Ecdisona

Ecdisona
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	464,313789 Da
Descobridor o inventor	Adolf Butenandt
Trobat en el tàxon	Silene otites, Silene italica, Zoanthus, búgula, Wheel bug (en) , Athyrium yokoscense, Blandfordia punicea, cuc de seda, Briza elatior, Briza media, Chascolytrum erectum, Briza humilis, Chascolytrum lamarckianum, Briza maxima, Briza minor, Chascolytrum subaristatum, Charybdis japonica, Chironomus tentans, xinxa domèstica, Dysdercus cingulatus, Gomphrena affinis, Gomphrena canescens, Gomphrena cunninghamii, Gomphrena serrata, Gomphrena globosa, Gomphrena haageana, Limonium binervosum, Limonium peregrinum, Limonium perezii, Lloydia serotina, Silene chalcedonica, Lychnis fulgens, Silene fulgens, Nezara viridula, Large milkweed bug (en) , Podisus maculiventris, Polypodium vulgare, falguera, Rhodnius prolixus, Sida szechuensis, Silene brahuica, Silene linicola, Silene praemixta, espinac, Taxus cuspidata, Trianthema pilosa, Manduca sexta, llagosta del desert, Briza uniolae, Chascolytrum poomorphum, Rhaponticum carthamoides, Polypodium virginianum i Silene banksia
Estructura química
Fórmula química	C₂₇H₄₄O₆
SMILES canònic	Model 2D; CC(C1CCC2(C1(CCC3C2=CC(=O)C4C3(CC(C(C4)O)O)C)C)O)C(CCC(C)(C)O)O
SMILES isomèric	; C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3(C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O)[C@@H](CCC(C)(C)O)O
Identificador InChI	Model 3D

Ecdisona és una prohormona esteroidal de l'hormona de la muda dels insectes 20-hidroxiecdisona, la qual és secretada per les glàndules protoràciques. Les hormones de la muda dels insectes (ecdisona i els seus homòlegs) generalment es denominen ecdisteroides. Els ecdisteroides actuen com a hormones de mutació d'artròpodes, però també ocorren en altres embrancaments relacionats, on poden tenir diferents rols. En Drosophila melanogaster, un augment de la concentració d'ecdisona indueix l'expressió de gens que codifiquen les proteïnes que requereix la larva, i provoca que els cromosomes (llocs d'alta expressió) es formin en cromosomes de politè. Les troballes recents del laboratori Chris Q. Doe atribueixen un nou paper a aquesta hormona en la regulació de transicions de gens temporals dins de les cèl·lules mare neurals.^[1] Ecdisona i altres ecdisteroides també apareixen en moltes plantes principalment com a agent de protecció (toxines o antialimentants) contra insectes herbívors. Aquests fitoestesteroides han estat considerats com a valor medicinal i formen part de remeis d'herbes adaptogen com Cordyceps, però s'ha demostrat que un precursor ecdisteroide en plantes té propietats citotòxiques.^[2]Un plaguicida venut amb el nom de MIMIC té activitat ecdisteroide, tot i que la seva estructura química és poc semblant als ecdisteroides.

Enllaços externs

Ecdybase, The Ecdysone Handbook - a free online ecdysteroids database

Notes

↑ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. «Steroid hormone induction of temporal gene expression in Drosophila brain neuroblasts generates neuronal and glial diversity» (en anglès). eLife, 6, 10-04-2017, pàg. e26287. DOI: 10.7554/eLife.26287. ISSN: 2050-084X.
↑ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007;12(3):536-42

[1] Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. «Steroid hormone induction of temporal gene expression in Drosophila brain neuroblasts generates neuronal and glial diversity» (en anglès). eLife, 6, 10-04-2017, pàg. e26287. DOI: 10.7554/eLife.26287. ISSN: 2050-084X.

[2] Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007;12(3):536-42

[1]

[2]