„Octopamin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Octopamin
Andere Namen	Norsynephrin; (±)-p-Hydroxyphenylethanolamin; (RS)-4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (IUPAC);
Summenformel	C8H11NO2 (Octopamin); C8H11NO2·HCl [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid ];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-179-5
ECHA-InfoCard	100.002.890
PubChem	4581
ChemSpider	4420
DrugBank	DB13251
Wikidata	Q424979
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA18; C01CA68;
Eigenschaften
Molare Masse	153,18 g·mol−1 [(RS)-Octopamin]; 189,64 g·mol−1 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid];
Schmelzpunkt	> 250 °C (D-Form); 156–158 °C (Racemat); 170 °C (Zersetzung)[(RS)-Octopamin·Hydrochlorid];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312
	P: ?
Toxikologische Daten	1240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 4200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Aktuelle Version vom 3. Dezember 2023, 17:49 Uhr

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren (Invertebraten), aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen^[5] vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

Physiologische Funktion

Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, dass es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyroheptadin.

Sonstiges

Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll.

Health-Claims nach der europäischen Health-Claims-Verordnung bestehen nicht.^[6]

Die Welt-Anti-Doping-Organisation (WADA) führt Octopamin auf der Liste der verbotenen Substanzen,^[7] da es leistungssteigernd wirkt^[8]. Weil es in gängigen Nahrungsergänzungsmitteln vorkommt, besteht bei Leistungssportlern die Gefahr des ungewollten Dopings.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Octopamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1169, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Octopamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
↑ ^a ^b Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Band 64(4), S. 140S, 1968.
↑ W. Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.
↑ EU Register on nutrition and health claims
↑ Dopingliste 2021. NADA, 1. März 2021, abgerufen am 28. Juli 2021 (englisch).
↑ Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln: Stimulanzien (verbotene Wirkstoffe): Chemische Struktur. Abgerufen am 29. Juli 2021.
↑ Markus Mainka: Gewonnen und trotzdem verloren - ungewollt gedopt. In: verbraucherzentrale.de. 5. Juni 2021, abgerufen am 29. Juli 2021.

[roempp-1] Eintrag zu Octopamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1169, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Octopamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.

[nyz-4] Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Band 64(4), S. 140S, 1968.

[5] W. Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.

[6] EU Register on nutrition and health claims

[7] Dopingliste 2021. NADA, 1. März 2021, abgerufen am 28. Juli 2021 (englisch).

[8] Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln: Stimulanzien (verbotene Wirkstoffe): Chemische Struktur. Abgerufen am 29. Juli 2021.

[9] Markus Mainka: Gewonnen und trotzdem verloren - ungewollt gedopt. In: verbraucherzentrale.de. 5. Juni 2021, abgerufen am 29. Juli 2021.

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-'''Octopamin''', auch '''Norsynephrin''', ist ein [[Neurotransmitter]], der im [[Nervensystem]] von wirbellosen Tieren ([[Invertebraten]]), aber auch in einigen Pflanzen wie [[Zitrone]]n<ref>W. Ternes: ''Lebensmittel-Lexikon''. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.</ref> vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des [[Noradrenalin]]s der [[Wirbeltiere]]. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein [[Amin]], genauer um ein ''[[Biogene Amine|biogenes Amin]]''.
+'''Octopamin''', auch '''Norsynephrin''', ist ein [[Neurotransmitter]], der im [[Nervensystem]] von wirbellosen Tieren ([[Invertebraten]]), aber auch in einigen Pflanzen wie [[Zitrone]]n<ref>W. Ternes: ''Lebensmittel-Lexikon''. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.</ref> vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des [[Noradrenalin]]s der [[Wirbeltiere]]. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein [[Amine|Amin]], genauer um ein ''[[Biogene Amine|biogenes Amin]]''.
 Bei der [[Biosynthese]] entsteht Octopamin aus [[Tyrosin]]. Dieses wird durch das [[Enzym]] Tyrosindecarboxylase zu [[Tyramin]] umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.
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 == Sonstiges ==
-Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll. Octopamin ist zwar an der Verbrennung bestimmter Fettsorten beteiligt, diese kommen jedoch beim Menschen nicht vor.
+Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll.
+Health-Claims nach der europäischen [[Health-Claims-Verordnung]] bestehen nicht.<ref>[http://ec.europa.eu/nuhclaims EU Register on nutrition and health claims]</ref>
-== Rechtslage ==
-In Deutschland unterliegt Octopamin nicht dem [[BtMG]]. Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|AMG]], sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.<ref>Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: ''[http://books.google.com/books?id=e10TTssGmUkC&pg=PA64&lpg=PA64&dq=AMG+GBL+designer+drogen&source=bl&ots=19I5ESuqL2&sig=LstCgTN_OLuzLDoQSloGgupoj5I&hl=en&ei=wnSgTMjgMs6vON70yaYL&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2&ved=0CBcQ6AEwAQ#v=onepage&q&f=false Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG).]'' 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN	978-3-6420-1454-3, S.&nbsp;64–66.</ref><ref>''[http://www.gesetze-im-internet.de/amg_1976/BJNR024480976.html ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1.]'' Abgerufen am 16. Mai 2012.</ref> Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des [[Bundesgerichtshof]]s zu der frei verfügbaren Chemikalie [[γ-Butyrolacton]] (''GBL'') bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.<ref>Martin Kämpf: ''[http://www.kanzlei-kaempf.net/component/content/article/46.html Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken.]'' 25. Juli 2011.</ref><ref>''[http://lexetius.com/2009,3836 Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar.]'' BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.</ref>
+Die Welt-Anti-Doping-Organisation ([[WADA]]) führt Octopamin auf der Liste der verbotenen Substanzen,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nada.de/fileadmin/nada/SERVICE/Downloads/Verbotslisten/191126_WADA-Verbotsliste_2020_-_Informatorische_UEbersetzung.pdf |titel=Dopingliste 2021 |hrsg=NADA |datum=2021-03-01 |sprache=en |abruf=2021-07-28}}</ref> da es leistungssteigernd wirkt<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln |url=https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/doping-lexikon/s/stimulanzien-verbotene-wirkstoffe-chemische-struktur/ |titel=Stimulanzien (verbotene Wirkstoffe): Chemische Struktur |sprache=de |abruf=2021-07-29}}</ref>. Weil es in gängigen Nahrungsergänzungsmitteln vorkommt, besteht bei Leistungssportlern die Gefahr des ungewollten Dopings.<ref>{{Internetquelle |autor=Markus Mainka |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/gewonnen-und-trotzdem-verloren-ungewollt-gedopt-13400 |titel=Gewonnen und trotzdem verloren - ungewollt gedopt |werk=verbraucherzentrale.de |datum=2021-06-05 |abruf=2021-07-29}}</ref>
 == Einzelnachweise ==
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 {{Gesundheitshinweis}}
+[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
 [[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
-[[Kategorie:Phenol]]
-[[Kategorie:Benzylalkohol]]
 [[Kategorie:Biogenes Amin]]
 [[Kategorie:Neurotransmitter]]

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