„3-Caren“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen VersionsunterschiedZum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
K fix
K Weiterleitungen aufgelöst
Zeile 89: Zeile 89:


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Durch [[Ozonolyse]] kann 3-Caren in [[Riechstoffe]] umgewandelt werden. Für die [[Menthol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Durch [[Ozonolyse]] kann 3-Caren in [[Riechstoff]]e umgewandelt werden. Für die [[Menthol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.


Ferner können aus 3-Caren [[enantioselektiv]] [[Pyrethroide]] (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: ''Recent Advances of Pyrethroids for Household Use.'' In: ''Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide.'' Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S.&nbsp;31 ff.</ref>
Ferner können aus 3-Caren [[Enantioselektivität|enantioselektiv]] [[Pyrethroide]] (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: ''Recent Advances of Pyrethroids for Household Use.'' In: ''Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide.'' Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S.&nbsp;31 ff.</ref>


Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine ([[Campherlactam]] und [[Caranlactam]]) für [[Polyamid]]e hergestellt werden.<ref>[https://www.fraunhofer.de/de/presse/presseinformationen/2016/oktober/polyamide-aus-holzabfaellen.html ''Polyamide aus Holzabfällen.''] auf: ''fraunhofer.de'', 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>[https://www.igb.fraunhofer.de/de/presse-medien/presseinformationen/2018/transparentes-und-hitzestabiles-polyamid.html Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert.] In: ''fraunhofer.de'', 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>
Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine ([[Campherlactam]] und [[Caranlactam]]) für [[Polyamide]] hergestellt werden.<ref>[https://www.fraunhofer.de/de/presse/presseinformationen/2016/oktober/polyamide-aus-holzabfaellen.html ''Polyamide aus Holzabfällen.''] auf: ''fraunhofer.de'', 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>[https://www.igb.fraunhofer.de/de/presse-medien/presseinformationen/2018/transparentes-und-hitzestabiles-polyamid.html Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert.] In: ''fraunhofer.de'', 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 12. Mai 2021, 22:19 Uhr

Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
Allgemeines
Name 3-Caren
Andere Namen
  • 3-Karen
  • Δ3-Caren
  • 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
  • 3-CARENE (INCI)[1]
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13466-78-9 (unspezifiziert)
EG-Nummer 236-719-3
ECHA-InfoCard 100.033.367
PubChem 26049
Wikidata Q19414
Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [2]

Siedepunkt

170–172 °C[2]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [2]

Brechungsindex

1,4722[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​317​‐​412
P: 210​‐​262​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​331[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Isomere

3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (–)-3-Caren.

Isomere von 3-Caren
Name (+)-3-Caren (–)-3-Caren
Andere Namen (1S,6R)-(+)-3-Caren (1R,6S)-(–)-3-Caren
Strukturformel (+)-3-Caren (–)-3-Caren
CAS-Nummer 498-15-7 20296-50-8
13466-78-9 (unspez.)
EG-Nummer 207-856-6 –
236-719-3 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.007.143 –
100.033.367 (unspez.)
PubChem 443156 442461
26049 (unspez.)
Wikidata Q15222640 Q15222645
Q19414 (unspez.)

Vorkommen

Gemeine Waldkiefer (Pinus sylvestris)

(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (–)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris, Pinaceae) vor.[4]

Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 %.[5] Weiterhin ist es zu finden im Sternanis,[6] Pfefferöl, in Zitruspflanzen, verschiedenen Kieferngewächsen, Zypressen und Wacholder-Arten, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[7]

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[8] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[9]

Verwendung

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[10]

Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.[11][12]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 3-CARENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.
  4. ↑ Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  5. ↑ Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  6. ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  7. ↑ Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  8. ↑ Datenblatt δ-3-CAREN (PDF) bei Carl Roth
  9. ↑ Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
  10. ↑ N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
  11. ↑ Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.
  12. ↑ Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Caren&oldid=211889786“