω ενδιάμεσης παραγωγής των αντίστοιχων διαζωνιακών αλάτων (A_rN₂X) και ξανθικών οξέων [A_rS(C=S)OR].^[6]^[7]

Τέλος η («μητρική») θειοφαινόλη μπορεί να παραχθεί από χλωροβενζόλιο (PhCl) και υδρόθειο (Η₂S), όταν μείγμα ατμών τους περάσει πάνω από αλουμίνα θερμαινόμενης σε εύρος θερμοκρασιών 371-704°C. Το αντίστοιχο δισουλφίδιο (PhSSPh), είναι το κύριο παραπροϊόν.^[8] Τα υλικά της αντίδρασης είναι διαβρωτικά, οπότε χρειάζεται η χρήση κεραμεικού ή παρόμοιας αντοχής υλικού αντιδραστήρα και σωληνώσεις.

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Όξινη συμπεριφορά

Η θειοφαινόλη είναι πιο όξινη από τη φαινόλη, αφού έχει pK_a =6, έναντι 10 της φαινόλης, κάτι που αναμένονταν, αφού και το υδρόθειο (H₂S) είναι πιο όξινο από το νερό, όπως και αντίστοιχα οι θειόλες (RSH) είναι πιο όξινες από τις αλκοόλες (ROH). Για το λόγο αυτό, επίδραση μιας ισχυρής βάσης, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σε θειοφαινόλη έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή του αντίστοιχου θειοφαινολικού άλατος, όπως το θειοφαινολικό νάτριο (PhSNa):

$\mathrm {PhSH+NaOH{\xrightarrow {}}PhSNa+H_{2}O}$

S-αλκυλίωση

Η θειοφαινόλη είναι ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο και με επίδραση αλκυλαλογονιδίων (RΧ), δίνει τους αντίστοιχους θειαιθέρες^[9]:

$\mathrm {PhSH+RX{\xrightarrow {}}PhSR+HX}$

Οξείδωση

Σε βασικό περιβάλλον οξειδώνεται από το οξυγόνο, παράγοντας διφαινυλοδισφουλφίδιο (PhSSPh):

$\mathrm {4PhSH+O_{2}{\xrightarrow {OH^{-}}}2PhSSPh+2H_{2}O}$

Το διφαινυλοδισφουλφίδιο μπορεί να αναχθεί σε θειοφαινόλη με χρήση νατριοβοριοϋδρίδιου (NaBH₄):

$\mathrm {4PhSSPh+NaBH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {}}8PhSH+NaBO_{2}}$

Χλωρίωση

Με επίδραση χλωρίου σε θειοφαινόλη παράγεται το θειοφαινυλοχλωρίδιο (PhSCl), ένα ερυθρό (στο χρώμα του αίματος υγρό^[10]:

$\mathrm {PhSH+Cl_{2}{\xrightarrow {}}PhSCl+HCl}$

Θειοφαινολικός χαλκός

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl) σε θειοφαινόλη παράγεται ο θειοφαινολικός χαλκός (PhSCu)^[11]:

$\mathrm {PhSH+CuCl{\xrightarrow {}}PhSCu+HCl}$

Ασφάλεια

Η θειοφαινόλη είναι ερεθιστική, αν έρθει σε επαφή με το δέρμα, και τοξική αν εισέλθει στον οργανισμό με οποιονδήποτε τρόπο. Είναι επιπλέον εύφλεκτη.

Πηγές

Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S., «Thiophenol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0504 ; Coll. Vol. 1: 504 .
↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S., «Thiophenol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0504 ; Coll. Vol. 1: 504
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
↑ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990), «Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0824 ; Coll. Vol. 6: 824
↑ Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
↑ D. S. Tarbell and D. K. Fukushima "m-Thiocresol" Org. Synth. 1947, volume 27, p. 81.
doi: 10.15227/orgsyn.027.0081
↑ US Patent 2,490,257, Duncan J. Crowley & Alvin L Kosak, "Mono- and Polyalkyl Mono- and Polynuclear Mercaptans", issued 1949-12-06, assigned to Socony-Vacuum Oil Co.
↑ Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
↑ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993), «(Phenylthio)nitromethane», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv8p0550 ; Coll. Vol. 8: 550
↑ Posner, G. H.; Whitten, C. E., «Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: tert-Butyl Phenyl Ketone», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0248 ; Coll. Vol. 6: 248

[1] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[2] Adams, R.; C. S. Marvel, C. S., «Thiophenol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0504 ; Coll. Vol. 1: 504 .

