Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = 
|μέγεθος εικόνας δομή           = 
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = 
|μέγεθος εικόνα χημική          = 
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       =
|μέγεθος εικόνας 2              =
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
|άλλη ονομασία                  = Φορμικός ισοπροπυλεστέρας<br />Μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
|μοριακή μάζα                   = 88,1051200 [[amu]]<ref>[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1003661.html  Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com]</ref>
|σύντομος συντακτικός τύπος     = HCOOCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
|συντομογραφίες                 = HCOOiPr
|CAS numb.                      = 625-55-8 
|SMILES ident.                  = O=COC(C)C
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   = 210-901-2
|RTECS num.                     = LQ8750000 
|UN num.                        = UN 1281
|PubChem CID                    = 155578
|ChemSpiderID                   =  
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 97
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = 
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   =
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -80&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 68,5 ± 1,5&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 877-883 kg/m<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 1,36400 - 1,37000 (20&nbsp;°C)
|τάση ατμών                     = 138 mmHg
|εμφάνιση                       = 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -13,89&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard X.svg 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Xi (Ερεθιστικό)
|φράση-R                        = R12, R36-38
|φράση-S                        = S2, S9, S16<br />S24/25, S26, S33<br /> S36-39
|MSDS                           =
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Ο '''μεθανικός ισοπροπυλεστέρας''' ή '''φορμικός ισοπροπυλεστέρας''' ή '''μυρμηκιικός ισοπροπυλεστέρας''', είναι ο [[εστέρες|εστέρας]] που παράγεται από την [[εστεροποίηση]] [[μεθανικό οξύ|μεθανικού οξέος]] και [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]]. Έχει σύντομο [[συντακτικός τύπος|συντακτικό τύπο]] HCOOCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, που γράφεται συντομογραφικά HCOOiPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος οσμής, αιθέριας, τροπικής [[καρύδα]]ς. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. [[Τοξικότητα]] LD<sub>50</sub> (σε [[ποντίκι]]α) 4,3 g/kg.

== Δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C<sub>#1',#2',#1"</sub>-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C<sub>#1</sub>-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||106 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C<sub>#1'</sub>-C<sub>#2'</sub>||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||154 pm||
|-
|C=O||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||132 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|||π||2p-2p||||
|-
|C<sub>#1</sub>-O||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>3</sup>||147 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|C<sub>#1'</sub>-O||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||150 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|colspan="2" align="center"|'''Γωνίες'''
|-
|HC<sub>#1'</sub>H||109°28'
|-
|HC<sub>#1'</sub>O||109°28'
|-
|HC<sub>#1'</sub>C<sub>#2</sub>||109°28'
|-
|HC<sub>#1</sub>O||120°
|-
|C<sub>#1</sub>OO||120°
|-
|OC<sub>#1</sub>O||120°
|-
|COC||104,45°
|-
|colspan="2" align="center"|'''Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο<ref>Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα</ref> '''
|-
|Ο (-O-)||-0,38
|-
|Ο (=O)||-0,38
|-
|C<sub>#2',#1"</sub>||-0,09
|-
|Η (HC)||+0,03
|-
|C<sub>#1'</sub>||+0,16
|-
|C<sub>#1</sub>||+0,54
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

=== Εστεροποίηση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[εστεροποίηση]]ς [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>) και [[μεθανικό οξύ|μεθανικού οξέος]] (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον<ref>Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απορροφά το παραγόμενο [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της [[αμφίδρομη αντίδραση|αμφίδρομης αντίδρασης]] προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H^+} HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O}</math>
</div>

=== Αλκυλίωση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αλκυλίωση]]ς [[μεθανικό νάτριο|μεθανικού νατρίου]] (HCOONa) με [[αλκυλαλογονίδια|ισοπροπυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>CHXCH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOONa + CH_3CHXCH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + NaX}</math>
</div>

=== Ακυλίωση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[ακυλίωση]]ς [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH), με τις ακόλουθες [[χημική ένωση|χημικές ενώσεις]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.</ref>:

1. Με [[ακυλαλογονίδια|φορμυλαλογονίδιο]] (HCOX):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOX + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HX}</math>
</div>

2. Με [[ανθρακικό οξύ]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{H_2CO_3 + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HCOOH}</math>
</div>

3. Με άλλον [[εστέρες|μεθανικό αλκυλεστέρα]] ([[μετεστεροποίηση]], HCOOR):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOR + CH_3CH(OH)CH_3 \overrightarrow\longleftarrow HCOOCH(CH_3)_2 + ROH}</math>
</div>

4. Με [[κετένη]] (H<sub>2</sub>C=C=O):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{H_2C=C=O + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2}</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες ==

=== Σαπωνοποίηση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[σαπωνοποίηση]]ς με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH), σχηματίζοντας [[μεθανικό νάτριο]] (HCOONa) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(ΟΗ)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{} HCOONa + CH_3CH(OH)CH_3}</math>
</div>

=== Μετεστεροποίηση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[μετεστεροποίησης]] με [[αλκοόλες|αλκοόλη]] (ROH), σχηματίζοντας [[εστέρες|μεθανικό αλκυλεστέρα]] και [[προπανόλη-2]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + ROH \overrightarrow\longleftarrow HCOOR + CH_3CH(OH)CH_3}</math>
</div>

=== Αμμωνιόλυση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αμμωνιόλυση]]ς με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>), σχηματίζοντας [[μεθαναμίδιο]] (HCONH<sub>2</sub>) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + CH_3CH(OH)CH_3}</math>
</div>

=== Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] επίδρασης [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (RMgX), σχηματίζοντας [[αλδεΰδες|αλδεΰδη]] (RCHO) και [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο]](CH<sub>3</sub>CH(OMgX)CH<sub>3</sub>)<ref>Το τελευταίο με [[υδρόλυση]] σχηματίζει [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>).</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + RMgX \xrightarrow{} RCHO + CH_3CH(OMgX)CH_3 \downarrow}</math>
</div>

=== Αναγωγή ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή]]ς, σχηματίζοντας [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:

1. Με [[νάτριο]] (Na) και [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH(OH)CH_3 + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>

2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH(OH)CH_3}</math>
</div>

3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}</math>
</div>

=== Συμπύκνωση ===

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση]] [[συμπύκνωση]]ς με επίδραση [[νάτριο|νατρίου]] σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας [[αιθανοδιάλη]] και [[ισοπροπανολικό νάτριο]] (CH<sub>3</sub>CH(ONa)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + 2Na \xrightarrow{} HCOCHO + 2CH_3CH(ONa)CH_3}</math>
</div>

== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
<references />

== Πηγές ==

* Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

{{Καρβονικοί εστέρες}}

[[Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες]]