Àcid palmític

Àcid palmític

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	256,24 Da
Trobat en el tàxon	Sideritis condensata, Acinos alpinus, Clinopodium troodi, Serenoa repens, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Kenaf, fava tonca, Angelica sinensis, sèsam, Inula grandis, Euphorbia niciciana, Euphorbia glareosa, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Nervilia plicata, Nervilia aragoana, Nervilia concolor, Lantana ukambensis, Dryopteris assimilis, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Leiocarpa brevicompta, citró, Bracera, Euphorbia tirucalli, Espina de Crist, Papaier, Gardenia resinifera, Cucurbita pepo, Lli, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, Hyoscyamus muticus, lliri dels blats, Nannochloropsis, Pota de cavall estrellada, calcida, Agave decipiens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum, Oenothera argillicola, Bella de nit, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera missouriensis, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Oenothera strigosa, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia kakudensis, Scrophularia koraiensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes cereum var. cereum, Ribes montigenum, Ribes orientale, Suaeda aegyptiaca, ailant, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, Betula dahurica, blat dur, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Garcinia binucao, Garcinia xanthochymus, soia, mango comú, Jaspis stellifera, Zanthoxylum gilletii, Celastrus paniculatus, Pongamia pinnata, Acacia auriculiformis, Corylus chinensis, Arbre del catxú, Acacia coriacea, Vachellia farnesiana var. farnesiana, Vachellia nilotica, Senegalia pennata, Apios americana, Asclepias speciosa, Asclepias syriaca, Mycosphaerella cruenta, Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina, Gnetum edule, Firmiana pallens, cebera, olivera, Erigeron philadelphicus, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, Tabebuia aurea, Brachystegia nigerica, fonoll, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Fusarium fujikuroi, Daphne odora, arbre de la nou moscada, Thuja occidentalis, Jacobaea pancicii, Murraya gleniei, Dicliptera roxburghiana, Palmera d'areca, Tectitethya crypta, Cervicornia cuspidifera, pruenga de jardí, girafa, Pelargonium endlicherianum, Amphimedon compressa, Mycale laevis, Lepidium meyenii, pistatxer, Lilium longiflorum, Haminoea templadoi, Smenospongia aurea, Aplysina lacunosa, Aplysina fistularis, Agelas, Abies pinsapo subsp. marocana, Pallavicinia subciliata, Pterodon emarginatus, Pseudosuberites, pa de gavina, Dipteryx lacunifera, Tripneustes esculentus, Plagiochila porelloides, Lepidozia fauriana, Cyathea lepifera, Alsophila lepifera, Aphanamixis polystachya, margaridoia perenne, Bredemeyera brevifolia, Allophylus laevigatus, Gossypium hirsutum, cúrcuma, Stangeria eriopus, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, coriandre, Cistanche salsa, Spathiphyllum cannifolium, Proiphys amboinensis, Saussurea involucrata, Morina persica, Piper obliquum, Guaiaber, Hamamelis virginiana, Lupinus angustifolius, Gymnodinium nagasakiense, Sterculia tragacantha, festuca alta, herba de l’Esperit Sant, herba de l'ala, Nelumbo lutea, Passiflora incarnata, Ginkgo biloba, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Aster scaber, Agelas conifera, Mitracarpus hirtus, Solanum argentinum, herba del pastell, Cinnamomum parthenoxylon, Curcuma pierreana, Mosla cavaleriei, Canavalia ensiformis, Salvia syriaca, saragatona de l'Índia, Scaevola spinescens, nim, Polygala senega, pinastre, Piper auritum, Prunus africana, Sideritis montana, Sideritis lanata, Sideritis romana, Averrhoa carambola, Nepeta trachonitica, rami, Boehmeria platanifolia, Boehmeria sieboldiana, Boehmeria japonica, Boehmeria longispica, Dioscorea japonica, Pellionia minima, Pellionia scabra, Aucuba japonica, Achyranthes bidentata, altimira, bedoll, Guanabaner, Marrubium parviflorum, Echinophora tournefortii, Tilesia baccata, Tell de fulla grossa, Allamanda cathartica, Malvaviscus arboreus, Pipestela terpenensis, Teucrium sandrasicum, Teucrium montanum, Monteverdia aquifolium, Lessertia frutescens, peònia de jardí, Cryptomeria, Lippia sidoides, Canarium album, Cystoclonium purpureum, Achillea santolinoides, Centromadia fitchii, Hippomane mancinella, Hypera meles, Hypera postica, Scutellaria baicalensis, Xestospongia muta, Lumbricus terrestris, Lagerstroemia speciosa, Orthosiphon grandiflorus, Porphyra tenera, Oleandra wallichii, Simicratea welwitschii, Scleroderris canker, Acioa longipendula, Ganoderma tornatum, Ganoderma applanatum, Dermonema abbottiae, espinac de Ceilan, Spondias mombin, Capsicum annuum var. annuum, Erythrina suberosa, serpeta, Hypopitys monotropa, Monotropa uniflora, Azima tetracantha, Arbacia punctulata, Bryonia alba, Cucumis sativus, sindriera, Momordica charantia, Luffa acutangula, Cleistanthus collinus, estramoni, Saraca indica, Mucuna imbricata, magraner, Hibiscus syriacus, Cryptolepis buchananii, Talaromyces flavus, Lathraea squamaria, Plectranthus mollis, Manihot catingae, Cordia sinensis, nou de Queensland, rosa de Jamaica, Parinari montana, cacau, Clitoria ternatea, Terminalia pallida, Pandanus conoideus, Lindera neesiana, Crotalaria retusa, Abutilon ramosum, pebreta, Bombax malabaricum, Erigeron alpinus, mongeta azuki, Syzygium cumini, malva major, card marià, Corchorus aestuans, borratja, Khaya senegalensis, Putranjiva roxburghii, Vigna subterranea, malví, Althaea armeniaca, Althaea broussonetiifolia, Ginseng americà, Cachrys sicula, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, Papaver bracteatum, herba gatera, Osmunda japonica, Salsola collina, Rhodotorula glutinis, càlam, castanyer d'Índia comú, Pleurotus ostreatus, krill antàrtic, Spermacoce pusilla, Anisophyllea laurina, Epilobium parviflorum, Trichosanthes tricuspidata, Trichosanthes nervifolia, Pentaclethra macrophylla, Treculia africana, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Lagenaria breviflora, Argyreia cuneata, Brunfelsia americana, Astragalus hamosus, ocra, Cupressus bakeri, Lactuca serriola, Narthecium ossifragum, Piptostigma fugax, Scytosiphon lomentaria, Camellia sinensis, Houttuynia cordata, Consolida regalis, colza, Lantana camara, Bocconia latisepala, Bocconia frutescens, Piper ribesioides, Isodon amethystoides, Ixeris japonica, cacauet, Cyamopsis tetragonoloba, regalèssia, Maclura pomifera, Phytelephas aequatorialis, Anthemis aciphylla, Boehmeria holosericea, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, Cinnamomum subavenium, Cinnamomum tenuifolium, Diascia cordata, Diascia integerrima, Diascia megathura, Diascia purpurea, Diascia vigilis, Frullania monocera, Frullania solanderiana, Haplophyllum acutifolium, Henriettea fascicularis, Hydrangea chinensis, Jasminum auriculatum, Jatropha curcas, Justicia heterocarpa, Laurencia aldingensis, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Oryza sativa, Rhodiola rosea, Saxifraga stolonifera, Chlamydomonas reinhardtii, Acacia mearnsii, Acacia mollissima, Acacia pubescens, Senegalia torta, Acanthochlamys bracteata, Acanthophora spicifera, Achillea fragrantissima, Aconitum japonicum, Aconitum koreanum, Bael, Amphimedon complanata, anet, Angelica pubescens, Aralia decaisneana, Artemisia anomala, Artemisia monosperma, Artemísia, Asparagus adscendens, Attalea colenda, Balanophora harlandii, Bauhinia purpurea, Biemna, Boerhavia diffusa, Botryocladia leptopoda, Brassica