Idi na sadržaj

Teobromin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Datum izmjene: 25 april 2013 u 10:19; autor: C3r4 (razgovor | doprinosi)
Pregledana verzija ove stranice, odobrena dana 25 april 2013, zasnovana je na ovoj izmjeni.
Teobromin
Naziv lijekaTeobromin
Druga imenaksanteoza
diurobromin
3,7-dimetilksantin
GrupaAlkaloidi
Klasifikacija
ATC kodoviC03BD01, R03DA07
CAS registarski broj83-67-0
Dostupnost bez recepta: -
Stručne informacije
Hemijske osobine

Ime po IUPAC 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Sumarna formulaC7H8N4O2
Tačka topljenja357 °C[1]
Molarna masa180,164 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Metabolizamhepatički
Poluvrijeme eliminacije7,1±0.7 sati
Izlučivanjerenalno (10% nepromijenjeno, ostalo kao metabolit)

Teobromin (negdje i teobromid[2]), također poznat i kao ksanteoza,[3] je gorki alkaloid iz drveta kakaovca (Theobroma cacao). Ima hemijsku formulu C7H8N4O2. Nalazi se u čokoladi kao i brojim drugim prehrambenim artiklima, uključujući listove čaja i kola-orah. Pripada klasi metilksantina[4], u koju također spadaju slični spojevi poput teofilina i kofeina.[3] Jedina razlika između kofeina i teobromina je što kofein ima NH funkcionalnu grupu dok teobromin ima N-CH3 grupu. Iako u svom nazivu sadrži -bromin, ne sadrži element brom. Naziv teobromin je izveden iz latinskog imena roda biljke kakaovca (Theobroma), a koji je dobio ime od grčkog korijena theo (Bog) i broma (hrana), u prenesenom značenju Božja hrana.[5] uz sufiks -in koji imaju svi alkaloidi i drugi bazični hemijski spojevi koji sadrže dušik.[6]

Teobromin je malo rastvorljiv u vodi (oko 330 mg/l). To je kristalni, gorki prah bez mirisa, a boja mu se može opisati kao bijela ili bezbojna.[7] Na nervni sistem kod čovjeka teobromin ima slične efekte kao i kofein međutim nešto slabije, tako da manjim dijelom pripada u homologni niz sa kofeinom. Teobromin je izomer sa teofilinom kao i sa paraksantinom. Svrstava se u dimetilksantine.[8]

Teobromine je prvi put otkrio ruski hemičar Aleksander Abramovič Voskresenski[9] 1841. godine[10] u zrnima kakaa. Spoj je prvi put sintetizirao Hermann Emil Fischer iz ksantina.[11][12]

Rasprostranjenost

Komad čokolade i istopljena čokolada. Čokolada se pravi iz zrna kakaa, koji je prirodni izvor teobromina

Teobromin je primarni alkaloid pronađen u zrnima i drvetu kakaovca te u čokoladi. Količina teobromina u kakao prahu može varirati od 2%[13] do 10%. Veće koncentracije teobromina su uglavnom registrirane u tamnoj čokoladi u odnosu na mliječnu.[14] Također se može u manjim količinama naći i u kola-orasima (od 1-2,5%), bobicama guarane, božikovine (Ilex aquifolium) [15] i drugih vrsta iz roda Ilex (Ilex guayusa i Ilex paraguariensis) te u listovima čaja (Camellia sinensis)[16]

U 100g mliječne čokolade ima oko 205mg teobromina[17] dok u 100g tamne čokolade ima oko 802 mg teobromina.[18] U prirodi, prosječna količina teobromina u zrnima kakaa iznosi između 1% i 3,35%.[19]

Biljke s najvećim[19] količinama teobromina su:

Prosječne koncentracije teobromina u kakau, rogaču i njihovim proizvodima:[20]

Stavka Srednji sadržaj tebromina (10-3)
Kakao 20,3
Žitarice kakaa 0,695
Čokoladno pecivo 1,47
Čokoladni prelivi 1,95
Napici od kakaa 2,66
Sladoled od čokolade 0,621
Čokoladno mlijeko 0,226
Proizvodi od rogača 0,000–0,504

