Přeskočit na obsah

N-acetylglukosamin: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
předělání odkazů
HypoBOT (diskuse | příspěvky)
113 777 editací
m Úprava parametrů infoboxu; kosmetické úpravy
Řádek 1: Řádek 1:
{{Infobox Chemická sloučenina
{{Infobox - chemická sloučenina
|Název=N-acetylglukosamin
|název=N-acetylglukosamin
|Obrázek=[[File:N-Acetylglucosamine.svg|200px]]
|obrázek=[[Soubor:N-Acetylglucosamine.svg|200px]]
|Systematický název=2-acetamido-2-deoxy-D-glukopyranosa
|systematický název=2-acetamido-2-deoxy-D-glukopyranosa
|Sumární vzorec=C<sub>8</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>6</sub>
|sumární vzorec=C<sub>8</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>6</sub>
|Číslo CAS=7512-17-6
|číslo CAS=7512-17-6
|Molární hmotnost=221,21&nbsp;g/mol
|molární hmotnost=221,21&nbsp;g/mol
}}
}}


Řádek 12: Řádek 12:
== Výskyt ==
== Výskyt ==


[[optická izomerie|D-izomer]] ''N''-acetylglukosaminu představuje důležitou složku celé řady [[glykoprotein]]ů a dalších biomolekul v tělech [[bakterie|bakterií]], rostlin i živočichů.<ref name="oxf" /> Například [[peptidoglykan]], materiál [[bakterie|bakteriálních]] [[buněčná stěna|buněčných stěn]], je do velké míry složen z [[Kyselina muramová|N-acetylmuramové kyseliny]], což je [[ethery|ether]] N-acetylglukosaminu a [[laktát]]u. Čistým polymerem ''N''-acetylglukosaminu je [[chitin]]. Stejnou molekulu je možné najít jako stavební jednotku také v [[glykosaminoglykany|glykosaminoglykan]]ech, jako je [[kyselina hyaluronová|hyaluronan]], [[chondroitinsulfát]], [[dermatansulfát]], [[keratansulfát]] atd.<ref name="vodrazka">{{citace monografie| titul = Biochemie| příjmení=Vodrážka| jméno=Zdeněk| vydavatel=Academia| místo = Praha| rok=2007| isbn = 978-80-200-0600-4}}</ref>
[[optická izomerie|D-izomer]] ''N''-acetylglukosaminu představuje důležitou složku celé řady [[glykoprotein]]ů a dalších biomolekul v tělech [[bakterie|bakterií]], rostlin i živočichů.<ref name="oxf" /> Například [[peptidoglykan]], materiál [[bakterie|bakteriálních]] [[buněčná stěna|buněčných stěn]], je do velké míry složen z [[Kyselina muramová|N-acetylmuramové kyseliny]], což je [[ethery|ether]] N-acetylglukosaminu a [[laktát]]u. Čistým polymerem ''N''-acetylglukosaminu je [[chitin]]. Stejnou molekulu je možné najít jako stavební jednotku také v [[glykosaminoglykany|glykosaminoglykanech]], jako je [[kyselina hyaluronová|hyaluronan]], [[chondroitinsulfát]], [[dermatansulfát]], [[keratansulfát]] atd.<ref name="vodrazka">{{citace monografie| titul = Biochemie| příjmení=Vodrážka| jméno=Zdeněk| vydavatel=Academia| místo = Praha| rok=2007| isbn = 978-80-200-0600-4}}</ref>


== Syntéza ==
== Syntéza ==
Řádek 19: Řádek 19:


== Molekulární parazitologie ==
== Molekulární parazitologie ==
N-acetylglukosamin představuje (kvůli svému všudypřítomnému výskytu v těle mnohých živočichů) jeden z možných cílů [[Parazitismus|parazit]]ů, kteří potřebují najít tělo [[hostitel]]e a přichytit se na něj. Jsou toho schopné například patogenní kmeny ''[[Entamoeba histolytica]]'', které ve střevě rozeznávají pomocí specifických [[lektin]]ů právě například N-acetylglukosaminovou skupinu.<ref name="microbio">{{Citace monografie | příjmení = Murray
N-acetylglukosamin představuje (kvůli svému všudypřítomnému výskytu v těle mnohých živočichů) jeden z možných cílů [[Parazitismus|parazitů]], kteří potřebují najít tělo [[hostitel]]e a přichytit se na něj. Jsou toho schopné například patogenní kmeny ''[[Entamoeba histolytica]]'', které ve střevě rozeznávají pomocí specifických [[lektin]]ů právě například N-acetylglukosaminovou skupinu.<ref name="microbio">{{Citace monografie | příjmení = Murray
| jméno = Patrick R.
| jméno = Patrick R.
| příjmení2 = Rosenthal
| příjmení2 = Rosenthal

Verze z 30. 8. 2015, 18:28

N-acetylglukosamin
[[Soubor:|280px|]]
Obecné
Systematický název2-acetamido-2-deoxy-D-glukopyranosa
Sumární vzorecC8H15NO6
Identifikace
Registrační číslo CAS7512-17-6
Vlastnosti
Molární hmotnost221,21 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

N-acetylglukosamin (GlcNAc, NAG) je derivát glukózy s acetamidovou skupinou navázanou na 2‘ uhlíku glukopyranózového cyklu.[1] Je to amid glukosaminu a kyseliny octové a patří mezi tzv. aminosacharidy.

Výskyt

D-izomer N-acetylglukosaminu představuje důležitou složku celé řady glykoproteinů a dalších biomolekul v tělech bakterií, rostlin i živočichů.[1] Například peptidoglykan, materiál bakteriálních buněčných stěn, je do velké míry složen z N-acetylmuramové kyseliny, což je ether N-acetylglukosaminu a laktátu. Čistým polymerem N-acetylglukosaminu je chitin. Stejnou molekulu je možné najít jako stavební jednotku také v glykosaminoglykanech, jako je hyaluronan, chondroitinsulfát, dermatansulfát, keratansulfát atd.[2]

Syntéza

V buňkách dochází k syntéze tohoto aminocukru nejprve přenosem acetylové skupiny z acetyl-CoA na glukosamin-6-fosfát za vzniku N-acetylglukosamin-6-fosfátu a následnou mutázovou přeměnou na N-acetylglukosamin-1-fosfát. Ten patří mezi výchozí látky pro výrobu sialových kyselin.[1]

Molekulární parazitologie

N-acetylglukosamin představuje (kvůli svému všudypřítomnému výskytu v těle mnohých živočichů) jeden z možných cílů parazitů, kteří potřebují najít tělo hostitele a přichytit se na něj. Jsou toho schopné například patogenní kmeny Entamoeba histolytica, které ve střevě rozeznávají pomocí specifických lektinů právě například N-acetylglukosaminovou skupinu.[3]

Reference

  1. ↑ a b c Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology; revised edition. Příprava vydání R. Cammack et al. New York: Oxford university press, 2006. ISBN 0-19-852917-1. 
  2. ↑ VODRÁŽKA, Zdeněk. Biochemie. Praha: Academia, 2007. ISBN 978-80-200-0600-4. 
  3. ↑ MURRAY, Patrick R.; ROSENTHAL, Ken S.; PFALLER, Michael A. Medical Microbiology, Fifth edition. [s.l.]: Elsevier, 2005. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=N-acetylglukosamin&oldid=12853654“