rapa, Bridelia ferruginea, Callyspongia fallax, Toona sinensis, Cinnamomum kotoense, Cleome amblyocarpa, Cleome dolichostyla, Clerodendrum colebrookianum, llàgrimes de Job, Crinum augustum, Croton penduliflorus, Cryptostegia grandiflora, Cynara cornigera, Cynara sibthorpiana, Delònix, lletimó, Dryopteris aitoniana, Echinops talassicus, Emilia sonchifolia, Endarachne binghamiae, cua de cavall petita, Erylus formosus, Esenbeckia conspecta, Eupatorium petiolare, Euphorbia humifusa, Forsythia suspensa, Fragaria, Fritillaria hupehensis, Fritillaria monantha, Gastrodia elata, Geodia japonica, Glyptopetalum sclerocarpum, Gustavia longifolia, Gymnopilus spectabilis, Gynura japonica, Hemidesmus indicus, Hibiscus, Hohenbuehelia serotina, Hoya ovalifolia, llúpol, Duhaldea cappa, Iris, Jatropha gossypiifolia, Arbre de les botifarres, pinetell, Lactarius deterrimus, Lactuca saligna, Laurencia obtusa, Lavandula canariensis, Lepidaploa myriocephala, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum chuanxiong, Loxocalyx urticifolius, Lysimachia fordiana, Maerua oblongifolia, alfals, Mikania microptera, Murraya kwangsiensis, Eremophila deserti, Nanodea muscosa, lotus de l'Índia, Nepeta eriostachya, alfàbrega, gavó, Panax, Panax pseudoginseng, Patrinia villosa, Pentanisia prunelloides, Petiveria alliacea, Petrosia pellasarca, Phellinus tuberculosus, Pinus pumila, Pithecellobium dulce, Plagiochila elegans, Populus tremuloides, Pseudostellaria heterophylla, Isodon nervosus, Ramalina, Ranunculus silerifolius, Rhodobryum roseum, Rhododendron sichotense, Rosa platyacantha, Scrophularia nodosa, Scutellaria lateriflora, Securidaca inappendiculata, Senna villosa, Sideritis taurica, Smilax perfoliata, Stachybotrys chartarum, Strychnos spinosa, Terminalia chebula, Thalictrum simplex, Tradescantia virginiana, Trichosanthes cucumeroides, Trichosanthes kirilowii, Trixis grisebachii, Turnera ulmifolia, Sauromatum giganteum, valeriana, Vellozia nanuzae, Wikstroemia lanceolata, Zanthoxylum bungeanum, dacsa, Daphnia magna, Streptomyces niveiscabiei, Streptomyces rochei, Streptomyces sundarbansensis, Periploca sepium, Abrus precatorius, Eleutherococcus trifoliatus, Ageratum conyzoides, Allium porrum, Alstonia scholaris, Annona diversifolia, Annona diversifolia, Conillets, Arisaema tortuosum, àrnica, Artocarpus heterophyllus, Atractylodes lancea, Candida lipolytica, Yarrowia lipolytica, Carlina acaulis, Carthamus tinctorius, Cecropia pachystachya, Cedre del Líban, Celastrus hypoleucus, vellutet, Cinnamomum macrostemon, Cirsium palustre, coloquinta, vidalba, Coccinella septempunctata, Croton malambo, Cyperus conglomeratus, Dactylanthus taylorii, Dinemasporium strigosum, Phomatospora dinemasporium, Dracaena mannii, arbre del paradís, Erythroxylum gonocladum, Eucalyptus risdoni, Eurhynchium striatum, Fumaria vaillantii, Gaultheria itoana, Gloriosa superba, Gryllotalpa orientalis, Halimodendron halodendron, Fernandoa adenophylla, Holotrichia diomphalia, Jodina rhombifolia, Juniperus brevifolia, Leucosceptrum canum, Ligularia nanchuanica, Litsea acutivena, Lobophytum crassum, Lysimachia heterogenea, Lysimachia patungensis, Maackia amurensis, Manilkara bidentata, menta de bou, Mikania rimachii, Monascus purpureus, murta de Brabant, tabaquera, Panax trifoliatus, Euphorbia tithymaloides, Phycomyces blakesleeanus, pi insigne, Pinus resinosa, pebre negre, Pisum sativum, Polygonum glaucum, Polygonum maritimum, llorer-cirer, Rauvolfia vomitoria, Rhytidiadelphus squarrosus, Zygosaccharomyces rouxii, Salpa thompsoni, Saussurea medusa, bis, Solanum angustifolium, Solanum chacoense, Sorbus tianschanica, Stellaria dichotoma, Trifolium incarnatum, Tripterygium wilfordii, enciam de mar, aliguer, Ziziphora pedicellata, Alliaria