Teobromin
Teobromin | ||
---|---|---|
Naziv lijeka | Teobromin | |
Druga imena | ksanteoza diurobromin 3,7-dimetilksantin | |
Grupa | Alkaloidi | |
| ||
ATC kodovi | C03BD01, R03DA07 | |
CAS registarski broj | 83-67-0 | |
| ||
Stručne informacije | ||
| ||
Ime po IUPAC 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion | ||
Sumarna formula | C7H8N4O2 | |
Tačka topljenja | 357 °C[1] | |
Molarna masa | 180,164 g/mol | |
| ||
Metabolizam | hepatički | |
Poluvrijeme eliminacije | 7,1±0.7 sati | |
Izlučivanje | renalno (10% nepromijenjeno, ostalo kao metabolit) |
Teobromin (negdje i teobromid[2]), također poznat i kao ksanteoza,[3] je gorki alkaloid iz drveta kakaovca (Theobroma cacao). Ima hemijsku formulu C7H8N4O2. Nalazi se u čokoladi kao i brojim drugim prehrambenim artiklima, uključujući listove čaja i kola-orah. Pripada klasi metilksantina[4], u koju također spadaju slični spojevi poput teofilina i kofeina.[3] Jedina razlika između kofeina i teobromina je što kofein ima NH funkcionalnu grupu dok teobromin ima N-CH3 grupu. Iako u svom nazivu sadrži -bromin, ne sadrži element brom. Naziv teobromin je izveden iz latinskog imena roda biljke kakaovca (Theobroma), a koji je dobio ime od grčkog korijena theo (Bog) i broma (hrana), u prenesenom značenju Božja hrana.[5] uz sufiks -in koji imaju svi alkaloidi i drugi bazični hemijski spojevi koji sadrže dušik.[6]
Teobromin je malo rastvorljiv u vodi (oko 330 mg/l). To je kristalni, gorki prah bez mirisa, a boja mu se može opisati kao bijela ili bezbojna.[7] Na nervni sistem kod čovjeka teobromin ima slične efekte kao i kofein međutim nešto slabije, tako da manjim dijelom pripada u homologni niz sa kofeinom. Teobromin je izomer sa teofilinom kao i sa paraksantinom. Svrstava se u dimetilksantine.[8]
Teobromine je prvi put otkrio ruski hemičar Aleksander Abramovič Voskresenski[9] 1841. godine[10] u zrnima kakaa. Spoj je prvi put sintetizirao Hermann Emil Fischer iz ksantina.[11][12]
Rasprostranjenost
Teobromin je primarni alkaloid pronađen u zrnima i drvetu kakaovca te u čokoladi. Količina teobromina u kakao prahu može varirati od 2%[13] do 10%. Veće koncentracije teobromina su uglavnom registrirane u tamnoj čokoladi u odnosu na mliječnu.[14] Također se može u manjim količinama naći i u kola-orasima (od 1-2,5%), bobicama guarane, božikovine (Ilex aquifolium) [15] i drugih vrsta iz roda Ilex (Ilex guayusa i Ilex paraguariensis) te u listovima čaja (Camellia sinensis)[16]
U 100g mliječne čokolade ima oko 205mg teobromina[17] dok u 100g tamne čokolade ima oko 802 mg teobromina.[18] U prirodi, prosječna količina teobromina u zrnima kakaa iznosi između 1% i 3,35%.[19]
Biljke s najvećim[19] količinama teobromina su:
- Kakaovac (Theobroma cacao)
- Theobroma bicolor
- Mate (Ilex paraguariensis)
- Čaj (Camellia sinensis)
- Kola (biljka) (Cola acuminata)
- Theobroma angustifolium
- Guarana (Paullinia cupana)
- Kahva (Coffea arabica)
Prosječne koncentracije teobromina u kakau, rogaču i njihovim proizvodima:[20]
Stavka | Srednji sadržaj tebromina (10-3) |
---|---|
Kakao | 20,3 |
Žitarice kakaa | 0,695 |
Čokoladno pecivo | 1,47 |
Čokoladni prelivi | 1,95 |
Napici od kakaa | 2,66 |
Sladoled od čokolade | 0,621 |
Čokoladno mlijeko | 0,226 |
Proizvodi od rogača | 0,000–0,504 |
Terapeutska upotreba
U modernoj medicini, teobromin se koristi kao vazodilator (širi krvne sudove), diuretik (pomaže pri izlučivanju urina) i stimulator rada srca[3] On povećava proizvodnju urina. Zbog ovog diuretičnog efekta i mogućnosti da proširi krvne sudove, teobromin se koristi za snižavanje visokog krvnog pritiska.[21] Prema navodima Američkog časopisa za kliničku ishranu tradicionalna upotreba teobromina kao tretmana za druge probleme u krvotoku uključujući aterosklerozu, određene vaskularne bolesti, anginu pectoris i visoki krvni pritisak (hipertenziju) bi se trebala razmotriti u novijim naučnim studijama.[22]
Nakon što je otkriven u drugoj polovini 19. vijeka, teobromin se počeo upotrebljavati od 1916., kada je preporučen kao tretman za edem (nateknuće dijelova tijela zbog zadržavanja vode), sifilične napade angine pectoris i degenerativnu anginu.[23] U ljudskom tijelu, nivo teobromina se smanjuje za polovinu za 6 do deset sati nakon uzimanja.[21]
