Quelltext der Seite Purin

{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:7H-Purine.svg|150px|Struktur von Purin]]
| Name                = Purin
| Suchfunktion        = C5H4N4
| Andere Namen        = * 7''H''-Purin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 7''H''-Imidazo[4,5-''d'']pyrimidin
* 3,5,7-Triazaindol
* Kurzzeichen R (Pu<u>r</u>in)
| Summenformel        = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>
| CAS                 = {{CASRN|120-73-0}}
| EG-Nummer           = 204-421-2
| ECHA-ID             = 100.004.020
| PubChem             = 1044
| ChemSpider          = 
| Beschreibung        = Farblose Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04984|Name=Purin|Abruf=2014-12-10}}</ref>
| Molare Masse        = 120,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 1,22 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="Kirklin">D.R. Kirklin, E.S. Domalski: ''Enthalpy of combustion of purine'', in: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'', '''1984''', ''16'', S.&nbsp;633–642; {{DOI|10.1016/0021-9614(84)90043-0}}.</ref>
| Schmelzpunkt        = 217 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| Löslichkeit         = * löslich in Wasser und in heißem [[Ethanol]]<ref name="Römpp"/>
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|P55805|Name=Purine, 98%|Abruf=2013-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|-}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| MAK                 = 
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=120-73-0|Name=1H-Purine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Purin''' ('''R''') ist ein [[Heteroaromaten|heterobicyclisches aromatisches]] [[Amine|Amin]] mit vier [[Stickstoff]]atomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der [[Purine]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang [[Emil Fischer]] 1884 durch das Erhitzen von [[Harnsäure]].<ref name="Brockhaus">''Brockhaus ABC Chemie'', F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S.&nbsp;1143.</ref> Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von [[Aminoacetonitril]] mit [[Formamid]]<ref name="Römpp"/> bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.<ref name="Brockhaus"/> Eine weitere Herstellung ist in einer auf [[Wilhelm Traube]] basierenden [[Traubesche Synthese|Synthese]] aus [[4,5-Diaminopyrimidin]] und wasserfreier [[Ameisensäure]] möglich.<ref name="Brockhaus"/><ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: '' Lehrbuch der Organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S.&nbsp;560.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217&nbsp;°C schmelzen.<ref name="Römpp"/> Es kristallisiert in einem [[rhombisch]]en Kristallgitter.<ref>D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: ''The crystal and molecular structure of purine'', in: ''[[Acta Cryst.]]'', '''1965''', ''19'', S.&nbsp;573–580; {{DOI|10.1107/S0365110X65003900}}.</ref> Für die feste Verbindung wurde eine [[Verbrennungsenthalpie]] von −2708 kJ·mol<sup>−1</sup> bestimmt.<ref name="Kirklin"/> Die entsprechende [[Bildungsenthalpie]] beträgt 169,4 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Kirklin"/>

=== Chemische Eigenschaften ===
Das Molekül kann als [[Kondensationsreaktion|kondensiert]]es Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden [[Heterocyclen]] [[Pyrimidin]] (rot) und [[Imidazol]] (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein [[systematischer Name]] 7''H''-Imidazo[4,5-''d'']pyrimidin.

:[[Datei:Purin Ringe.svg|miniatur|none|150px|Purin-Grundgerüst (9''H''-Isomer)]]

Das 7''H''-Purin steht mit seinem [[Isomerie|Isomer]], dem 9''H''-Purin, in einem [[Tautomerie|tautomeren]] Gleichgewicht.

:[[Datei:Purin Tautomerie1.svg|miniatur|none|250px|Tautomerie des Purins]]

== Abgeleitete Verbindungen ==
{{Hauptartikel|Purine}}

=== Purin-Alkaloide ===
{{Hauptartikel|Purinalkaloide}}
Vom Grundgerüst des [[Xanthin]]s leiten sich auch einige [[Alkaloid]]e ab, die [[Purinalkaloide]]:
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Purinalkaloide
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name !! Grundstruktur !! R<sup>1</sup> !! R<sup>2</sup> !! R<sup>3</sup>
|-
| [[Koffein]] || rowspan=3 | [[Datei:Methylxanthin (R1, R2, R3).svg|180px|Strukturformel der Purinalkaloide]] || –CH<sub>3</sub> || –CH<sub>3</sub> || –CH<sub>3</sub>
|-
| [[Theobromin]] || –H || –CH<sub>3</sub> || –CH<sub>3</sub>
|-
| [[Theophyllin]] || –CH<sub>3</sub> || –CH<sub>3</sub> || –H
|}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Purin| ]]