petiolata, ésser humà, Ishige okamurae, Caroxylon tetrandrum, Senegalia mellifera, Clerodendrum glandulosum, Corynocarpus laevigatus, Oenothera depressa, Gibberella fujikuroi, Dalbergia paniculata, Amaranthus paniculatus, Atractylodes macrocephala, Halichondriidae, àloe vera, Gloiopeltis furcata, Isodon umbrosus, acorus variegat, Sundacarpus, Amomum krervanh, Alnus cordata, Digitalis isabelliana, Justicia trinervia, Erica glauca, Cinnamomum aromaticum, Dioscorea olfersiana, Scrophularia koelzii, feijoa sellowiana, Schnella guianensis, Garcinia celebica, Senegalia lenticularis, Erythroxylum gonoclados, Cryptolepis dubia, Pellionia pellucida, Carex myosuroides, Oenothera glazioviana, Talaromyces vermiculatus, Symphoricarpos albus, Cleome quinquenervia, Oenothera tetragona, Ventilago calyculata, Sterculia tomentosa, Tilia rubra, Trichormus hallensis, Calodendrum capense, taperera, Streptomyces, Cannabis sativa, Mongeta vermella, Senet de l'Índia, Chondrosia reniformis, Delphinium consolida, Cordyceps, Senna alexandrina var. alexandrina, Amsinckia menziesii var. intermedia, Capparis spinosa var. ovata, estafisàgria, Citrus × deliciosa, Isoplexis isabelliana, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Ageratina altissima, Capsicum annuum, Caenorhabditis elegans, Gnetum parvifolium, Annona squamosa, api, savina comuna, Hydnora abyssinica, Boswellia papyrifera, Hypericum tomentosum, Hypericum perfoliatum, cor de penya, Teucrium leucocladum, artemísia anual, Hydnora johannis, Nigrospora sphaerica, gira-sol, sarronets de pastor, sàlvia, ruda vera, tomàquet, Tetrapanax papyrifer, Iberis umbellata, Osmanthus fragrans, Magnolia obovata, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, palmera excelsa, Chia, cocoter, cotoner Pima, Prunus dulcis, Laurencia dendroidea, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Ligusticum striatum, Dryopteris carthusiana, Dryopteris expansa, Orthosiphon aristatus, Karenia mikimotoi, Staphisagria macrosperma, Cinnamomum aromaticum, Gaultheria borneensis, Bombax ceiba, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Haliclona compressa, Nigrospora oryzae, marxant vermell, Jasminum fluminense, Leptolyngbya tenuis, Lippia origanoides, Pomera, Myrmekioderma rea, Stuckenia pectinata, Cyperus erectus, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, basil-thyme, Thecocarpus carvifolius, Tilia mandshurica, Tilia tomentosa, Monteverdia truncata, Monteverdia ilicifolia, Tuia, Dioscorea oppositifolia, Balanophora indica, Isodon serra, Vachellia constricta, estepa de Creta, Biancaea sappan, Chelonanthus albus, Persicaria minor, Eucalyptus risdonii, cirerer, Boswellia sacra, Boswellia carteri, desmai, Helianthus maximiliani, Syringa komarowii, Trichilia claussenii, Triadica sebifera, melonera, cua de guineu, Allium obliquum, Carex capillifolia, Phaseolus vulgaris, boraginàcies, escheríchia coli, Allium ampeloprasum, Eulobus californicus, Cecropia glaziovii, Hoya tsangii, Schlotheimia grevilleana, Lithodora fruticosa, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, Cinnamomum pachyphyllum, Cinnamomum iners, Cinnamomum burmanni, eucaliptus blau, Monotropa hypopitys, Pomera comuna, canyeller, Chrozophora plicata, Sarcomyxa serotina, Chamaenerion dodonaei, Vitis vinifera, Boehmeria japonica tenera, Epilobium dodonaei i Petasites albus
Rol	inhibidor enzimàtic i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₆H₃₂O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,8414 g/cm³
Índex de refracció	1,4219
Punt de fusió	62,9 °C 61 °C 61,82 °C
Punt d'ebullició	351,5 °C (a 101,325 kPa)
Perill
Punt d'inflamabilitat	192 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Regulació europea de productes químics (GHS07: signe d'exclamació)

