Kyselina ftalová

Kyselina ftalová
	Strukturní vzorec
	Prostorový model
Obecné
Systematický název	kyselina benzen-1,2-dikarboxylová
Triviální název	kyselina ftalová
Anglický název	phthalic acid
Funkční vzorec	C6H4(COOH)2
Sumární vzorec	C8H6O4
Vzhled	bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	88-99-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	166,14 g/mol
Teplota tání	210 °C
Hustota	1,593 g/cm³
Disociační konstanta pKa	pKa1=2,943 pKa2 = 5,432
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustná
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustná
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina ftalová je aromatická dikarboxylová kyselina. Racionální vzorec je C₆H₄(COOH)₂ a jedná se o bílou krystalickou látku. Patří do skupiny ftalových kyselin a jejími izomery jsou kyseliny isoftalová a tereftalová.

Využití

Kyselina ftalová se v chemickém průmyslu používá k výrobě barviv (např. fenolftaleinu a naftoftaleinu), změkčovadel na bázi ftalátů (nejčastěji DEHP – bis(2-ethylhexyl) ftalát), sacharinu a k výrobě syntetických voňavek.

Historie

Kyselina ftalová byla poprvé vyrobena v roce 1836 francouzským chemikem Augustem Laurenem oxidací naftalenu, který ji ve víře, že se jedná o kyselinu odvozenou od naftalenu, pojmenoval kyselina naftalenová. První, kdo objevil strukturu ftalové kyseliny byl Švýcar Jean Charles Galissard de Marignac, který kyselině ftalové dal její správné jméno.

Chemie

Při průmyslové výrobě se vychází z o-xylenu nebo naftalenu. Ty jsou v plynné fázi oxidovány vzdušným kyslíkem na katalyzátoru na bázi oxidu vanadičného za vzniku ftalanhydridu. Kyselina se z ftalanhydridu získává hydrolýzou, většinou se ale při dalších reakcích vychází přímo z ftalanhydridu, který je mimo jiné dostupnější.

Kyselina ftalová jako dvojsytná kyselina poskytuje dvě řady solí. Hydrogenftalát draselný se používá jako primární standard při acidobazických titracích.

Jako jedna z mála odštěpuje kyselina ftalová při dostatečném zahřátí vodu a vzniká její anhydrid – ftalanhydrid, který za této teploty sublimuje. Vznik anhydridu je umožněn vznikem výhodného pětičlenného kruhu. Kyselina i její anhydrid se používají k výrobě barevných indikátorů (fenolftalein).

Reference

↑ ^a ^b Phthalic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Související články

Ftalimid

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina ftalová na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_1017-1] Phthalic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[1]

Dikarboxylové kyseliny

dikarboxylové nasycené kyseliny	Kyselina šťavelová (C OOH)₂ • Kyselina malonová (C OOHCH₂COOH) • Kyselina jantarová (C OOH(CH₂)₂COOH) • Kyselina oxaloctová (C OOHCO(CH₂)COOH) • Kyselina glutarová (C OOH(CH₂)₃COOH) • Kyselina adipová (C OOH(CH₂)₄COOH) • Kyselina pimelová (C OOH(CH₂)₅COOH) • Kyselina suberová (C OOH(CH₂)₆COOH) • Kyselina azelaová (C OOH(CH₂)₇COOH) • Kyselina sebaková (C OOH(CH₂)₈COOH)

nenasycené dikarboxylové kyseliny	Kyselina maleinová (C OOHCHCHCOOH) • Kyselina fumarová (C OOHCHCHCOOH)

aromatické dikarboxylové kyseliny	Kyselina ftalová (C₆H₄(COOH)₂) • Kyselina isoftalová (C₆H₄(COOH)₂) • Kyselina tereftalová (C₆H₄(COOH)₂)

též trikarboxylové kyseliny	Kyselina akonitová (H O₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H) • Kyselina hemimellitová (C₆H₃(COOH)₃) • Kyselina trimellitová (C₆H₃(COOH)₃) • Kyselina trimesinová (C₆H₃(COOH)₃)

Monokarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny