„3-Caren“ – Versionsunterschied

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* Δ<sup>3</sup>-Caren
* Δ<sup>3</sup>-Caren
* 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
* 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
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== Isomere ==
== Isomere ==
3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (–)-3-Caren.
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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten ([[Pinus roxburghii]], [[Sumpf-Kiefer]] (''Pinus palustris''), [[Waldkiefer]] (''Pinus sylvestris''), [[Balsam-Tanne]] (''Abies balsamea'')),<ref name="DrDukes" /><ref name="DrDukes-delta" /><ref name="FFJ_1995_203" /> [[Zypressen]], [[Pfeffer]] (''Piper nigrum''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Türkischer Oregano]] (''Origanum onites''),<ref name="DrDukes" /> [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Kopfiger Thymian]] (''Thymus capitatus''),<ref name="DrDukes" /> [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis''),<ref name="DrDukes" /> [[Kreuzkümmel]] (''Cuminum cyminum''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Ajowan]] (''Trachyspermum ammi''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Echter Kümmel|Kümmel]] (''Carum carvi''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Fenchel]] (''Foeniculum vulgare''),<ref name="DrDukes" /> [[Boldo]] (''Peumus boldus''),<ref name="DrDukes" /> [[Rossminze]] (''Mentha longifolia''),<ref name="DrDukes" /> [[Echte Kamille|Kamille]] (''Matricaria recutita''),<ref name="DrDukes" /> [[Wacholder]]-Arten,<ref name="FFJ_1995_203" /> wie [[Virginischer Wacholder]] (''Juniperus virginiana''),<ref name="DrDukes" /> [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Echter Sternanis|Sternanis]] (''Illicium verum''),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="DrDukes-delta" /> und [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="DrDukes-delta" /> enthalten.
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Weiterhin ist es zu finden in [[Zitruspflanzen]], im Harz von [[Weihrauch (Baum)|Weihrauchbäumen]], im [[Ätherisches Hanföl|ätherischen Hanföl]], sowie in der [[Muskatnuss]].<ref>Robert Tisserand, Rodney Young: ''Essential Oil Safety.'' 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S.&nbsp;288, 367, 516, {{Google Buch| BuchID=DbEKAQAAQBAJ| Seite=516| Hervorhebung=3-carene}}.</ref>
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(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (''[[Pinus longifolia]]''), (–)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (''[[Pinus sylvestris]]'', Pinaceae) vor.<ref>{{RömppOnline|Name=Carene |Datum=15. April 2017 |ID=RD-03-00533 }}</ref>
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PinusSylvestris.jpg|Waldkiefer
A tree in the front with all the trees in the background in Murree.JPG|Pinus roxburghii
Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg|Pfeffer
Origanum onites à Monemvassia inflorescence 02.jpg|Türkischer Oregano
20150520Thymus serpyllum4.jpg|Thymian
Salvia lavandulifolia.jpg|Salbei
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(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (''[[Pinus longifolia]]''), (−)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (''Pinus sylvestris'') vor.<ref name="Römpp-C">{{RömppOnline|ID=RD-03-00533|Name=Carene|Abruf=2017-04-15}}</ref>
[[Terpentinöl]] enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten ''amerikanisch'', ''griechisch'' und ''portugiesisch'' ist es nicht enthalten, in ''sowjetischem Terpentinöl'' beträgt der Gehalt bis zu 24 %.<ref>{{RömppOnline|Name=Terpentinöl|Datum=15. April 2017 |ID=RD-20-00743}}</ref>
[[Terpentinöl]] enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten ''amerikanisch'', ''griechisch'' und ''portugiesisch'' ist es nicht enthalten, in ''sowjetischem Terpentinöl'' beträgt der Gehalt bis zu 24 %.<ref name="Römpp-T" />
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Weiterhin ist es zu finden im [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref> [[Pfeffer]]öl, in [[Zitruspflanzen]], verschiedenen [[Kieferngewächse]]n, [[Zypressen]] und [[Wacholder]]-Arten, im Harz von [[Weihrauch (Baum)|Weihrauchbäumen]], im [[Ätherisches Hanföl|ätherischen Hanföl]], sowie in der [[Muskatnuss]].<ref>Robert Tisserand, Rodney Young: ''Essential Oil Safety.'' 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S.&nbsp;288, 367, 516, {{Google Buch| BuchID=DbEKAQAAQBAJ| Seite=516| Hervorhebung=3-carene}}.</ref>


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem [[Flammpunkt]] von ca.&nbsp;43&nbsp;°C,<ref>{{Carl Roth|3572|Name=δ-3-CAREN|Datum=16. April 2017}}</ref> sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch.
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem [[Flammpunkt]] von ca.&nbsp;43&nbsp;°C,<ref>{{Carl Roth|3572|Name=δ-3-CAREN|Abruf=2017-04-16}}</ref> sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch.
3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Haut[[ekzem]]e (Malerkrätze) verursachen.<ref>Armin Radünz: ''Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen.'' Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S.&nbsp;109.</ref>
3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Haut[[ekzem]]e (Malerkrätze) verursachen.<ref>Armin Radünz: ''Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen.'' Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S.&nbsp;109.</ref>


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Durch [[Ozonolyse]] kann 3-Caren in [[Riechstoffe]] umgewandelt werden. Für die [[Menthol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Durch [[Ozonolyse]] kann 3-Caren in [[Riechstoff]]e umgewandelt werden. Für die [[Menthol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.


