Dimethylsulfoxid
Dimethylsulfoxid (DMSO) er en organisk svovlforbindelse med molekylformlen (CH3)2SO. Det fremtræder under standardbetingelser som en farveløs væske. DMSO er et vigtigt polært aprotisk opløsningsmiddel, og det er blandbart med såvel vand som en lang række organiske opløsningsmidler. Det har et relativt højt smeltepunkt. DMSO har den specielle egenskab, at mange mennesker oplever en hvidløgslignende smag i munden efter hudkontakt med stoffet.[2]
Dimethylsulfoxid | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn Dimethylsulfoxid | |||
Generelt | |||
Systematisk navn | Methansulfinylmethan Dimethyl(oxido)svovl | ||
Andre navne | Methylsulfinylmethan Methylsulfoxid | ||
Forkortelser | DMSO, Me2SO | ||
Molekylformel | (CH3)2SO | ||
Molarmasse | 78,13 g/mol | ||
Fremtræden | Farveløs væske | ||
CAS-nummer | |||
EC-nummer | 200-664-3 | ||
PubChem | |||
SMILES | CS(=O)C | ||
ATC Kode | G04 | ||
DrugBank | DB01093 | ||
InChI | 1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 | ||
Kemiske egenskaber | |||
Massefylde | 1,1004 g/cm3 | ||
Opløselighed i vand | Blandbar | ||
Opløselighed i Diethylether | Meget blandbar | ||
Smeltepunkt | 17,89 °C (290,89 K)[1] | ||
Kogepunkt | 189 °C (462 K)[1] | ||
Syrestyrkekonstant (pKa) | 35 | ||
Refraktionsindeks | 1,4793[1] | ||
Viskositet | 1,996 cP ved 20 °C | ||
Struktur | |||
Molekylær form | Trigonal pyramidal | ||
Dipolmoment | 3,96 D | ||
Termokemi | |||
DeltaHf | –204,2 kJ/mol[1] | ||
Std. molar entropi S | 188,3 J/(mol·K)[1] | ||
Std. molar varmekapacitet, cp | 153,0 kJ/mol[1] | ||
Sikkerhed | |||
Største risici | Lokalirriterende (Xi) Brandfarlig (F) | ||
NFPA 704 | |||
R-sætninger | R36/37/38 | ||
S-sætninger | S26, S37/39 | ||
Flammepunkt | 89 °C | ||
Beslægtede stoffer | |||
Andre Sulfoxider | Diethylsulfoxid | ||
Relaterede forbindelser | Natriummethylsulfinylmethylid Dimethylsulfid Dimethylsulfon Acetone | ||
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
DMSO optages let gennem huden. Hvis der er opløst giftige stoffer i DMSO'en (f.eks. natriumcyanid), bringes disse med ind i kroppen og kan medføre potentielt livsfarlige situationer.
Dimethylsulfoxidmolekylet har en trigonal pyramidal geometri i lighed med andre tre-koordinerede forbindelser af svovl i oxidationstrin +4.[3] Svovlatomet har et ledigt elektronpar, som sammen med methylgrupperne og iltatomet danner hjørnerne i et tetraeder.
Referencer
redigér- ^ a b c d e f Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 134-135. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
- ^ Novak, K. M., red. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th udgave). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. s. 619. ISBN 1-57439-110-0. (engelsk)
- ^ (engelsk) R. Thomas, C. B. Shoemaker, og K. Eriks. "The molecular and crystal structure of dimethyl sulfoxide, (H3C)2SO" Acta Crystallogr. 1966. vol. 21, pp. 12-20.