Diazoniové soli
Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.
Reakce arendiazoniových solí
editovatAzo kopulace
editovatKopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.
Substituce diazoniové skupiny
editovatSandmeyerova reakce
editovatČinidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.
Gattermannova reakce
editovatPoužívá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.
Eliminace diazoniové skupiny
editovatEliminace se provádí kyselinou fosfornou.
Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4
Griessova reakce
editovatJodderiváty
editovatPřipravují se působením jodidu draselného.
Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl
Schiemanova reakce
editovatDiazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.
Redukce na arylhydraziny
editovatRedukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.
Literatura
editovat- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Související články
editovatExterní odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazoniové soli na Wikimedia Commons