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Seine professionelle Karriere begann bereits im Jahr 1921 im Alter von sechzehn Jahren, als er (bis 1923) Mitglied in der [[Band (Musik)|Band]] von [[Peck Kelley]] wurde. Danach tourte er durch die [[USA|amerikanischen]] [[Südstaaten]] mit verschiedenen Lokalgruppen, unter anderem 1925–27 mit Doc Ross and His Jazz Bandits.
[[Datei:Teagarden, Mary Lou Williams, Tadd Dameron, Hank Jones, Dizzy Gillespie (Gottlieb).jpg|miniatur|links|260px|Jack Teagarden, Dixie Bailey, [[Mary Lou Williams]], [[Tadd Dameron]], [[Hank Jones]], [[Dizzy Gillespie]].<br/> Fotografie von [[William P. Gottlieb]].]]
 
Teagarden überraschte die Szene durch sein [[Virtuose|virtuoses]] Spielen, als er 1928 in [[New York City|New York]] auftauchte, und obwohl das Land in den folgenden Jahren in einer tiefen [[Wirtschaftskrise]] steckte, hatte er keine großen Probleme, mit Musik sein Geld zu verdienen. So hatte er in diesen Jahren verschiedene [[Schallplatte]]naufnahmen, u.&nbsp;a. mit [[Eddie Condon]], [[Red Nichols]], [[Wingy Manone]], [[Roger Wolfe Kahn]] und [[Louis Armstrong]].