[3] Adams, R.; C. S. Marvel, C. S., «Thiophenol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0504 ; Coll. Vol. 1: 504

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.

[5] Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990), «Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0824 ; Coll. Vol. 6: 824

[6] Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).

[7] D. S. Tarbell and D. K. Fukushima "m-Thiocresol" Org. Synth. 1947, volume 27, p. 81.
doi: 10.15227/orgsyn.027.0081

[8] US Patent 2,490,257, Duncan J. Crowley & Alvin L Kosak, "Mono- and Polyalkyl Mono- and Polynuclear Mercaptans", issued 1949-12-06, assigned to Socony-Vacuum Oil Co.

[9] Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[10] Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993), «(Phenylthio)nitromethane», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv8p0550 ; Coll. Vol. 8: 550

[11] Posner, G. H.; Whitten, C. E., «Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: tert-Butyl Phenyl Ketone», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0248 ; Coll. Vol. 6: 248

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

@@ Γραμμή 1: / Γραμμή 1: @@
 {{Πληροφορίες χημικής ένωσης
-|όνομα                          = '''{{PAGENAME}}'''
+|όνομα                          = Θειοφαινόλη
-|εικόνα δομή                    = Thiophenol-2D.png
+|εικόνα δομή                    = Thiophenol-2D.svg
-|μέγεθος εικόνας δομή           = 200px
+|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
 |λεζάντα εικόνας δομή           =
 |εικόνα χημική                  = Thiophenol-3D-balls.png
-|μέγεθος εικόνα χημική          = 200px
+|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
 |λεζάντα εικόνα χημική          =
 |εικόνα 3D                      =
@@ Γραμμή 16: / Γραμμή 16: @@
 |μέγεθος εικόνας 3              =
 |λεζάντα εικόνας 3              =
-|όνομα IUPAC                    = '''{{PAGENAME}}'''
+|όνομα IUPAC                    = Θειοφαινόλη
 |άλλη ονομασία                  = Υδροθειοβενζόλιο <br /> Βενζενοθειόλη <br /> Φαινυλική θειόλη
 <!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
@@ Γραμμή 97: / Γραμμή 97: @@
-Η '''θειοφαινόλη''' ή '''υδροθειοβενζόλιο''' ή '''βενζενοθειόλη''' ή '''φαινυλική θειόλη''' είναι η απλούστερη [[αρωματικές ενώσεις|αρωματική]] [[θειόλες|θειόλη]] με σύντομο [[συντακτικός τύπος|συντακτικό τύπο]] PhSH ή ΦSH. Μερικές φορές γράφεται και με τη μορφή C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH. Είναι ένα άχρωμο υγρό με δυσώδη οσμή. Η χημική δομή της είναι ανάλογη με αυτήν της [[φαινόλη|φαινόλης]], εκτός από την παρουσία θείου αντί [[οξυγόνο|οξυγόνου]]. Το αρχικό πρόθεμα «θειο-» στο όνομά της, δηλώνει ακριβώς αυτήν την αντικατάσταση θείου σε ένωση που κανονικά θα περιείχε οξυγόνο (εδώ φαινόλη).
