„3-Caren“ – Versionsunterschied
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Durch [[Ozonolyse]] kann 3-Caren in [[Riechstoffe]] umgewandelt werden. Für die [[Menthol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.<br> |
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Ferner können aus 3-Caren [[enantioselektiv]] [[Pyrethroide]] (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureestern) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo; T. Mori; K. Ujihara: <i>Recent Advances of Pyrethroids for Household Use<i>, in: <i>Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide.</i> Springer, 2012. S. 31 ff. ISBN 9783642273452</ref> |
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== Einzelnachweise == |
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Version vom 18. April 2014, 18:15 Uhr
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | 3-Caren | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem geruch [1] | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 [1] | ||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser [1] | ||||||||
| Brechungsindex |
1,4722[2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||
3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
Vorkommen
3-Caren ist mit 30 bis 40 Prozent Hauptbestandteil des Terpentins. Außerdem kommt es in großen Mengen im Öl des Schwarzen Pfeffers (35 Prozent) vor. Zu finden ist es zudem in Citrus-Bäumen, Tannen und verschiedenen Wacholder-Arten.
Eigenschaften
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar und hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend.
Verwendung
Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureestern) synthetisiert werden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ a b Datenblatt 3-Carene bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ N. Matsuo; T. Mori; K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use, in: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012. S. 31 ff. ISBN 9783642273452