| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformeln der beiden tautomeren Formen: Polymorph A (oben) und Polymorph B (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Irbesartan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H28N6O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 428,54 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Irbesartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der AT1-Antagonisten, der in der Behandlung von Bluthochdruck und leichter bis mittelschwerer Herzinsuffizienz, falls eine ACE-Hemmer-Therapie ungeeignet ist, eingesetzt wird.
Herstellung
Die mehrstufige Synthese von Irbesartan – ausgehend von Cyclopentanon und Natriumcyanid – ist in einem Übersichtswerk beschrieben.[3]
Eigenschaften
Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf.[1] Das Polymorph A schmilzt bei 181 °C mit einer Schmelzwärme von 91 J·g-1, Polymorph B bei 186 °C mit 116 J·g-1.[1] Beide Formen stehen monotrop zueinander. Das Polymorph B ist die thermodynamisch stabile Kristallform. Die beiden polymorphen Kristallformen unterscheiden sich hinsichtlich der Tautomerie der Tetrazolstruktur. Polymorph A entspricht der 4H-Tetrazolstruktur, Polymorph B der 2H-Tetrazolstruktur.[4][5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Boutonnet-Fagegaltier, N.; Menegotto, J.; Lamure, A.; Duplaa, H.; Caron, A.; Lacabanne, C.; Bauer, M.: Molecular Mobility Study of Amorphous And Crystalline Phases of a Pharmaceutical Product by Thermally Stimulated Current Spectrometry in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1548–1560, doi:10.1002/jps.10146.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Bauer, M.; Harris, R.K.; Rao, R.C.; Apperley, D.C.; Rodger, C.A.: NMR study of desmotropy in irbesartan, a tetrazole-containing pharmaceutical compound in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 475–481.
- ↑ Böcskei, Z.; Simon, K.; Rao, R.C.; Caron, A.; Rodger, C.A.; Bauer, M.: Irbesartan crystal form B in Acta Cryst. C 54 (1998) 808–810.