+Η '''θειοφαινόλη<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref>''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''Thiophenol'') είναι [[οργανική ένωση]] με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C6H6S|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>S]]'''. Πιο συγκεκριμένα, είναι η απλούστερη [[αρωματικές ενώσεις|αρωματική]] [[θειόλες|θειόλη]] με ημισυντακτικούς τύπους PhSH, ΦSH ή και C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH. Η χημικά καθαρή θειοφαινόλη, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι ένα [[Χρώμα|άχρωμο]] [[υγρό]] με δυσώδη  [[οσμή]]. Ο όρος «θειοφαινόλη» επεκτείνεται και πέρα από τη «μητρική» ένωση, σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων.  Για την ακρίβεια, «θειοφαινόλες» ονομάζονται οι «θυγατρικές» θειοφαινόλες που έχουν μια (τουλάχιστον) υδροθειομάδα ενωμένη με το αρωματικό σύστημα. Αποτελούν το [[Θείο|θειούχο]] χημικό ανάλογο των [[Φαινόλη|φαινολών]], αλλά και των αρενολών, που αποτελούν υπερσύνολο των τελευταίων, με παρόμοιες χημικές δομές, εκτός από την ύπαρξη υδροθειομάδας (-SH) αντί [[Υδροξύλιο|υδροξυλίου]] (-OH). Το αρχικό πρόθεμα «θειο-» στο όνομά της, δηλώνει ακριβώς αυτήν την αντικατάσταση θείου σε ένωση που κανονικά θα περιείχε οξυγόνο.  Στο [[φάρμακο]] [[θειομερσάλη]] (thiomersal), ο οργανοθειούχος συναρμοτής του, είναι μια θειοφαινόλη.
 == Παραγωγή ==
+Υπάρχουν αρκετές μέθοδοι σύνθεσης θειοφαινόλης, τόσο της «μητρικής», όσο και των «θυγατρικών» συγγενικών ενώσεων, παρόλο που η «μητρική» θειοφαινόλη συνήθως παραγγέλνεται έτοιμη, όταν προορίζεται για εργαστηριακούς σκοπούς.
+Με [[οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[βενζοθειονυλοχλωρίδιο|βενζοθειονυλοχλωρίδιου]] (PhSO<sub>2</sub>Cl) από [[μέταλλα|μεταλλικό]] [[ψευδάργυρος|ψευδάργυρο]] (Zn) και [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) παράγεται θειοφαινόλη:<ref>{{OrgSynth|author=Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.|title=Thiophenol|collvol=1|collvolpages=504|prep=cv1p0504}}.</ref><ref>{{OrgSynth|author=Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.|title=Thiophenol|collvol=1|collvolpages=504|prep=cv1p0504}}</ref><div style="text-align: center;">
-=== Από φαινυλαλογονίδιο ===
-. Άμεσα, με επίδραση [[όξινο θειούχο κάλιο|όξινου θειούχου καλίου]] (KHS) σε φαινυλαλογονίδιο (PhX) παράγεται θειοφαινόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
 <math>
-\mathrm{KHS + PhX \xrightarrow{} PhSH + KX}
+\mathrm{PhSO_2Cl + Zn + H_2SO_4  \xrightarrow{} PhSH + ZnSO_4 + SO_2 \uparrow + HCl}
 </math>
+</div>Ακόμη, με επίδραση [[χημικά στοιχεία|στοιχειακού]] [[θείο|θείου]] (S) σε φαινυλομαγνησιαλογονίδιο (PhMgX) ή  σε [[φαινυλολίθιο]] (PhLi), ακολουθούμενη από [[Οξύ|οξύνιση]], παράγεται θειοφαινόλη:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.</ref><div style="text-align: center;">
-</div>
-. Έμμεσα, με επίδραση [[χημικά στοιχεία|στοιχειακού]] [[θείο|θείου]] σε φαινυλομαγνησιαλογονίδιο (PhMgX) ή  σε [[φσινυλολίθιο]]  (PhLi) παράγεται θειοφαινόλη:
-<div style='text-align: center;'>
 <math>
 \mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow[+HCl]{+S} PhSH + MgXCl \downarrow }
-</math><br />
+</math><br />ή<br /><math>
-ή<br />
-<math>
 \mathrm{2PhX + 2Li \xrightarrow[-LiX]{|Et_2O|} PhLi \xrightarrow[+HCl]{+S} PhSH + LiCl}
 </math><br />
