Melezitose

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Strukturformel
Strukturformel von Melezitose
Allgemeines
Name Melezitose
Andere Namen
  • Melecitose
  • Melizitose
  • O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp
  • O-α-D-glucopyranosyl-(→3)-O-β-D-fructofuranosyl-(2→)-α-D-glucopyranosid
Summenformel
  • C18H32O16
  • C18H32O16 · H2O (Monohydrat)
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
Wikidata Q418842
Eigenschaften
Molare Masse
  • 504,44 g·mol−1
  • 522,5 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155–160 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Melezitose ist eine Zuckerart, die etwa im Honigtau vorkommt, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Schnabelkerfe (Hemiptera), zu denen etwa die Blattläuse (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren den Zucker aus Saccharose und Glucose, verlieren dadurch weniger Wasser durch Osmose und locken zugleich Ameisen als Beschützer an.[2]

Melezitose ist wie alle Zuckerarten ein Kohlenhydrat und spezieller ein Trisaccharid (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen Glucose und einem Molekül Fructose. Sie hydrolysiert unter milden Bedingungen zu Glucose und Turanose, einem Isomer der Saccharose.

Geschichte

Melezitose erzeugende Rindenläuse auf einem Fichtenzweig

Erstmals fand 1833 Bonastre[3] Melezitose in einem Auszug der Lärche. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die Lärche abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate Probenvorbereitung voraus. Durch Herstellung der Trimethylsilylderivate ist der Einsatz der Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie möglich.[4] Auch die Kopplung der Liquidchromatographie mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden.[5] Für besondere Fragestellungen können auch TMS-Oximderivate zur Chromatographie verwendet werden.[6]

Melezitose in Honigwabe

Melezitose im Honig

Waldhonig aus der Imkerei, den die Bienen aus Honigtau gewinnen, enthält zuweilen viel Melezitose. Dieser Honig, sogenannter Melezitose- oder Zementhonig, kristallisiert schon im Honigraum des Bienenvolks vom Boden der Wabenzelle her aus. Er kann nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden, und sobald der Melezitose-Gehalt im Honig eines überwinternden Volkes 10 % überschreitet, kann ein starker Populationsverlust eintreten.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Melezitose (PDF) bei Carl Roth
  2. Klaus H. Hoffmann, Melanie Fischer, Wolfgang Völkl, Matthias W. Lorenz: Von Läusen und Ameisen. In: forschung. 2/2003, S. 15.
  3. M. Bonastre: J. In: Pharm. 19, 443, 1833, S. 626.
  4. M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices. In: Acta Pharm Hung. 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. Hungarian. PMID 11379030
  5. E. C. Wan, J. Z. Yu: Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1107(1-2), 24. Feb 2006, S. 175–181. PMID 16405980
  6. Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. PMID 18061601
  7. Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann? In: Melezitose und Spättracht. @1Melezitose und Spättracht. @2Vorlage:Toter Link/www.agroscope.admin.ch (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2018. Melezitose und Spättracht. Suche in Webarchiven)