Teobromin se koristio i u eksperimentima u vezi deformacija kod novorođenčadi koji su vršeni na miševima i zečevima. Uočeno je smanjenje težine fetusa kod zečeva nakon što su nasilno hranjeni, ali ne i nakon naknadne primjene teobromina. Deformacije mladunčadi kod pacova nisu uočene.[24] Patentirane su moguće buduće primjene teobromina u području prevencije raka.[25]
Reference
- ^ Gestis baza podataka
- ^ http://www.xocoatl.org/science.htm
- ^ a b c William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. str. 311, 530, 573. ISBN B0006AQ0NU Provjerite vrijednost parametra
|isbn=
: invalid character (pomoć). Greška kod citiranja: Neispravna oznaka<ref>
; naziv "dictbiochem1943" definiran je nekoliko puta s različitim sadržajem - ^ Baer, Donald M. (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200. Nepoznati parametar
|coauthors=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć) ISBN 9780813331591 - ^ Bennett, Alan Weinberg (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4. Nepoznati parametar
|coauthors=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć) - ^ The American Heritage Dictionary of the English Language, 4. izd. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
- ^ http://dictionary.reference.com/search?q=theobromine&db=*. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|autor=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ http://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?query=theobromine&action=Search+OMD. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|autor=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ Woskresensky A. "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. Nepoznati parametar
|godina=
zanemaren (pomoć) - ^ Baron Ernst von Bibra (1995): Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants, Healing Arts Press, str. 67, ISBN 978-0892814985
- ^ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
- ^ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein", Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft, vol. 15, no. 1, str. 453-456. Također i: Fischer, E. (1882) "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320.
- ^ http://www.hersheys.com/nutrition/theobromine.asp. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|autor=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ http://www.amermed.com/cocoa.htm. Pristupljeno 13.4.2008.. Nepoznati parametar
|naslov=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|autor=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru:|accessdate=
(pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) - ^ . Nova Scotia Museum http://museum.gov.ns.ca/poison/?section=species&id=94. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. str. 137, 175, 178–180. ISBN 0-415-92746-3.
- ^ http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/5924?qlookup=milk+chocolate&offset=&format=Full#id-1. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/6229?fg=&man=&lfacet=&format=Full&count=&max=25&offset=&sort=&qlookup=dark+chocolate. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ a b http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?THEOBROMINE. Nepoznati parametar
|pristupdatum=
zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar|autor=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć); Nepoznati parametar|naslov=
zanemaren (pomoć); Parametar|title=
nedostaje ili je prazan (pomoć) - ^ Craig, Winston J. (1984). "Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products". Journal of Food Science. 49 (1): 302–303. Pristupljeno 20.4.2008.. Nepoznati parametar
|coauthors=
zanemaren (prijedlog zamjene:|author=
) (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru:|accessdate=
(pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) - ^ a b http://chemistry.about.com/od/factsstructures/a/theobromine-chemistry.htm
- ^ Kelly, Caleb J (2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7. Nepoznati parametar
|month=
zanemaren (pomoć) - ^ George Cheever Shattuck (1916). Principles of medical treatment. W.M. Leonard. str. 15, 39, 41.
- ^ Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W (2002). "The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction" (PDF). RIVM (report 650270002/2002).CS1 održavanje: više imena: authors list (link) - Nacionalni institut za javno zdravlje i okolinu (Holandija)
- ^ Patent US 6693104, "Theobromine with an anti-carcinogenic activity", izdat 17.2.2004.