+</div>Μέσω της αναδιάταξης Νιούμαν -Κβαρτ (''Newman–Kwart rearrangement''), (γενικά) οι αρενόλες (A<sub>r</sub>OH,  1) μπορούν να μετατραπούν (τελικά) στιις αντίστοιχες θειοφαινόλες (A<sub>r</sub>SH, 5), με μετατροπή των πρώτων (αρχικά) σε O-αρυλοδιαλκυλοθειοκαρβαμικά οξέα (A<sub>r</sub>OCSNH<sub>2</sub> , 3), ακολουθούμενης από θέρμανση, που ενδιάμεσα δίνει τα αντίστοιχα ισομερή S-αρυλ-παράγωγα (A<sub>r</sub>SCONH<sub>2</sub>, 4)<ref>{{OrgSynth|author=Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel|title=Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol|collvol=6|collvolpages=824|year=1990|prep=cv6p0824}}</ref>:
-</div>
+[[File:Phenols-to-thiophenols-via-NKR-2D-skeletal.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Phenols-to-thiophenols-via-NKR-2D-skeletal.svg|κέντρο|600x600εσ]]
+Κατά τη μέθοδο παραγωγής θειοφαινολών Λεύκαρτ (''Leuckart thiophenol reaction''), η πρώτη ύλη παραγωγής είναι οι αντίστοιχες [[Ανιλίνη|ανιλίνες]] (A<sub>r</sub>NH), μέσω ενδιάμεσης παραγωγής των αντίστοιχων [[Διαζωνιακά άλατα|διαζωνιακών αλάτων]] (A<sub>r</sub>N<sub>2</sub>X) και [[Ξανθικά οξέα|ξανθικών οξέων]] [A<sub>r</sub>S(C=S)OR].<ref>[[Rudolf Leuckart (chemist)|Leuckart]], J. prakt. Chem., [2] 41, 189 ('''1890''').</ref><ref>D. S. Tarbell and D. K. Fukushima "m-Thiocresol" Org. Synth. 1947, volume 27, p. 81. {{DOI| 10.15227/orgsyn.027.0081}}</ref>
+Τέλος η («μητρική») θειοφαινόλη μπορεί να παραχθεί από [[χλωροβενζόλιο]] (PhCl) και [[υδρόθειο]] (Η<sub>2</sub>S), όταν [[μείγμα]] ατμών τους περάσει πάνω από [[Οξείδιο του αργιλίου|αλουμίνα]] θερμαινόμενης σε εύρος θερμοκρασιών 371-704°C. Το αντίστοιχο [[Δισουλφίδια|δισουλφίδιο]] (PhSSPh), είναι το κύριο παραπροϊόν.<ref>{{cite patent|country=US|number=2,490,257|status=Patent|title=Mono- and Polyalkyl Mono- and Polynuclear Mercaptans|gdate=1949-12-06|invent1=Duncan J. Crowley|invent2=Alvin L Kosak|assign1=Socony-Vacuum Oil Co.|class=260-609}}</ref>  Τα υλικά της αντίδρασης είναι διαβρωτικά, οπότε χρειάζεται η χρήση κεραμεικού ή παρόμοιας αντοχής υλικού αντιδραστήρα και σωληνώσεις.
-=== Από φαινόλη ===
-. Με επίδραση [[υδρόθειο|υδροθείου]] (H<sub>2</sub>S) σε [[φαινόλη]] (PhOH), παρουσία [[διοξείδιο του θορίου|διοξειδίου του θορίου]] (ThO<sub>2</sub>), παράγεται θειοφαινόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.</ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mathrm{H_2S + PhOH \xrightarrow[\triangle]{ThO_2} PhSH + H_2O}
-</math>
-</div>
-. Με επίδραση [[υδροξείδιο του καλίου|υδροξειδίου του καλίου]] και [[N,N-διμεθυλοθειοκαρβαμυλοχλωρίδιο|N,N-διμεθυλοθειοκαρβαμυλοχλωρίδιου]] [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCSCl] σε [[φαινόλη]] (PhOH), παράγεται αρχικά [[O-φαινυλοδιμεθυλοθειοκαρβαμίδιο]] [PhOCSN(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>], που με θέρμανση στους 270°C δίνει [[S-φαινυλοδιμεθυλοκαρβαμίδιο]]  [PhSCON(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>], που τελικά με διαδοχική επίδραση υδροξειδίου του καλίου και [[υδροχλώριο|υδροχλωρίου]], παρουσία [[αιθανοδιόλη}αιθανοδιόλης]] (HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH), παράγει θειοφαινόλη<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 824 | year = 1990 | prep = cv6p0824}}, εφαρμογή για φαινόλη αντί β-ναφθόλης.</ref>
