Oxacillin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Oxacillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 401,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,72[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Oxacillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, welches zur Klasse der Isoxazolylpenicilline zählt. Es gehört zu den Penicillinase-resistenten Penicillinen, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.
Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.
Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- InfectoStaph (D), Stapenor Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4])
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Oxacillin bei Vetpharm
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1190, ISBN 0-911910-00-X.
- ↑ a b c Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).