L'àcid hexadecanoic o àcid palmític, ambdós noms acceptats per la IUPAC, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni, la fórmula molecular del qual és ${\ce {C16H32O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras, i la seva relació C:D (nombre total d'àtoms de carboni per dobles enllaços carboni–carboni) se simbolitza per C16:0.

A temperatura ambient és un sòlid de color blanc o groc pàl·lid d'olor i gust suau, que fon a 63,1 °C. El seu punt d'ebullició és de 351,5 °C. Té una densitat de 0,8487 g/cm³ entre 4 °C i 60 °C i l'índex de refracció val 1,4309 a 70 °C. És insoluble en aigua; poc soluble en etanol fred o en èter de petroli; totalment soluble en etanol calent, dietilèter, propanol i cloroform. La seva estructura cristal·lina pertany al sistema monoclínic, grup espacial P 2₁/c i la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 35,620 Å, b = 4,9487 Å, c = 9,406 Å, α = 90°, β = 90,447° i γ = 90°.

Fruits de la Elaeis guineensis

El nom àcid palmític prové del mot francès palmier, «palmera», ja que és el component més gran de l'oli de palma, obtingut del mesocarpi del fruit de la palmera Elaeis guineensis. És uns dels àcids grassos saturats més comuns en animals i plantes. S'ha trobat a la poma, greixos d'animals, cervesa, pa, api, fesol de cacau torrat, pernil curat, oli essencial de llimona, llet escalfada, oli essencial de taronja dolça, greix de porc, patata, te negre i tomàquet. També a la farigola, en formatges (blaus, cheddar, emmental, camembert, feta, parmesà, provolone i pecorino romano), mantega, peixos blaus i blancs crus, i daltres.

L'àcid palmític fou descobert pel químic francès Edmond Frémy (1814-1894) el 1840, de l'oli de palma saponificat.

El palmitat és el terme emprat per designar les sals o èsters de l'àcid palmític. La forma observada de l'àcid palmític a pH fisiològic és l'anió de palmitat.

Bioquímica

L'àcid palmític és el primer àcid gras produït durant la lipogènesi (síntesi dels àcids grassos) i del qual es poden produir altres àcids grassos de cadena més llarga. El palmitat inhibeix l'acetil-coA carboxilasa (ACC), la qual és responsable de convertir l'acetil-coA en malonil-coA que s'afegeix a la cadena acil creixent i prevé la generació de més palmitat.

L'àcid palmític és l'àcid gras més abundant en l'organisme i a més de la producció d'energia, é altres funcions, com ara la capacitat d'unir-se a determinades proteïnes necessàries per a algunes funcions del sistema nerviós, per a la formació del tensioactiu pulmonar o per a garantir la unió cel·lular. De tots els àcids grassos saturats de la llet materna, l'àcid palmític és el més abundant; constitueix entre el 20 per cent i el 25 per cent dels àcids grassos de la llet.

Usos

Embarcació de l'exèrcit dels EUA emprant napalm a Vietnam

Les llets artificials infantils, substituts de la llet materna quan no se'n disposa, tenen un contingut en àcid palmític en quantitats similars a les de la llet materna.

Les sals d'alumini de l'àcid palmític s'utilitzaven combinades amb nafta durant la Segona Guerra Mundial i, especialment durant la Guerra del Vietnam, per obtenir napalm, un producte molt incendiari.

L'Organització Mundial de la Salut assegura que hi ha proves que ingerir àcid palmític incrementa el risc de desenvolupar malalties cardiovasculars. Tanmateix, un estudi va demostrar que l'àcid palmític no té efectes hipercolesterolèmics si la ingesta d'àcid linoleic és superior al 4,5 per cent de l'energia. D'altra banda, es va demostrar que, si una dieta conté àcids grassos trans, els efectes en la salut són negatius i causa un augment del colesterol LDL i una disminuició del colesterol HDL.