Terapeutska upotreba

U modernoj medicini, teobromin se koristi kao vazodilator (širi krvne sudove), diuretik (pomaže pri izlučivanju urina) i stimulator rada srca[3] On povećava proizvodnju urina. Zbog ovog diuretičnog efekta i mogućnosti da proširi krvne sudove, teobromin se koristi za snižavanje visokog krvnog pritiska.[21] Prema navodima Američkog časopisa za kliničku ishranu tradicionalna upotreba teobromina kao tretmana za druge probleme u krvotoku uključujući aterosklerozu, određene vaskularne bolesti, anginu pectoris i visoki krvni pritisak (hipertenziju) bi se trebala razmotriti u novijim naučnim studijama.[22]

Nakon što je otkriven u drugoj polovini 19. vijeka, teobromin se počeo upotrebljavati od 1916., kada je preporučen kao tretman za edem (nateknuće dijelova tijela zbog zadržavanja vode), sifilične napade angine pectoris i degenerativnu anginu.[23] U ljudskom tijelu, nivo teobromina se smanjuje za polovinu za 6 do deset sati nakon uzimanja.[21]

Teobromin se koristio i u eksperimentima u vezi deformacija kod novorođenčadi koji su vršeni na miševima i zečevima. Uočeno je smanjenje težine fetusa kod zečeva nakon što su nasilno hranjeni, ali ne i nakon naknadne primjene teobromina. Deformacije mladunčadi kod pacova nisu uočene.[24] Patentirane su moguće buduće primjene teobromina u području prevencije raka.[25]

Reference

  1. ^ Gestis baza podataka
  2. ^ http://www.xocoatl.org/science.htm
  3. ^ a b c William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. str. 311, 530, 573. ISBN B0006AQ0NU Provjerite vrijednost parametra |isbn=: invalid character (pomoć). Greška kod citiranja: Neispravna oznaka <ref>; naziv "dictbiochem1943" definiran je nekoliko puta s različitim sadržajem
  4. ^ Baer, Donald M. (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć) ISBN 9780813331591
  5. ^ Bennett, Alan Weinberg (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)
  6. ^ The American Heritage Dictionary of the English Language, 4. izd. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
  7. ^ http://dictionary.reference.com/search?q=theobromine&db=*. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |autor= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  8. ^ http://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?query=theobromine&action=Search+OMD. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |autor= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  9. ^ Woskresensky A. "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. Nepoznati parametar |godina= zanemaren (pomoć)
  10. ^ Baron Ernst von Bibra (1995): Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants, Healing Arts Press, str. 67, ISBN 978-0892814985
  11. ^ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
  12. ^ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein", Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft, vol. 15, no. 1, str. 453-456. Također i: Fischer, E. (1882) "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320.
  13. ^ http://www.hersheys.com/nutrition/theobromine.asp. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |autor= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  14. ^ http://www.amermed.com/cocoa.htm. Pristupljeno 13.4.2008.. Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |autor= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru: |accessdate= (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  15. ^ . Nova Scotia Museum http://museum.gov.ns.ca/poison/?section=species&id=94. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  16. ^ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. str. 137, 175, 178–180. ISBN 0-415-92746-3.
  17. ^ http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/5924?qlookup=milk+chocolate&offset=&format=Full#id-1. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  18. ^ http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/6229?fg=&man=&lfacet=&format=Full&count=&max=25&offset=&sort=&qlookup=dark+chocolate. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  19. ^ a b http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?THEOBROMINE. Nepoznati parametar |pristupdatum= zanemaren (pomoć); Nepoznati parametar |autor= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć); Nepoznati parametar |naslov= zanemaren (pomoć); Parametar |title= nedostaje ili je prazan (pomoć)
  20. ^ Craig, Winston J. (1984). "Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products". Journal of Food Science. 49 (1): 302–303. Pristupljeno 20.4.2008.. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru: |accessdate= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  21. ^ a b http://chemistry.about.com/od/factsstructures/a/theobromine-chemistry.htm
  22. ^ Kelly, Caleb J (2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7. Nepoznati parametar |month= zanemaren (pomoć)
  23. ^ George Cheever Shattuck (1916). Principles of medical treatment. W.M. Leonard. str. 15, 39, 41.
  24. ^ Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W (2002). "The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction" (PDF). RIVM (report 650270002/2002).CS1 održavanje: više imena: authors list (link) - Nacionalni institut za javno zdravlje i okolinu (Holandija)
  25. ^ Patent US 6693104, "Theobromine with an anti-carcinogenic activity", izdat 17.2.2004.
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Teobromin&oldid=2115993"