Ferner können aus 3-Caren [[enantioselektiv]] [[Pyrethroide]] (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: ''Recent Advances of Pyrethroids for Household Use.'' In: ''Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide.'' Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S.&nbsp;31 ff.</ref>
Ferner können aus 3-Caren [[Enantioselektivität|enantioselektiv]] [[Pyrethroide]] (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: ''Recent Advances of Pyrethroids for Household Use.'' In: ''Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide.'' Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S.&nbsp;31 ff.</ref>


Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine ([[Campherlactam]] und [[Caranlactam]]) für [[Polyamid]]e hergestellt werden.<ref>[https://www.fraunhofer.de/de/presse/presseinformationen/2016/oktober/polyamide-aus-holzabfaellen.html ''Polyamide aus Holzabfällen.''] auf: ''fraunhofer.de'', 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>[https://www.igb.fraunhofer.de/de/presse-medien/presseinformationen/2018/transparentes-und-hitzestabiles-polyamid.html Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert.] In: ''fraunhofer.de'', 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>
Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine ([[Campherlactam]] und [[Caranlactam]]) für [[Polyamide]] hergestellt werden.<ref>[https://www.fraunhofer.de/de/presse/presseinformationen/2016/oktober/polyamide-aus-holzabfaellen.html ''Polyamide aus Holzabfällen.''] auf: ''fraunhofer.de'', 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>[https://www.igb.fraunhofer.de/de/presse-medien/presseinformationen/2018/transparentes-und-hitzestabiles-polyamid.html ''Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert.''] In: ''fraunhofer.de'', 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references />
<references>
<ref name="DrDukes">{{DrDukesDB|ID=47431 |Typ=c |Name=3-CARENE |Abruf=2021-08-28}}</ref>
<ref name="DrDukes-delta">{{DrDukesDB|ID=52727 |Typ=c |Name=DELTA-3-CARENE |Abruf=2021-08-28}}</ref>
<ref name="FFJ_1995_203">{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}</ref>
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref>
<ref name="Römpp-C">{{RömppOnline|ID=RD-03-00533|Name=Carene|Abruf=2017-04-15}}</ref>
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</references>


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[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]
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[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
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[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Version vom 13. September 2024, 21:23 Uhr

Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
Allgemeines
Name 3-Caren
Andere Namen
  • 3-Karen
  • Δ3-Caren
  • 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
  • 3-CARENE (INCI)[1]
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13466-78-9 (unspezifiziert)
EG-Nummer 236-719-3
ECHA-InfoCard 100.033.367
PubChem 26049
Wikidata Q19414
Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [2]

Siedepunkt

170–172 °C[2]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [2]

Brechungsindex

1,4722[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​317​‐​412
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Isomere

3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.

Isomere von 3-Caren
Name (+)-3-Caren (−)-3-Caren
Andere Namen (1S,6R)-(+)-3-Caren (1R,6S)-(−)-3-Caren
Strukturformel (+)-3-Caren (−)-3-Caren
CAS-Nummer 498-15-7 20296-50-8
13466-78-9 (unspez.)
EG-Nummer 207-856-6 –
236-719-3 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.007.143 –
100.033.367 (unspez.)
PubChem 443156 442461
26049 (unspez.)
Wikidata Q15222640 Q15222645
Q19414 (unspez.)

Vorkommen

3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),[4][5][6] Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),[5] Türkischer Oregano (Origanum onites),[4] Thymian (Thymus vulgaris),[5] Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),[4] Salbei (Salvia officinalis),[4] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[5] Ajowan (Trachyspermum ammi),[5] Kümmel (Carum carvi),[5] Fenchel (Foeniculum vulgare),[4] Boldo (Peumus boldus),[4] Rossminze (Mentha longifolia),[4] Kamille (Matricaria recutita),[4] Wacholder-Arten,[6] wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),[4] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[5] Sternanis (Illicium verum),[7][5] und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[5] enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[8]

  • Waldkiefer
    Waldkiefer
  • Pinus roxburghii
    Pinus roxburghii
  • Pfeffer
    Pfeffer
  • Türkischer Oregano
    Türkischer Oregano
  • Thymian
    Thymian
  • Salbei
    Salbei

(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.[9] Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 %.[10]

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[11] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[12]

Verwendung

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[13]

Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.[14][15]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 3-CARENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.
  4. ↑ a b c d e f g h i 3-CARENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
  5. ↑ a b c d e f g h i DELTA-3-CARENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
  6. ↑ a b R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
  7. ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  8. ↑ Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  9. ↑ Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
  10. ↑ Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
  11. ↑ Datenblatt δ-3-CAREN (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. April 2017.
  12. ↑ Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
  13. ↑ N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
  14. ↑ Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.
  15. ↑ Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.
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