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mathrm{PhOH + (CH_3)_2NCSCl + KOH \xrightarrow{} PhOCSN(CH_3)_2 + KCl + H_2O}
-</math><br />
-<math>
-\mathrm{PhOCSN(CH_3)_2 \xrightarrow{270^oC} PhSCON(CH_3)_2}
-</math><br />
-<math>
-\mathrm{PhSCON(CH_3)_2 + KOH \xrightarrow{} PhSK + HOCON(CH_3)_2}
-</math><br />
-<math>
-\mathrm{PhSK + HCl \xrightarrow{} PhSH + KCl }
-</math>
-</div>
-=== Από βενζοθειονυλοχλωρίδιο ===
-Με [[οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[βενζοθειονυλοχλωρίδιο|βενζοθειονυλοχλωρίδιου]] από [[μέταλλα|μεταλλικό]] [[ψευδάργυρος|ψευδάργυρο]] και [[θειικό οξύ]] παράγεται θειοφαινόλη<ref>{{OrgSynth | author = Adams, R.; C. S. Marvel, C. S. | title = Thiophenol | collvol = 1 | collvolpages = 504 | prep = cv1p0504}}</ref>
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mathrm{PhSO_2Cl + Zn + H_2SO_4  \xrightarrow{} PhSH + ZnSO_4 + SO_2 \uparrow + HCl}
-</math>
-</div>
-=== Από ανιλίνη ===
-Με επίδραση [[νιτρώδες νάτριο|νιτρώδους νατρίου]] (NaNO<sub>2</sub>) και [[όξινο θειούχο κάλιο|όξινου θειούχου καλίου]] (KHS) σε ανιλίνη (PhNH<sub>2</sub>) παράγεται θειοφαινόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1η. </ref>:
-<div style='text-align: center;'>
-<math>
-\mbox{PhNH}_2 \mbox{+ HNO}_2 \mbox{+KSH} \xrightarrow{\triangle} \mbox{PhSH} \mbox{+ H}_2\mbox{O + KOH + N}_2 \uparrow
-</math>
-</div>
 == Χημική συμπεριφορά και παράγωγα ==
@@ Γραμμή 168: / Γραμμή 122: @@
 === Όξινη συμπεριφορά ===
-Η θειοφαινόλη είναι πιο [[οξέα|όξινη]] από τη [[φαινόλη]], αφού έχει pK<sub>a</sub> 6, έναντι 10 της φαινόλης, κάτι που αναμένονταν, αφού και το [[υδρόθειο]] (H<sub>2</sub>S) είναι πιο όξινο από το [[νερό]], όπως και οι [[θειόλες]] (RSH) είναι πιο όξινες από τις [[αλκοόλες]] (ROH). Για το λόγο αυτό, επίδραση μιας ισχυρής [[βάσεις|βάσης]], όπως το [[υδροξείδιο του νατρίου]], σε θειοφαινόλη έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή του αντίστοιχου θειοφαινολικού άλατος, όπως το θειοφαινολικό νάτριο (PhSNa):
+Η θειοφαινόλη είναι πιο [[οξέα|όξινη]] από τη [[φαινόλη]], αφού έχει pK<sub>a</sub> =6, έναντι 10 της φαινόλης, κάτι που αναμένονταν, αφού και το [[υδρόθειο]] (H<sub>2</sub>S) είναι πιο όξινο από το [[νερό]], όπως και αντίστοιχα οι [[θειόλες]] (RSH) είναι πιο όξινες από τις [[αλκοόλες]] (ROH). Για το λόγο αυτό, επίδραση μιας ισχυρής [[βάσεις|βάσης]], όπως το [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH), σε θειοφαινόλη έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή του αντίστοιχου θειοφαινολικού άλατος, όπως το θειοφαινολικό νάτριο (PhSNa):
 <div style='text-align: center;'>
 <math>
@@ Γραμμή 230: / Γραμμή 184: @@
 == Αναφορές και σημειώσεις ==
+<references />
-{{reflist|2}}
+{{Θειόλες}}
-{{Αρωματικές θειόλες}}
-{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Thiophenol}}
 [[Κατηγορία:Αρωματικές θειόλες]]
+[[Κατηγορία:C6]]
-[[de:Thiophenol]]
-[[en:Thiophenol]]
-[[fi:Bentseenitioli]]
-[[fr:Thiophénol]]
-[[ja:チオフェノール]]
-[[nl:Thiofenol]]
-[[ru:Тиофенол]]

π σ ε Θειόλες
Αλκανοθειόλες	Μεθανοθειόλη Αιθανοθειόλη Προπανοθειόλη-1 Προπανοθειόλη-2 Βουτανοθειόλη-1 Βουτανοθειόλη-2 Μεθυλοπροπανοθειόλη-1 Μεθυλοπροπανοθειόλη-2
Αρωματικές θειόλες	Θειοφαινόλη